185876. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedést szabályozó, 2-fenil-2,-cianoa-eceatsavamid származékot tartalmazó készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
185.876 XIII. Táblázat Babon mért eredmények Tesztvegyület Dózis /ppm/ 14qq fixálás Aktivitás % /kBq/g Aminosav Aktivitás kBq/g beépülés % 0 0 822,52 100 22,68 100 B 100 877,03 105,98 26,01 114,6? 500 1,102,55 133,23 31,84 140,37 1000 1,154,89 137,14 32,6? 144,03 D 100 838,78 101,3 23,09 101,78 500 820,01 101,0 23,0? 101,60 1000 827,50 100,0 22,64 100 A fenti adatokból kitünik? hogy az /!/ általános képletü hatóanyagokat tartalmazó készítmények katalizálják a tápanyagfelvételt a fotoszintézis és az aminosavbeépülés aktivitásának növekedésén keresztül. Ezzel szemben a két USA szabadalmi leÍrás szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények hatástalannak bizonyultak ennél a tesztnél. Az öaszehasonlitó kísérletek tehát e vegyületek hasonló szerkezetű ismert származékokhoz képest előre nem látható többlethatást mutatnak. Eljárásunk további részleteit az alábbi példákban Ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat & példákra korlátoznánk; 1. példa 2-ciano-2~fenil-ecetaav-metil~észter 10 %-os benzolos oldatát jeges hűtés mellett ammóniával telitjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át állni hagyjuk, majd szűrjük. Az ily módon nyert 2-ciano-2-fenil-ecetsav-amid kitermelése 75 %. Op.: 148,5-150 °C. 2. példa 2-ciano-2-etil-2-fenil-ecetsav-etil-észter 10 %-os etil-alkoholos oldatát hűtés közben ammóniával telitjük. A reakció-elegyet 96 órán keresztül 5 °C-on állni hagyjuk, majd a fölös mennyiségű ammóniát és az etil-alkoholt eltávolítjuk. A kívánt 2-ciano-2-etil-2-fenil-écetsav-amidot szűréssel izoláljuk. Kitermelés 80 %. Op.: 116,5-11? °0. 5» példa 8,7 g /0,1 mól/ morfolint 20 ml vízmentes dietil-éterben oldunk. Az oldathoz jéghütés közben 10 °0 alatti hőmérsékleten 10,5 g /0,05 mól/ 2-etil-2-fenil-ciánecetsav-klorid 20 ml vízmentes dletil-éterrel képezett oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 30 percen át visszafolyató hütő alkalmazása mellett forraljuk, majd lehűtjük és vízzel mossuk. A szerves fá25
