185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

1

185 676

2

89. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-etil]-N-[3-(4-etoxi-fenil)-propil]-etil-amin

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5- -diklór-fenil)-N-[3-(4-etoxi-fenil)-propil]-N-metil-fenil-ecetsav-amidból és lítium-alummium-hidridből. Oiajszerű anyag.

IR-spektrum

nh2

3390+3490 cm'

(metilénoch3

2830 cm“1-klorid) :

N-alkil

2800 cm-1

UV-spektrum

245 nm

0,12

(etanol):

280 nm

0,03

300 nm

0,04

90. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-etil']-N-[3-(4-metoxi-fenil)-l-metil-propil]-metil-amin

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi-1 - (4-amino- 3,5 -diklór-fenil) -2- [N- /3- (4- -metoxi-fenil)-l-metil-propil/-metil-amino]etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Olajszerű anyag.

IR-spektrum

nh2

3480+3380 cm->

(metilénch2

2930 cm“1-klorid):

N-alkil

2790 cm-1

OCHi

2840 cm-1

C-=C

1580, 1510+1480 cm-91. példa

N-[2-(4-Amino-3-bróm-5-ciano-fenil)-etilJ-N-[4-(4-metoxi-fenil)-butil[-metil-amin

Az 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi- 1- (4-amino-3 -bróm-5 -ciano-fenil) -2-[N-/4-(4metoxi-fenil)-butjJ/-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből.

Elemzési eredmények : számított :

C: 60,6%, H: 6,3%, Br: 19,2%, N: 10,1%; talált:

C: 60,5%, H: 6,1%, Br: 19,2%, N: 10,1%.

92. példa

N-[2-(4-Amino-3-klór-5-ciano-fenil)-etilJ-N-[2-(4-metoxi-fenil)-etil]-metil-amin

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karboníl-oxi-1 - (4-amino-3 -klór-5 -ciano-fenil) -2 -[N-/2-(4-metoxi-feniI)-etil/-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridbői.

IR-spektrum

nh2

3400+3490

(metilén-N-alkil

3790 cm-’-klorid):

och3

2830 cm-1

alifás CH2

2850+2940

C = N

2210 cm“1

c = c

1620 cm 1

UV-spektrum

244 nm

0.26

(etanol): Amax.

280 nm

0,04

335 nm

0,15

93. példa

4-[2-(4-Amino-3-brórn-5-ciano-fenU)-etilj-N-[3-(4-me(oxi-fenil)-propil]-metil-amin

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonii oxi- 1- (4-amino-3 -bróm-5 -ciano-fenil) -2- [N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből.

IR-spektrum

(metilén-klorid):

nh2

3390+3490

N-alkil

3790 cm"1

och3

3820 cm'1

alifás CH2

2850+2940

c^

n

2210 cm-1

c = c

1620 cm-1

UV-spektrum

244 nm

0,2

(etancl): Amax.

280 nm

0,04

334 nm

0,13

94. példa

N-[2-(4-Amino-3-klór-5-cíano-fenil)-etil]-N-[4-(4-metoxi-fenil)-butU]-metil-amin

A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi- 1- (4-amino-3 -klór-5 -ciano-fenil) -2-[N-,/4~(4 meíoxi-fenil)-butil/-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridbői.

Elemzési eredmények: számított:

C: 67,5%, H: 7,3%, Cl: 9,53%, N: 11,25%; talált:

C: 67,5%, H: 7,14%, Cl: 9,65%, N: 11,34%.

95. példa

l-(4Ammo-3-klór-5-trífluor-me(il-fenil)-2--{N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-rnetil-amino]-etanol

Az :. példában leírt módon állítjuk elő 4’-amino-3’-k!őr-5s-tnfíuor-meti!-2-[N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-metil-amino]-acetcfenonból és nátrium-bór-hidridből 80%-os metanolban.

IR-spektrum

OH

3590 cm 1

(metilénnh2

3410+3510-kioric):

N-alkil

2800 cm-1

och3

2830 cm'1

alifás CH2

2850+2930

aromás C C

1630 cm-1

UV-spektrum

225 nm

0,32

(etanOl). Amax.

245 nm

0,31

280 nm

0,06

308 nm

0,10

96. példa

l-(4-Amino-3-ciano-fenil)-2--[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-metil-amino]-eíanol

Alt. példában leírt módon állítjuk elő 1 -(4-amino-3-brom-5 -ciano-feni!)-2-[N-/3-(4-metoxi-fenil)-propil/-m;til-aminoj-etanolból szénre felvitt palládium és hidrogén jelenlétében.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

21