185798. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-hidroxi- 1,2-benzizotiazol 3(2H)-on- 1,1-dioxid-származékok és sóik előállítására
2,8 g (10 mmól) 3-amino-4-benziloxi-l,2-benzizotiazol-M-dioxidot a 6. példában leírtakkal analóg módon reagáltatva 1,56 g (78%) 4-hidroxi-1,2- benzizotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 228 °C. 20. példa 21. példa 0,24 g (1 mmól) 3-amino-4-etoxi-l,2-benzizotiazol-l,l-dioxidot a 6. példában leírtakkal analóg módon reagáltatva 0,165 g (83%) 4-hidrpxi-l,2- benzizotiazol-3(2H)-on-1,1-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 228 °C. 22. példa 0,39 g (1 mmól) 3-amino-4,6-dibenziloxi-l,2- benzizotiazol-l,l-dioxidot a 6. példában leírtakkal analóg módon reagáltatva 0,17 g (82%) 4,6-dihidroxi-1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1 -dioxidot kapunk. Olvadáspontja 258 °C. 23. példa 0,42 g (1 mmól) 3-amino-4,6-difeniletoxi-l,2- benzizotiazol-1,1 -dioxidot a 6. példában leírtakkal analóg módon reagáltatva 0,168 g (78%) 4,6-dihidroxi-1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 258 °C. 24. példa A 6. példában leírtakkal analóg módon 3-amino-4-(n-propiIoxi)-l,2-benzizotiazoI-1,1 -dioxidot és 3- amino-4-(n-butiloxi)-1,2-benzizotiazol-1,1 -dioxidot 4-hidroxi-1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1- dioxiddá, 3-amino-4,6-di(n-propiloxi)-l,2-benzizotiazol-1,1 -dioxidot 4,6-dihidroxi-1,2-benzizotiazol- 3(2H)-on-l,l-dioxiddá alakítunk. A kitermelés 38, 39 és 43%. 25. példa 3,8 g (10 mmól) 3,5-dibenziloxi-2-metil-benzolszulfonamidot a 8. példában leírtakkal analóg módon reagáltatva 1,65 g (77%) 4,6-dihidroxi-l,2- benzizotiazol-3(2H)-on-1,1-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 258 °C. 26. példa A 8. példában leírtakkal analóg módon eljárva 3-(n-propiloxi)-2-metíl-benzolszulfonamidot, 3- benziloxi-2-metil-benzolszulfonamidot és 3-fenetiloxi-2-metil-benzolszulfonamidot 4-hidroxi-1,2- benzizotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxiddá; 3,5-dimetoxi-2-metil-benzolszulfonamidot, 3,5-di-(n-butoxi)-2-metil-benzolszulfonamidot és 3,5-di(fenetil)-2- metil-benzolszulfonamidot 4,6-dihidroxi-1,2- benzizotiazol-3(2H)-on-1,1 -dioxiddá alakítunk. A kitermelés 41, 39, 48, 34, 52, 43, illetve 40%. 27. példa A 9. példában leírtakkal analóg módon eljárva 4-klór-6-metoxi-1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1- dioxidból, 4-klór-6-propoxi-1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxidból és 4-klór-6-benziloxi-l,2- benzizotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxidból a 4-hidroxiszármazékot állítjuk elő, a 6-helyzetű étercsoportot lehasítjuk, és így 4,6-dihidroxi-l,2-benzizotiazol- 3(2H)-on-1,1-dioxidot kapunk. Kitermelés 28, 36, illetve 29%. 28. példa A 27. példában leírtakkal analóg módon 4-bróm-1.2- benzizotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxidból 4-hidroxi-1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1 -dioxidot; 4-bróm-6-metoxi-l ,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1- dioxidból, 4-bróm-6-(n-propoxi)-1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-l, 1 -dioxidból, 4-bróm-6-benziloxi-1.2- benzizotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxidból és 4- bróm-6-fenetiloxi-l,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1- dioxidból 4,6-dihidroxi-l,2-benzizotiazol-3(2H)on-1,1-dioxidot állítunk elő. Kitermelés 36, 29, 24, 26, illetve 35%. 29. példa All. példában leírtakkal analóg módon 6-metoxi-l,2-benzizotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxid-4-diazóniumkloridból, 6-(n-propoxi)-1,2-benzizotiazol- 3(2H)-on-1,l-dioxid-4-diazóniumkloridból, 6-benziloxi-1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1 -dioxid-4- diazóniumklorídból és 6-fenetiloxi-l,2-benzizotiazol-3(2H)-on-l,l-dioxid-4-diazóniumkloridból a megfelelő 4-hidroxi-származékot, majd éterhasítással a 4,6-dihidroxi-l,2-benzizotiazol-3(2H)-on-l,ldioxidot állítjuk elő. Kitermelés 42, 37. 39, illetve 28%. 30. példa 3,77 g (10 mmól) 2-[N-(terc-butil)-szulfamoil]-6- metoxi-benzoesav-benzilésztert a 10. példában leírtakkal analóg módon reagáltatva 1,79 g (90%) 4- hidroxi-1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1 -dioxidot kapunk. Olvadáspontja 228 °C. 31. példa A 10. példában leírtakkal analóg módon 2-[N(terc-butil)-szulfamoil]-4,6-dimetoxi-benzoesavat, 2-[N-(terc-butil)-szulfamoil]-4,6-dimetoxi-benzoesav-etilésztert, 2-[N-(terc-butil)-szulfamoil]-4,6- dibenziloxi-benzoesavat, 2-[N-(terc-butil)-szulfa-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
