185881. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szer és eljárás a hatóanyagként alkalmazott azolil-oxi-karbonsavamid-származékok előállítására
1 185881 2 tituált fenilcsoport, adott esetben halogénatomma) szubsztituált benzil- vagy fenil-etil-csoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1— 4 szénatomos alkoxi-, 2—4 szénatomos alkenoxi-, 2—4 szénatomos alkinoxi-, (1—4 szén- 5 atomos alkoxi)-karbonil-metcxi-, benzil-oxi-, vagy fenoxicsoport, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkiltio-, 2—4 szénatomos alkenil-tio-, 2—4 szénatomos alkinil-tio-, 1—4 szénatomos alkoxi- 10 karbonil-metil-tio-, benzil-tio-, fenil-tio-, 1—4 szénatomos alkil-szulfinil-, vagy 1—4 szénatomos alkil-szulfonil-, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—6 szénatomos alkil-, 2— 6 szénatomos alkenü-, vagy 2—6 szénato- 15 mos alkinil-, ciano-(l—4 szénatomos alkil)-, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l—2 szénatomos alkil)-, fenoxi- vagy fenil-tío-metil-csoport, benzil-tio-vagy benzil-tio-metiî-csoport, (1—4 szénatomos alkil)-tio-(l—2 szénatomos, alkil)-, 20 1—4 szénatomos alkil- vagy fenil-szulfinil-(l—2 szénatomos alkil)-csoport, 1—4 szénatomos alkil-,; vagy fenil-szulfonil-(í—2 szénatomos alkilí-csoport, karboxi-(l,2 szénatomos alkil)-, 1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l—2 szén- 25 atomos alkil)-, (1—4 szénatomos alkinil)-amino-karbonil-(l—2 szénatomos alkil)-, di (1—4 szénatomos alkil)- amino-karbonil-(l—2 szénatomos alkil)-, fenil-amino-karbonjl-alkil- vagy 3— 12 szénatomos cikloalkilcsoport. 30 Az (I) általános képletű vegyületek közül megemlítjük azokat, amelyekben R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkil-, ciarioetil-, 1—4 szénatomos alkoxietil-, allil, 35 propargil-, 1-metil-propargil, 1,1-dimetil-propargil-, ciklopentii-, ciklohexil, fenil- vagy benzilcsoport, R3 jeleiítése 1—5 szénatomos alkil, ciano-etil-, 1—4 szénatomos alkoxi-etil, allil-, propargil-, 40 1-niètil-propargil-, 1,1-dimetil-propargil-, ciklopeiuil-, ciklohexil-, benzil-, naftil-, vagy fenilcsöport, amely adott esetben 1—3(metil, fluor-, klór-, trifluor-metil-, ciano-, nitro- vagy metoxi)-csoporttal van szubsztituálva, továbbá R2 45 és R3 csoportok a szomszédos nitrogénatommal együtt pirrolidil-, monoalkil- vagy dialkil-pirrolidil-, (ahol az alkilcsoportok 1—3 szénatomosak), morfolinil- vagy dialkil-morfolinil- (ahol az alkilcsoportok 1—3 szénatomosak), piperi- 50 dil-, monoalkil-, dialkil-, vagy trialkil-piperidil-, (ahol az alkilcsoportok 1—3 szénatomosak), 4,4-dialkoxí-piperidil-, (ahol az alkoxicsopoiTok 1—3 szénatomosak), valamint egy (a) általános képletű spiro-szubsztituáit piperidilcso- 5£ port, ahol n értéke 2 vagy 3, valamint perhidroazep;nil-(hexametilén-imino-csoport), trimetilperhidroazepinil, heptametilén-imino-csoport, dodekametilén-imino-csoport, 1,2,3,4-tetrahidroindolil-, monoalkil-, dialkil-, dialkil- vagy tri- 60 alkil-l,2,3,4-tetrahidroindolil-csoport, (ahol az alkilcsoportok 1—3 szénatomosak), 1,2,3,4-tetrahidrokinolil- vagy 1,2,3,4-tetrahidro-izo-kinolil-, monoalkil-, dialkil-, vagy trialkil-, 1,2,3,4-tetrahidrokinolil- vagy izokinolil-cso- 65 port, (ahol az alkilcsoportok 1—3 szénatomosak), továbbá perhidrokinolil- vagy perhidroizokinolil-, monoalkil-, dialkil-, vagy trialkilperh drokinolil- vagy perhidro-izokinolil-csoport, ahol az alkilcsoportok 1—3 szénatomosak, perhidrotiazolil-, perhidrooxazolil-, perhidrooxazilil-, valamint egy (b) általános képletű csoport, ahol R' jelentése 1—4 szénatomos alkil-, adott esetben 1—2 szénatomos alkil-, 1—2 szénatomos alkoxicsoporttal, fluor-, klór-, brónatommal, trifluor-metil- és/vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport, benzil- vagy fenii-etil-csoport, ahol R2 és R3 jelentése a szomszédos nitrogénatommal együtt valamely (c) általános képletű csoportot jelent, ahol R jelentése valamely (d)-(n) általános képletű azolilcsoport, ahol X jelentése oxigénatom vagy kénatom, továbbá R8—R23 jelentése azonos vagy különböző hidrogénatom, bróm-, klóratom, nitro-, ciano-, (1—3 szénatomos alkil-karbonil-, (1—3 szénatomos alkoxi-karbonil-, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, metil-, halogén-metil-, metoxi-, nitro- és/vagy cianocsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoport, továbbá fenoxi-, fenil-tio-, (1—4 szénatomos alkil)-tio-, 1—4 szénatomos alkoxi-, (1—4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy (1—4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1—4 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, triklór-metil-, cia»o-(l—4 szénatomos alkil-csoport, 2—4 szénatomos alkenilcsoport, benzil-oxi-metil-, (1—3 szénatomos alkil)-amino-, N-(l—3 szénatomos alkil)-N-(l—4 szénatomos alkil)-aminokarbonil-, benzil-tio-, vagy fenil-oxi-metil-csopoit. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként például 2,4,5-triklór-tiazolt és hidroxi-exetsav-piperidilt alkalmazu ík, a reakció az A vázlat szerint megy végbe. A kiindulási anyagként alkalmazott a-hidroxi-karbonsavamidokat a (II) általános képlettel jellemezhetjük. Ebijen a képletben Rl, R2 és R3 jelentése megegyezik az (I) általános képletnél megadott jelentésekkel, A (II) általános képletű kiindulási anyagok közül az alábbiakat említjük meg: Hidroxi ecetsav-metil-amid, -etil-amid, -n-propilamid, izo-propil-amid, -n-butil-amid, -izo-butil-amid, -dimetil amid, -dietil-amid, -di(n-propil)-amid, -di(izopropil)-amid, -N-metil-N-izopropil-amid, -N-metil-N-izobutil-amid, -n-metil-N-szekbutil-amid, -N-probil-N-(szek-butil)-amíd, -N-metil-N-(2-ciano-etil)-amid, -bisz(2-metoxi-etiI)-amid, -diallil-amid, -N-metil-N-propargil-amid, -N-metil-N-(l-metil-propargil)-mnid, -dipropargil-amid, -ciklopentil-amid, -N-inetil-N-ciklopentil-amid, ciklohexil-amid, -N-metil-N-ciklohexil-amid, -anilid, -2-nitro-, -3-nitro- és 4-nirro-feniI-amid, 2-klór- és 3- klór-, valamint 4-klór-fenil-amid, 2,4-diklór-, 2,5-diklór-, 3,4-diklór- és 3,5-diklór-fenil-amid, -2-metil, -3-metil- és -4-metil-fenil-amid, -N-metil-anilid, -N-metil-N-(2-nitro-fenil, -N-metil-N-(3-nitro-fenil)-, -N-metil-N-(4-nitro-feni )-amid, -N-metil-N-(2-klór-fenil)-, -N-metil-N-(34 lór-fenil)-, -N-metil-N-(4-klór-fenil)-amid, -N-metil-N-(3-nitro-6-metil-fenil)-, -N-etil-N-(3-nitro-fenil)-, N-etil-N-(4-nitro-fenil)-amid, -N-etil-N-(2-klór-3
