185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

185676

108. példa

l-(4-Amino-3-bróm-5-ciano-fenil)-2--[N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-izopropil-amino]-etanol-hidroklorid

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’ -bróm-5’ -ciano-2- [N- /4- (4-metoxi-fenil) -butil/ - -izopropil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 90%-os metanolban.

A hidroklorid olvadáspontja: zsugorodás 40°C-tól.

Elemzési eredmények : számított:

C: 55,6%, H: 6,29% Br: 16,2%, Cl: 2,14%,

N: 8,46%; talált:

C: 55,3%, H: 6,37% Br: 15,4%, Cl: 6,84%,

N: 8,83%.

109. példa

l-(4-Amino-3-bróm~5-ciano-fenil)-2- -[N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-n-propil-amino]-etanol-hidroklorid

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3 ’ -bróm-5 ’ -ciano-2- [N- /4- (4-metoxi-fenil) -but il/ -n-propil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 90%-os metanolban.

A hidroklorid olvadáspontja: zsugorodás 40°C-tól.

Elemzési eredmények : számított:

C:

talált:

55,60%, H:

6,29%

N:

8,46%;

C:

55,52%, H:

6,32%

N:

8,39%.

112. példa

l-(4-Amino-3-bróm-5-ciano-fenil)-2--[N-(4-fenil-butil)-metU-amino]-etanol-hidroklorid

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’ -bróm-5’ -ciano-metil-2- [N- (4-fenil-butil) -metil-aminoj-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 90%-os metanolban.

A hidroklorid olvadáspontja: 153—155°C.

113. példa

l-(4-Amino-3-ciano-5-fluor-fenil)-2- -[N-/2-(4-metoxi-fenil)-etil/-metil-amino]-etanol- hidroklorid

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’ -ciano-5’ -fluor-metil-2-[N-/2-(4-metoxi-fenil)-etil/-metil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 90%-os metanolban.

A hidroklorid olvadáspontja: zsugorodás 68°C-tól.

Elemzési eredmények: számított:

C: 60,1%, H: 6,12%, Cl: 9,35%, N: 11,05%; talált:

C: 59,91%, H: 6,07%, Cl: 9,40%, N: 10,69%.

114. példa

l-(4-A mino-3t 5-diklór-fenil)-2--[N-(3-fenil-szuIfenil-propil/-metil-amino]-etanol

A 2. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-2-bróm-3’,5’-diklór-acetofenonból, N-[3-(4-metoxi-fenil-szulfenil)-propil]-metil-aminból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban. Olajszerű anyag.

IR-spektrum

nh2

3390+3490 cm~

110. példa

(metilén-klorid):

OH

3600+3680 cm-UV-spektrum

246 nm

0,18

I-(4-Amino-3-bróm-5-ciano-fenil)-2- -[N-/4 (4-metoxi-fenil)-butil/-etü-amino]-etanol-hidroklorid

(etanol): Amax.

300 nm

115. példa

0,05

A : 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino- j ' ' róm-5’ -ciano-2- [N- /4- (4-metoxi-fenil) -butil/ - ?il-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 90%-os metanolban.

A hidroklorid olvadáspontja: 139—142°C.

111. példa

l-(4-Amino-3-bróm-5-trifluor-metH-fenil)-2--[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-etanol

Az 1. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’ -bróm-5’ -trifluor -metil- 2- [N- /3- (4-metoxi-fenil) - -propil/-metil-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből 90%-os metanolban. Olajszerű anyag. IR-spektrum NH2 3400+3490 cm“1

(metilén- OCH3 2840+2940 cm"1-klorid): aromás C “ C1610 cm-1

UV-spektrum 223 nm 0,26

(etanol) : Amai, 244 nm 0,1

310 nm nagyon széles; 0,04

1 -(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-hidroxi-fenii)-propil/-amino]-etanol

A 3. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino- 3 ’, 5 ’ -diklór-2-{N-/3 -(4-hi droxi- fenil)-propil/-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből vizes tetrahidrofuránban. Olajszerű anyag.

IR-spektrum OH, NH2 3300—3600 cm"1

(metilén- aromás C — C 1615 cm-1-klorid) :

UV-spektrum 244 nm 0,26

(etanol+KOH):299 nm 0,08

Amax.

116. példa

l-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-2- -[N-/3-(4-klór-fenil)-propil/-amino]-etanol

A 3. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’,5’-diklór-2-[N-/3-(4-klór-fenil)-propil/-amino]-acetofenonból és nátrium-bór-hidridből vizes tetrahidrofuránban.

Olvadáspont: 103—106°C.

24