185854. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamid-származékok előállítására
1 185 854 2 Ezzal analóg módon: a) 4-(2-aminoetil)-benzoesavetilészter-hidrokIoridból és 4-klórbenzolszulfokloridból 87—89 °C olvadáspontú 4-[2-(4-klórbenzolszulfonamido)-etil] -benzoesavetilésztert nyerünk az elméletihez képest 84%-os kitermeléssel, és ebből hidrolízissel 199— 201 °C olvadáspontú 4-[2-(4-klórbenzolszulfonamido)-etill-benzoesavat kapunk 91%-os kitermeléssel, b) 4-(2-aminoetil)-fenilecetsavetilészter-hidrokloridbó! és 2-(4-kIórfenil)-etánszulfokloridból 69— 70 °C olvadáspontú (vizes etanolból) 4-{2-[2-(4-klórfenil)-etánszulfonamido]-etil}-fenilecetetilésztert nyerünk az elméletihez képest 76°7o-os kitermeléssel és ebből hidrolízissel 155—156 °C olvadáspontú (vizes etanolból) 4-(2-[2-(4-klórfenil)-etánszuIfonamido]-etil}fenilecetsavat kapunk 67%-os kitermeléssel, c) 4-(2-aminoetil)-fenilecetsavetilészter-hidrokloridból és 2-(4-klórfenil)-etánszulfokloridból 101 — 102 °C olvadáspontú (66%-os etanolból) 4-{2-[2-(4- klórfenil)-etánszulfonamido]-etil}-fenilecetsavetilésztert nyerünk az elméletihez képest 70%-os kitermeléssel, és ebből hidrolízissel 175—176 °C (vizes etanolból) olvadáspontú 4-Í2-[2-(4-klórfenií)-etánszulfonamido]-etil}-fenilecetsavat kapunk 87%-os kitermeléssel, d) 4-(2-aminoetil)-fenilecetsavetilészter-hidrokIoridból és 4-klórbenzolszulfokloridból 88—90 °C (ecetészter — ligroinból) olvadáspontú 4-[2-(4-klórbenzolszulfonamido)-et'l]-fenilecetsavetilésztert nyerünk az elméletihez képest 96%-os kitermeléssel, és ebből hidrolízissel 138—140 °C (ecetészter + ligroinból) olvadáspontú 4-[2-(4-klórbenzolszulfonamido)-etil]-fenilecetsavat kapunk 93%-os kitermeléssel, e) 4-(2-aminoetil)-fenilecetsavetilészter-hidrokloridból és 4-karboxibenzolszulfokloridból >360 °C olvadáspontú (nátriumsó) 4-[2-(4-karboxibenzolszulfonamido)-etil]-fenilecetsavetilésztert nyerünk az elméletihez képest 94%-os kitermeléssel, és ebből hidrolízissel 340 °C olvadáspontú (káliumsó) 4-[2-(4-karboxibenzolszulfonamido)-etil]-fenilecetsavat kapunk 85%-os kitermeléssel, 2. példa 4-(2-Metánszulfonamidoetil)-benzoesav 150 ml Absz. piridin, 12,8 g (92 mmól) porított, vízmentes káliumkarbonát és 21,25 g (92 mmól) 4-(2- aminoetil)-benzoesavetilészter-hidroklorid elegyébe 10—15 °C-on 10,6 g (92 mmól) metánszulfokloridot csepegtetünk. Ezt követően a reakcióelegyet 30 percig 20 °C-on, majd 5 percig 80 °C-on keverjük, ezután lehűtjük és jeges vízbe öntjük. Koncentrált sósavval megsavanyítjuk és a kicsapódott anyagot metilénkloriddal extraháljuk. Nátriumszulfáton végzett szárítás után a metilénkloridos fázist bepároljuk, ily módon 24,8 g (az elméleti kitermelés 98%-a) 96—99 °C olvadáspontú 4-(2-metán-szulfonamidoetil)-benzoesavetilésztert nyerünk. Az 1. példa analógiájára a dietilészter hidrolízisével 173—174 °C olvadáspontú 4-(2-metánszulfonamidoetil)benzoesavat kapunk az elméletihez képest 93%os kitermeléssel. Ezzel analóg módon: b) 4-(2-aminoetil)-fenilecetsavetilészter-hidrokloridból és metánszulfokloridból színtelen olaj alakjában 4-(2- metánszulfonamidoetil)-fenilecetsavetilésztert nyerünk 81%-os kitermeléssel, és ebből hidrolízissel 170—172 °C olvadáspontú (etilacetát + etanolból) 4-(2-metánszulfonamidoetil)-fenilecetsavat kapunk 79%-os kitermeléssel, b) 2-[4-(2-aminoetil)-fenil]-propionsavetilészterhidrokloridból és 2-feniletánszulfokloridból színtelen olaj alakiában 2-{4-]2-(2-feniletánszulfonamido)-etiI-]-fenil[-propionsavetilésztert nyerünk az elméletihez képest 77%-os kitermeléssel, és ebből hidrolízissel 94—97 °C olvadáspontú (éter + ligroinból) 2-Í4-[2-(2- feniletánszulfonamido)-etil]-fenil}-propionsavat 69%-os kitermeléssel kapunk. c) 2-[4-(2-aminoetil)-fenil]-2-metil-propionsavetilészterhidrokloridból és 2-feniletánszulfokloridból színtelen olaj alakjában 2-{4-[2-(2-feniletánszulfonamic o)-etil]-fenil} -2-metil-propionsavetilésztert nyerünk az elméletihez képest 52%-os kitermeléssel, és ebből hidrolízissel 109-110 °C olvadáspontú (etanol -(-vízből) 2-{4-[2-(2-feniletánszulfonamido)-etü]-fenil}-2-metil-propionsavat 62%-os kitermeléssel kapunk. d) 3-[4-(2-aminoetil)-fenil]-propionsavetilészterhid okloridból és 2-(4-klórfenil)-etánszulfokloridból 70—71 °C olvadáspontú (etanolból) 3-(4-{2-[2-(4- -klórfenil)-etánszulfonamido]-etil}-fenil)-propionsavetilésztert nyerünk az elméletihez képest 66%-os kitermeléssel és ebből hidrolízissel 157—158 °C olvadáspontú (etanol + vízből) 3-(4-{2-[2-(4-klórfenil)-etánszu!fonamido]-etil}-fenil)-propionsavat kapunk 76%os kitermeléssel. e) 3-[4-(2-amonoetil)-fenil]-propionsavetilészterhid ^okloridból és 4-klórbenzolszulfokloridból 61—62 °C olvadáspontú (etanolból) 3-{4-[2-(4-kiórber'Zolszulfonamido)-etil]-fenil}-propionsavetilésztert nyerünk az elméletihez képest 65%-os kitermeléssel és ebből hidrolízissel 129—130 °C olvadáspontú (etanol + vízből) 3-{4-[2-(4-klórbenzolszulfonamido)-etiíj-fenilí-propionsavat 87%-os kitermeléssel, f) 4-(2-aminoetil)-fahéjsavetilészter-hidrokloridból és n-hexadekánszulfokloridból 104 °C olvadáspontú (etanolból) 4-]2-(n-hexadekán szulfonamido)-etil]-fahéj savetilésztert az elméletihez képest 71%-os kitermeléssel kapunk, és ebből hidrolízissel 164—165 °C olvadáspontú (etanol + vízből) 4-[2-(n-hexadecilszulfonamido)-etil]-fahéjsavat 76%-os kitermeléssel kapunk, g) 4-(2-aminoetil)-fahéjsavetilészter-hidrokloridból és 2-feniletánszulfokloridból 98—99 °C olvadáspontú 4-[2-(2-feniletánszulfonamido)-etü]-fahéjsavetilésztert és ebből hidrolízissel 187—188 olvadáspontú 4- [2-(2-feniletánszulfonamido)-etil]-fahéjsavat 76%-os kitermeléssel nyerünk. h) 4-(2-aminoetil)-fahéjsavetilészter-hidrokloridból és ?-(4-klórfenil)-etánszulfokloridból 91—92 °C olvadáspontú (etanol + vízből) 4-{2-[2-(4-klórfenil)-etánszu.fonamido]-etil}-fahéj savetilésztert nyerünk az elméletihez képest 63%-os kitermeléssel és ebből hidrolízissel 212—213 °C olvadáspontú (etanol + vízből) 4 {2-[2-(4-klórfenil)-etánszulfonamido]-etil( -fahéjsavat 94%-os kitermeléssel kapunk, i; 4-(2-aminoetil)-fahéjsavetilészter-hidrokloridból és 4-klórbenzolszulfokloridból 97—98 °C olvadáspontú (etanolból) 4-[2-(4-klórbenzolszulfonamido)-etil]-fahéjsavetilésztert nyerünk az elméletihez ké5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
