185792. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált alkil-ammónium-sókat tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerek és eljárás a szubsztituált alkil-ammónium-sók előállítására
1 .185 792 2 naftol, l-klór-2-naftol, l-bróm-2-naftol, 6-bróm-2- naftol, l-6-diklór-2-naftoI. A következő példákban ismertetjük az (I) általános képletü vegyületek, valamint a kiindulási anyagként használt (II) és (IV) általános képletü 5 vegyületek előállítását. /. példa a) N-2-(2-Naftil-oxi)-elil-piperidin (kiindulási 10 anyag) 50,2 g (0,2 mól) l-bróm-2-(naftil-oxi)-etánt, 200 ml vízmentes dioxánt és 68 g (0,8 mól) piperidint 12 óra hosszat 60 'C-on keverünk, majd lehűt- 15 jük és vákuumban bepároljuk. A maradékot 150 ml víz és 300 ml éter között megosztjuk, majd jeges hűtés közben hozzáadunk 100 ml 50s%-os nátrium-hidroxid-oldatot. Az éteres réteget elválasztjuk, 100 ml vízzel mossuk, szárítjuk és váku- 20 umban bepároljuk. A szilárd maradékot 50 ml pentánnal 10 °C-on 20 percig keverjük, majd leszívatjuk és 20 ml hideg pentánnal mossuk. 44 g (86,2%) cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen kristályok alakjában; olvadáspontja 49—51 “C. 25 b) N-Allil-N-2-(2-naftil-oxi) -etil~piperidiniumbromid ( végtermék) 30 15,3 g (0,06 mól) N-2-(2-naftil-oxi)-etil-piperidin és 24,4 g (0,2 mól) allil-bromid 30 ml vízmentes dioxánnal és 30 ml vízmentes acetonitrillel készült oldatát 24 óra hosszat 60 °C-on keverjük. Az oldó- , szer és a felesleges allil-bromid vákuumban való 35 eltávolítása után a szilárd maradékot 20 percig 50 ml vízmentes éterrel keverjük, majd a kristályos csapadékot szívatással elválasztjuk. 18,1 g (80%) cím szerinti vegyületet kapunk, fehér kristályok alakjában; olvadáspontja 156-158 °C. 2. példa a) l-Bróm-2-(2-naftil-oxi)-etán (kiindulási anyag) 144 g (1 mól) 2-naftol, 600 ml dietil-keton, 275 g (2 mól) kálium-karbonát és 850 g (4,5 mól) 1,2-dibróm-etán elegyét 48 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a dietil-ketont és a dibróm-etán feleslegét vákuumban ledesztilláljuk és a kapott maradékot 500 ml metilén-kloridban és 200 ml 10 s%-os nátrium-hidroxid oldatban feloldjuk. A vizes fázis elválasztása után a szerves réteget 100 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott szilárd maradékot 100 ml n-pentánban - 5 °C-on 10 percig keverjük, majd szívatással elválasztjuk és 50 ml hideg pentánnal mossuk. 195 g (78%) tiszta cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 93-95 °C. b; N-Metil-N-2-(2-nqftil-oxi)-etil-piperidiniumbromid 15,3 g (0,06 mól) l-bróm-2-(2-naftil-oxi)-etánnak és 7 g (0,07 mól) N-metil-piperidinnek 30 ml dioxánnal és 30 ml acetonitrillel készült oldatát 16 óra hosszat 70 °C-on keverjük. Ezután a reakcióelegyet 10 °C-ra lehűtjük és a képződött, fehér csapadékot szívatással elválasztjuk, 30 ml éterrel, majd 50 ml pentánnal mossuk és szárítjuk. 13,6 g (64,8%) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 179-181 “C. Az 1. és 2. példával analóg eljárást alkalmazva állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt (I) általános képletü vegyületeket. I« táblázat Iináltalánoa képletü vegyületek Br8 Op. 165-i68°C iír8 Op. 96-99°C Br® Op. 17t-176°C 6. Br Op. 113-175°C
