185884. lajstromszámú szabadalom • N-Allenil-acetanilideket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 185 884 2 (7) általános képletű vegyületek (folyt.) R' R2 R3 R4 R5 R6 ch3 6—C2H5 H H H (8) képletű csoport CHa 6—C2H5 H H H (7) képletű csoport ch3 6—C2Hj H H H-CH2—O—C2H5 ch3 6—C2H5 H H H —CHCI2 ch3 6—C2H5 H CHa H (5) képletű csoport ch3 6—C2H5 H CH3 H —CH2—OCHa ch3 6—C2H5 H CHa H (8) képletű csoport ch3 6—C2H5 H CHa H —CH2—0—C2H5 CHj 6—C2H5 H CHa FI —CHCb ch3 6—C2H5 H H CHa (5) képletű csoport ch3 6—C2H5 H H CHa —CHa—OCHa ch3 6-C2H5 H H CHa (8) képletű csoport ch3 6—C2H5 H H CHa —ch 2—0—c2h5 ch3 6—C2H5 H H CHa —CHCb C2H5 6—C2H5 H H H (5) képletű csoport c2h5 Ő—C2H5 Fi H H —CH2—OCHa C2H5 6—C2H5 H H H (8) képletű csoport CíHs 6—C2H5 H H H-CH2-O—C2H5 c2h5 6—C2Hj H H H —CFí C12 C2H5 6—C2H5 H CHa FI (5) képletű csoport OH, 6—C2H3 H CHa H —CH2—OCHa c3h3 6—C2H5 H CHa H (8) képletű csoport C2H5 6—C2H5 H CHa H —CH2—O—CaH5 C2H5 6-C2H5 H CHa H —CHCb c2h5 6—C2H5 H H CHa (5) képletű csoport c2h5 6—C2 H H CHa —CH2—OCHa CjHí 6—C2H5 H H CHa (8) képletü csoport C2H5 6—C2H5 H H CHa — CHa—O—C2H5 C2H5 6—C2H5 H H CHa CHCb C(CH3)j H H H H (5) képletű csoport C(CH3)3 H H H H —CHa—OCHa C(CH3)3 H H H H (81 képletű csoport C(CH3)j H H H-I —CHa—O—C2H5 C(CHi)j H H H H —CHCb Cl 6—CHj H H H (5) képletű csoport Cl 6—CHj H H H —CHaOCHa C! 6—CHj H H H (8) képletű csoport C! 6—CH3 H H H —CH2—O—C íHj Cl 6—CHj II II H —CHC'la CHa 3—CH3 6—CH3 H H (5) képletű csoport ch3 3—CH3 6—CHa H II —CHa—OCHa ch3 3—CHj 6—CH3 H II (8) képletű csoport ch3 3—CHj 6—CHj H H —CHa—O—C2H5 ch3 3—CHj 6-CH3 H H —CHCb Ha kiindulási anyagként például 2,6-dimeíil-N-(2- -furoil)-N-propargil-anilint és bázisként káiium-terc-butilátot használunk, akkor a reakció lefolyását az I. reakcióvázlat szemlélteti. A találmány szerinti eljáráshoz kiindulási anyagként szükséges N-propargii-acetanilideket a (II) általános képlettel jellemezhetjük. A képletben R1, R2, R3, R\ R5 és R6 előnyös jelentése az (I) általános képletnél felsorolt csoportok. A (II) általános képietü N-propargil-acetans!idek eddig ismeretlen vegyületek, melyek azonban egy másik szabadalmi bejelentés tárgyát képezik, és még nem tar toznak a technika állásához (lásd: P 2847287 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi bejelentés). A (II) általános képletű N-propargil-aceíanilideket az ott -.círt eljárással állíthatjuk elő, oly módon, ■j0 hogy például a) valamely (III) általános képletű propargil-anili it — ahol R1—R5 jelentése a fenti — a (IVa), illetve (IVb) általános képletű savkloridokkal vagy -broir idokkal, illetve — anhidridekkel — ahol R6 jelentése a fenti — reagáltatuiik iners szerves oldóűb szer, példát! tetrahidrofurán és adott esetben savntegkötőszer, például trietil-amin vagy piridin jelenlétében 20—100 °C közötti hőmérsékleten, vagy b) valamely (V) általános képletű anilidet — ahol R’, R2, R5 és R6 jelentése a fenti — valamely (VI) általános képűd letű propar; il-halogeniddel — ahol R4 és R5 jelentése a fenti és Hal jelentése klór- vagy brómatom — előnyösen vizes-szerves kétfázisú rendszerben, például vizes nátron- vagy kálilúg és toluol vagy meíilén-klorid elegyében, adott esetben 0,1 — I mól fázisátvivő 65 katalizátor, például trietil-benzil-ammónium-klorid 3
