185887. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek és eljárás a hatóanyagként alkalmazott 1-imidazolil-bután-származékok előállítására
1 185 887 2 A találmány tárgya fungicid szer és eljárás a hatóanyagként alkalmazott új (I) általános képletű fluorozott 1-imidazolil-bután-származékok és e vegyilletek savaddiciós sóinak előállítására. Ismeretes, hogy a klórozott és brómozott 1-imidazolil-bután-származékok kedvező fungicid hatással rendelkeznek (lásd a 26 32 602 számú NSZK-beli közrebocsátási iratot). Ezeknek a vegyületeknek a hatása azonban, különösen alacsony koncentráció értékek mellett nem minden esetben kielégítő. Az új 1-imidazolil-bután-származékok az (I) általános képlettel jellemezhetők. A képletben B jelentése =CO vagy 2>CH(OH) csoport, X hidrogénatom vagy fluoratom, Z halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, ciano-, (1—2 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, vagy adott esetben egy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport; n jelentése 0, 1 vagy 2. A találmány tárgyához tartoznak e vegyületek savaddiciós sói is. Azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol B jelentése CH(OH) csoport, két asszimmetriás szénatomot tartalmaznak. Ezért e vegyületek két geometriai izomer formájában (treo és eritreo) jelenhetnek meg; az izomerek különböző arányban képződhetnek. Az előállítás során optikai izomerek keletkeznek. Az oltalmi kör izomerekre vonatkozik. Az (I) általános képletű fluorozott 1-imidazolil-bután-származékokat oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű halogén-éter-ketont — ahol a képletben X, Z és n jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom, célszerűen fluor- vagy brómatom — valamely savmegkötőszer és adott esetben egy hígítószer jelenlétében imidazollal reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott ketonszármazékot ismert módon redukáljuk. Az ily módon kapott (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben valamely savval vagy fémsóval addicionál tatjuk. Az új fluorozott 1-imidazolil-bután-származékok erős fungicid hatással rendelkeznek. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti megoldással előállított vegyületek lényegesen hatásosabbak, mint a technika állásából ismert klórozott és brómozott 1-imidazolil-bután-származékok, junelyek kémiai és hatástani szempontból közelálló vegyületek. A találmány szerinti vegyületek ily módon a technika állását gazdagítják. A találmány szerinti fluorozott 1-imidazolil-bután-származékokat az (I) általános képlettel jellemezhetjük. A képletben Z jelentése célszerűen halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, ciano-, (1—2 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, továbbá adott esetben halogénnel szubsztituált fenilcsoport, B, X és n jelentése célszerűen a 2. oldalon megadott jelentéssel azonos. Különösen kedvezők azok a fluorozott 1-imidazolil-bután-származékok, ahol a képletben Z jelentése fluor-, klór-, bróm-, jódatom, metil-, etil-, nitro-, ciano-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, fenil- vagy klór-fenil-csoport és n értéke 0, 1 vagy 2 és ahol B és X jelentése a 2. oldalon megadottal azonos. Az előállítási példákban leírt vegyületeken túlmenően az alábbi (I) általános képletű vegyületeket kívánjuk megemlíteni: Zn X B __ H CO 2—F H CO 3—F H CO 4—F H CO 2—Cl H CO 3—Cl H CO 2—Br H CO 3—Br H CO 2—CH3 H CO 4—CH3 H CO (a) csoport H CO (b) csoport H CO (c) csoport H CO 2—NOi H CO 4—CN H CO 4—COOCH3 H CO 4—COOC2H3 H CO 4—J H CO 4—Cl, 2—CH3 H CO 4—CH3, 2—Cl H CO — H CH (OH) 2—F H CH (OH) 3—F H CH (OH) 4—F H CH (OH) 2—Cl H CH (OH) 3—Cl H CH (OH) 2—Br H CH (OH) 3—Br H CH (OH) 2—CH3 H CH (OH) 4—CH3 H CH (OH) (a) csoport H CH (OH) (b) csoport H CH(O H) (c) csoport H CH (OH) 2—NO2 H CH (OH) 4—CN H CH (OH) 4—COOCH3 H CH (OH) 4—COOC2H3 H CK (OH) 4—J H CH (OH) 4—Cl, 2—CH3 H CH (OH) 4—CH3, 2—Cl H CH (OH)--. F CO 2—F F CO 3—F F CO 3—Cl F CO 2—Br F CO 3—Br F CO 4—Br F CO 2—CH3 F CO CH3 F CO (a) csoport F CO (c) csoport F CO 2—NO2 F CO 4—NO2 F CO 4—CN F CO 4—COOCHj F CO 4—CQOC2H5 F CO 4—J F CO 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
