185902. lajstromszámú szabadalom • Szubszitutált N-benzoil-antranilsav-származékokat és anhidrovegyületeiket tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 185 902 2 Károsodás %-ban 1,0 kg/ha 2,0 kg/ha Kísérleti növények hatóanyag Chenopodium album 100 100 Chrysanthemum segetum 100 100 Euphorbia geniculata 100 100 Lamium amplexicaule 80 80 Nicandra physaloides 100 100 Solanum nigrum 75 75 Sinapis alba 80 100 XIII. táblázat A 40. sorszámú hatóanyagot tartalmazó szer szelektív gyomirtó hatása (kikelés utáni kezelés növényházban) Kísérleti növények Károsodás %-ban 0,5 kg/ha hatóanyag Triticum aestivum 5 Amaranthus retrofle-100 Avena fatua 80 Ipomoea spp. 95 XIV. táblázat A 43. sorszámú hatóanyagot tartalmazó szer széleslevelű gyomokat irtó hatása gabonafélékben (kikelés utáni kezelés növényházban) Károsodás %-ban Kísérleti növények 1,0 kg/ha 2,0 kg/ha hatóanyag Triticum aestivum 5 5 Centaurea cyanus 98 98 Ipomoea spp. 100 100 Mercurialis annuua 95 95 Sinapis alba 100 100 Viola spp. 80 90 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy 0,1-95 s% (I) általános képletű N-benzoil-antranilsavszármazékot, illetve (II) általános képletű anhidrovegyületét tartalmazza - a képletekben R1 (a) általános képletű fenilcsoport, amelyben R3 halogénatom és R4 halogénatom vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport; R2 hidrogénatom vagy nitrocsoport; X hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport; 5 Y —OR6 általános képletű csoport, amelyben R6 hidrogén- vagy alkálifématom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport - szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges 10 ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció - és felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergá- 1Ó-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer - legalább egyikével együtt. 15 2. Eljárás az (I) általános képletű N-benzoilantranilsav-származékok, valamint (II) általános képletű anhidrovegyületeik előállítására - a képletekben R* 1 (a) vagy (b) általános képletű fenilcsoport; 2o ezekben a csoportokban R3 és R4 * egyike halogénatomot, nitrocsoportot vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportot és a másik hidrogén- vagy halogénatomot jelent ; továbbá R1 6-klór-3-piridazinil-, 3-bróm-6-piridiI- 25 vagy 3-nitro-6-piridil-csoport ; R2 hidrogénatom vagy nitrocsoport ; X hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és 30 y —OR6 vagy —általános képletű csoport; ezekben a csoportokban R6 hidrogénatom, alkálifém-kation vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R7 hidrogénatom vagy 1-4 szén- 35 atomos alkilcsoport és R8 1-4 szénatomos alkilcsoport - azzal jellemezve, hogy a) (I) általános képletű vegyületek előállítására (III) általános képletű antranilsav-származékot - 40 ebben a képletben X és Y a fenti jelentésű - lényegében sztöchiometrikus mennyiségű (IV) általános képletű szubsztituált benzoil-halogeniddel - ebben a képletben R1 és R2 a fenti jelentésű és Hal halogénatomot jelent - reagáltatunk, vagy 45 b) (II) általános képletű anhidrovegyületek előállítására (V) általános képletű antranilsav-származékot - ebben a képletben X a fenti jelentésű - legalább kétszeres mólnyi feleslegü (IV) általános képletű benzoil-halogeniddel - ebben a képletben 50 R1 és R2 a fenti jelentésű és Hal halogénatomot jelent - reagáltatunk, vagy c) (II) általános képletű anhidrovegyületek előállítására (I) általános képletű N-benzoil-antranilsav-származékot - ebben a képletben a jelek a fent megadottak - jciklizálunk, kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Re hidrogénatom, olyan (I) általános képletű vegyületté alakítunk, amelynek képletében R6 alkálifém-kation. 3 oldal rajz