185876. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedést szabályozó, 2-fenil-2,-cianoa-eceatsavamid származékot tartalmazó készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

185.876

hatóanyagként különösen előnyösen olyan /I/ általános képletü vegyületeket tartalmazhatnak, melyekben Rí jelentése hidrogénatom, metil-, etil-j n-propil-, izopropil-, vagy benzilcsoport; R2 jelentése hidrogénatom, metil- vagy allilcsoport vagy Ri és R^ a szomszédos nitrogénatommal együtt perhidroazepinil- vagy morfolinocsoportot képeznek és r5 jelentése etilcsoport#

Találmányunk továbbá a találmányunk szerinti növénynövekedést szabályozó készítményekben hatóanyagként felhasználható uj /!/ általános képletü vegyületek előállítására vonatkozik. Találmányunk tárgya továbbá ennek megfelelően eljárás az uj /!/■ általános képletü vegyületek előállítására - a képletben Rí jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos alkinil-, adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített fenilcaoport vagy fenil-/l~5 szénato- P mos/-alkil-csoport;

R^ jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkil- vagy 2-5

, szénatomo3 alkenilcsoport; vagy

Rx és R2 a szomszédos nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, morfolino-, pirrolidino-, piperidino- vagy perhidroazepino-csoportot képeznek; r3 jelentése hidrogénatom vagy 1-SpSzénatomos alkilcsoportazzal^a feltétellel, hogy amennyiben íP jelentése hidrogénatom, úgy Rx hidrogénatomtól, 1-5 szénatomos alkilcsoporttól fenil-/1-5 szénatomos/-alkií-csoporttól és 5-5 szénatomos alkenilcsoporttól eltérőpjelentésű és azzal a további feltétellel, hogy amennyiben R^ és R* hidrogénatomot jelent, úgy Rí adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesitett fenilcaoport tói eltérő jelentésű, oly módon, hogy

a/ valamely /II/ általános kéçletü fenil-cián-ecetsav-származékot - a képletben IP jelentess a jelen bekezdésben meg adott és X jelentése halogénatom, hidroxil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsóport - valamely /III/ általános képletü aminnal - ahol Rí és R2 jelentése a jelen bekezdésben megadott - reagálhatunk; vagy ,

b/ R"^ helyén 1-5 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó.. /I/ általános képletü vegyületek előállítása esetén - ahol R1 és R2 jelentése a fent megadott - valamely /IV/ általános kéçletü fenil-cián-ecetsavamid-származékot - mely képletben Rl es R2 jelentése a fent megadott - alkilezünk.

A találmányunk tárgyát képező a/ eljárást többféleképpen végezhetjük el. Eljárhatunk oly módon, hogy X helyén 1-4 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó /II/ általános képletü kiindulási anyagokat alkalmasunk. A reakciót szerves oldószeres közegben végezhetjük el. Reakcióközegként protikus szerves oldószereket - előnyösen alkanolokat, mint pl. metilalkoholt, vagy etilalkoholt; - vagy apoláris kevéssé protikus oldószereket - pl. benzolt vagy toluolt - alkalmazhatunk. A reakciót szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten vagy hűtés közben 5-10 öC-on végezhetjük el. A reakciót előnyösen szerves katalizátor /pl. piridin/ jelenlétében hajthatjuk végre. A reakcióelegy feldolgozása önmagukban ismert módszerekkel történhet /pl. a reakcióelegy lehűtése, majd szűrése vagy bepárlása utján/. A kiindulási anyagok előállítása az irodalomból ismert módszerekkel történhet benzil-cianid diai ki 1-kar bon át tál végzett karbalkoxilezése /Org.Synt. Coll.Vol. IV. 461/, majd szükség esetén alkilhalogenidekkel történő al-