185801. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzamidszk-ok előállítására és benzamidszármazékokat hatóanyagként tartalmazó kompozíciók

1

7. példa

185 801

2

12. példa

(a 13. sz. vegy illet előállítása)

A 3. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy 2-klór-etil-metil-szulfid helyett 5,07 g 2-bróm-etil-etiíszulfidot alkalmazunk. Cél termékként 5,85 g (kitermelés: 79 %) 4-(2-etil-tio-etoxi)-N-(2,3-dikIór-feniI)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 111-112 °C.

8. példa

(a 2. sz. vegyület előállítása)

50 ml N,N-dimetil-formamidban 6,4 g 4-hidroxi-N(2,3-fenil)-benzamid-ká!iumsót diszpergáltatunk, majd 0 °C hőmérsékleten, 30 perc alatt 3,8 g klór-metil-etilétert csepegtetünk hozzá. Ezt követően a 0 °C hőmérsékletet 30 percig fönntartjuk, majd a keveréket szobahőmérsékleten 30 percig keverjük. A reakció lezajlását követően az oldószert — rotációs párologtatóban elpárologtatva — visszanyerjük. A maradékot 100 ml toluolban feloldjuk és az oldatot 100 ml vízzel kétszer átmossuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, és a toluolt rotációs párologtatóban elpárologtatva olajos terméket kapunk. Az olajos terméket metanolból átkristályosítjuk és céltermékként 4,2 g (kitermelés: 61,7 %) 4-ctoxi-metoxi- N-(2,3-diklór-feni!)-bcnzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 87-88,5 °C.

9. példa

(az 1, sz. vegyület előállítása)

A 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-éter helyett 3,22 g klór-metil-metil-étert alkalmazunk. Céltermékként 3,32 g (kitermelés: 50,8 %) 4-metoxi-metoxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 109-111 °C.

10. példa

(a 3. sz. vegyület előállítása)

A 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-éter helyett 4,38 g klór-metil-n-propilétert alkalmazunk. Céltermékként 4,19 g (kitermelés:

59,2 %) 4-(n-propoxi-metoxi)-N-(2,3-diklór-feniI)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 68,5-70,5 °C.

11. példa

(a 9. sz, vegy ület előállítása)

A 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-éter helyett 3,86 g klór-metil-nietil-szulfidot alkalmazunk. Cél termekként 3,8 g (kitermelés:

55,5 %) 4-metil-tio-metoxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 113-115 °C.

i 10. sz. vegy ület előállítása)

5 A 8. példa rzerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy ki ót -me t il -et il-i lei helyett 3.32 g klór-metil-etil-szulfidot alkalmazunk. Cilltermékként 4,85 g (kitermelés: 68,1 %) 4-elil-tio-metoxi-N-(2,3-dikIór-fenil)-benzamidot nyerünk. amelynek olvadáspontja: 89,5-91 °C.

10

13. példa

(a 11. sz. vegyület előállítása)

15

A 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-éter helyett 4,16 g n-butil-klór-metil-szulfidot alkalmazunk. Céltermékként 5,9 g (kitermelés:

76,8 %) 4-n-buti!-tio-metoxi-N-)2.3-diklcr-fenil)-benz-20 a nidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 58,5-60,5

14. példa 25

(az 5. sz. vegyület előállítása)

A 8. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy klór-metil-etil-éter helyett 5,56 g 2-bróm-etil-metil-étert 30 alkalmazunk. Céltcrmckként 4,89 g (kitermelés: 71,9 %) 4-(2-mctoxi-ctoxi(-N-(2,3-dik!ór-fenií)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja: 122 125 C.

A találmány szerinti herbicid kompozíciókat úgy állítjuk elő, hogy (1) általános képletü vegyületet, mint ható- 35 anyagot, megfelelő segédanyaggal formálunk. Készíthetünk: nedvesíthető port, emulziókoncentrátumot, porozószert, granulátumot stb.

A folyékony adjuváns rendszerint szerves oldószer, a szilárd adjuváns általában finom ásványi por. Az emul- 40 geáló, diszpergáló képesseget, illetve a perme'tezhetőséget i iegíclclu felületaktív anyagok hozzáadásával biztosítják. A hatóanyagot alkalmazhatjuk mezőgazdasági vegyszerrel, így trágyával, herbiciddel, rovarirtószerrel vagy fertőtlenítőszerrel összekeverve is.

45 A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános kcpletű vegyületek valamelyikének kiválasztása hatóanyagkénti alkalmazásra az időjárási viszonyoktól, a talajviszonyoktól, a kívánt kikészítési formától, az évszaktól cs az alkalmazás módjától, valamint a haszon- 50 növények és a gyomnövények fajtájától függ. A kezeléshez a hatóanyagból 10 árra(!000 m2) számítva rendszerint 1-2000 g, előnyösen í —1000 g, különösen pedig ! 00-500 g közötti mennyiséget használunk.

Általában nedvesíthető porként, emulziókoncentrá- 55 tűmként, porozószerként vagy granulátum alakjában alkalmazzuk a szeit, melyben a hatóanyag a szer 0,1—50 Kiilyszázalékát teszi ki. A hatóanyag koncentrációja általában 10 10 000, előnyösen 100-5000, célszerűen 250 3000 ppm.

60 Emulziókoncentrátum készítésénél a hatóanyagot a mezőgazdaságban elfogadható szerves oldószerben oldjuk, cs az oldószerben oldódó cmulgeátort adunk hozzá. Az erre atkalmas oldószerek rendszerint vízzel nem keverednek; megfelelőek pl. szerves oldószerek, így szénhid- 65 rögének, klórozott szénhidrogének, ketonok, észterek,

4