185779. lajstromszámú szabadalom • Karbamidsav-fenil-észtereket tartalmazó herbicid szerek

1

. 185 779

2

maradékot vízzel kezeljük, a vizet dekantáljuk, és az olajszerű anyagot 1 ■*: 1 térfogatarányú izqpropiléter izopropanol eleggyel kristályosítjuk. A kristályos terméket izopropanolból átkristályosítjuk.

Hozam: 16,59 g (48%); olvadáspont: 142 °C.

5. példa:

N- ( Ciano-metil) ~3-metil~fenil-karbamidsav-[ 3- 1Q

(propionil-amino)-fenil]-észter előállítása

A 64,4 g (0,39 mól) propionsav-3-hidroxi-anilidból előállított káliumsót 300 ml acetonitrilben felvesszük. Keverés közben, 5 perc alatt belecsöpög- . tétjük 81,4 g (0,39 mól) N-ciano-metil-N-(3-metilfenil)-karbamoil-klorid 250 ml ácetonitrillel készített oldatát, a hőmérséklet 28 °C-ról 44 °C-ra emelkedik. Ezután a reakcióelegyet 30 percen át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Csökken- 2Q tett nyomáson végzett bepárlás után a maradékot etil-acetátban és vízben feloldjuk, 0 “C hőmérsékleten kis mennyiségű híg nátrium-hidroxid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. Az először olajszerű maradék éterből kristályosodik.

Hozam: 80,4 g (61%); olvadáspont: 97-99 °C.

Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket.

A vegyület neve

Fizikai állandó

30

N-(2,2-Dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter

N-(Ciano-metil)-fenil-karbamidsav-(3-propionil-amino-fenil)-észter

N-(2-Ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-(3-propionil-amino-fenil)-észter

N-(2-Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-(3-propicnil-amino-fenil)-észter

N-(2-Ciano-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-(3-propionil-amino-fenil)-észter •

N-(2-Ciano-etil)-2-metil-fenil-karbamidsav-(3-propionil-amino-fenil)-észter

N-(2-Metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-(3-propionil-araino-fenil)-észter

N-(2,2-Dimetoxi-etil)-4-metil-fenilkarbamidsav-[3-(propionil-amino)fenil]-észter

N-(2,2-Dimetoxi-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav-[3-(propionil-amino)fenilj-észter

N-(2-Bróm-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter

N-(2-Etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter

N-(2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter

N-(2,2-Dimetoxi-etil)-2-metil-fenilkarbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter

N-( 1 -Ciano-2-fenil-etil)-N-metiI-karba-midsav-[3-(propionil-ainino)-fenil]észter

N-(a-Ciano-benzil)-N-etíl-karbamidsav[3-(propionil-amino)-fenil]-észter

N-(2-Ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamid-sav-[3-(terc-butil-karboniI-amino)-fenil]észter

N-(2-Ciano-etiI)-fenil-karbamidsav-[3-(terc-butil-karbonil-amino)-fenil]-észter

Op.

: 71-73 "C

Op.

: 130°C

35

Op.

: 149-151 ”C

Op.

: 71-72 *C

Op.

: 124-126 "C

40

Op.

: 120-122 "C

Op.:

: 82-84 °C

<■

1,5343

45

<■

1,5405

Op.:

86-87"C

50

Op.:

83-84"C

Op.:

126-128*C

Op.:

105-107 "C

55

Op :

104‘C

Op.:

76 ‘C

60

Op.:

122 "C

Op.:

118 °C

A vegyület neve

Fizikai állandó

N-( 1,3-Dioxolán-2-il-me'il)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észter

3-Metoxi-N-(2-metoxi-etil)-fenil-karba-roidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észter

N-(4- Metil-1,3-dioxolán-2-il-metil)fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter

N-(Ciano-metil)-fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dimetil-valeril-amino)-fenil]-észter

N-(2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dimetil-valeril-amino)-fenil]-észter

N-(2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[(2-metil-propionil-ammo)-fenil]-észter

N-(2-Klór-etil)-fenil-karbamidsav-[(2,2-dimetil-valeri!-amino)-fenil]-észter

N-(2-Klór-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter

N-(2-Fenil-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter

N-(2,2-Dimetoxi-etil)-fenil-karbamid-sav-[3-(2,2-dimetil-valeril-amino)-fenil]észter

N-(2-Ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)-fenil]-észter

N-(Ctano-metil)-fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonil-amino)-fenil]észter

N-(2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonil-amino)-fenil]észter

N-(2-Metoxi-etil)-feniI-karbamidsav-[3- (terc-butil-karbonil-amino)-fenil]-észter -N-(2-Metoxi-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(terc-butil-karbonil-amino)fenil] észter

N-(2-Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)-feniljészter

N-(2-Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonil-amino)-fenil]észter

N-(2 Metoxi-etil)-3-metoxi-fcnil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonil-amino)-fenil]-észter

N-(2,2-Dimetil-1,3-dioxolán-4-il-metil)-fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dimetil-valenl-amino)-fenil]-észter

N-(2-Etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(ciklcipropil-karbonil-amino)-fenil]észler

N-(Ciano-metil)-3-klór-fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonil-amino)fenil]-észter

N-(2,2-Dimetoxi-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav-[3-(terc-butil-karbonilamino)-fenil]-észter

N-(2-Hidroxi-etíl)-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)-fenil]észter

N-(2Metoxi-etil)-4-fluor-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)-fenilj-észter

N-(2 Etoxi-etil)-4-fluor-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)fenil]-észter

Op.: 98-99 "C

n”: 1,5614

n“: 1,5559 Op.: 152-153 *C Op.: 93-95“C Op.: 136-137 *C Op.: 101-102,5 "C Op.: 107-109 X Op.: 93-94’C

Op.: 77-79*C

Op.: 175’C

Op.: 102 °C

Op.: 137 °C n”: 1,5509

n“: 1,5482

Op.: 133 “C

n2D°: 1,5804

Op.: 135 °C

Op.: 100-102‘C

Op.: 109 *C

Op.: 162 *C

viszkózus, olajszerü anyag

Op.: 116-117 "C Op.: 103-105 °C Op.: 77-79 "C

Az (I) általános képletü vegyületek színtelen és szagtalan, kristályos vagy olajszerű anyagok, amelyek jól oldódnak acetonban, dimetil-formamid-4