185875. lajstromszámú szabadalom • Heterociklusos szubsztituált alkánkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására

1

185 875

2

tóanyag folyékony vagy szilárd formában fordul elő és hogy milyen granulálási segédanyagokat, töltőanyagokat, stb. használunk.

A felhasználáshoz a kereskedelemben forgalomban lévő koncentrátumokat adott esetben a szokott módon hígíthatjuk, pl. a nedvesíthető porokat és az emulzió-koncentrátumokat vízzel hígítjuk. A porformájú és granulált készítményeket, valamint a permetleveket használat előtt már nem hígítjuk további inert anyagokkal. A külső feltételek, pl. hőmérséklet és nedvesség hatására változik a szükséges felhasznált mennyiség. Tág határok között ingadozhat, így pl. 0,05—10 kg/hektár vagy több hatóanyagot, előnyösen 0,1 és 5 kg/hektár közötti hatóanyagot használunk.

A hatóanyagokat más herbicid, inszekticid és fungicid készítményekkel kombinálhatjuk.

Előállítási példák

1. példa

2-[4’-(2 ''-benztiazolil-metil)-fenoxi]-propionsavetilészter

24,1 g (0,1 mól) 4-(2’-benztiazolil-metil)-fenolt 16,6 g (0,12 mól) kálium-karbonáttal és 19,9 g (0,11 mól)

2-bróm-propionsav-eíil-észterrel melegítünk 100 ml acetonitrilben 8 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával. A szervetlen sókat leszűrjük, az acetonitrilt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot magas vákuumban (forráspont 205—208 °C, 0,07 mbar) desztilláljuk. 30 g (88%) 2-[4’-(2 "-benztiazolilmetil)-fenoxi]-propionsav-etil-észtert kapunk. (1) képlet

2. példa

2-[4’-(2''-benztiazoliI-metil)-fenoxi]-propionsav 34,1 (0,1 mól) 2-[4<(2"-benztiazolil-metil)-fen-oxi]-propionsavetilésztert 4,4 g (0,11 mól) nátriumhidroxiddal 200 ml vízzel és 50 ml metanollal keverünk 16 órán keresztül szobahőmérsékleten. Ezután az elegyet 15 ml koncentrált sósavval megsavanyítjuk és a keletkezett csapadékot leszűrjük és szárítjuk. 30 g (96%)

!-[4< (2 "-benztiazolil-metil)-fenoxi]-propionsavat tápunk. Op: 154—156 “C. (2) képlet.

Analóg módon kapjuk az alábbi vegyületeket:

Példa

száma

Vegyüíet

képletszáma

Példa

szerint

Fp,(Op.)nD

3

(3)

1

Go: 63 °C

4

(4)

1

Fp: 174—6 °C 0.013 mbar

5

(5)

1

Op: 70 °C

6

(6)

2

üvegszerű

7

(7)

1

8

(8)

1

Fp: 192°C 0,007 mbar

9

(9)

1

10

(10)

1

Fp:181°C 0,005 mbar

11

(11)

1

Példa

száma

Vegyüíet

képletszáma

Példa

szerint

Fp,(Op.)nD

12

(12)

1

13

(13)

1

Op: 91—93 °C

14

(14)

1

Fp:226°C 0,08 mbar

15

(15)

1

Fp: 206 °C 0,007 mbar

16

(16)

1

Op. : 65—66 °C

17

(17)

1

Fp: 198°C 0,001 mbar

18

(18)

1

Fp: 190°C 0,007 mbar

19

(19)

1

Formálási példa

A. példa

Emulgeálható koncentrátumot 15 súlyrész 10. példa szerinti hatóanyagból, 75 súlyrész ciklohexanonbói, mint oldószerből és 10 súlyrész oxietilezett nonilfenolból (10 etilénoxid-egység) mint emulgeátorból állítunk elő.

B példa

Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port kapunk, ha 25 súlyrész 10. példa szerinti hatóanyagot, 64 súlyrész kaolintartalmú kvarcot, mint inert anyagot 10 súlyrész lignin-szulfonsav káíiumsót és 1 súlyrész oleil-metil-taurinsav nátriumsót, mint nedvesítő és diszpergálószert összekeverünk és megőrlünk malomban.

C. példa

Porozószert kapunk, ha 10 súlyrész 10. példa szerinti hatóanyagot és 90 súlyrész talkumot, mint inert anyagot összekeverünk és kalapácsos malomban aprítunk.

D. példa

A granulátum például 2—15 súlyrész 10. példa szerinti hatóanyagból, 98—85 súlyrész inert granulált anyagból, például aítapulgitból, horzsakőből és kvarchcmokból áll.

E. példa

Vízben könnyen emulgeálható koncentrátumot kapunk

25 sú!y% 3. példa szerinti vegyületből 50 sú!y% xilolból 10 sú!y% ciklohexanonból 8 súly % dodecil-benzolszulfonsav kálciumsóból 4 súly % etoxilezett ricinusolajból (40 ACO)

3 súly % etoxilezett nonil-fenolból (10 ACO)

A hatóanyagot keverés és enyhe melegítés közben feloldjuk a fenti oldószer mennyiségben és az emulgeátorral elegyítjük. Mérsékelten magasabb hőmérsék-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3