185407. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cikloalka[4,5]pirrolo[2,3-g]izikinolin-származékok előállítására
1 18. példa 185 407 2 A 13. példában ismertetett eljárással analóg módon 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-deicahidro-4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinolin-10(10H)-ont (2-bróm-etil)-benzollal alkilezünk. A kapott 2-(2- -fenil-etil)-l, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-dekahidro-4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-gjizokinolin-10(10H)-on 251-254 °C-on olvad (bomlás; etanolos átkristályosítás után). Kristályos szilárd anyag. Analízis: C22 H26N20 képletre számított: C%=79,00; H%=7,84; N%=8,38; talált: C%=78,68; H%=7,72; N%=8,28. 19. példa A 13. példában ismertetett eljárással analóg módon 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-dekahidro-4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinolin-10(10H)-ont 4-metoxi-benzil-kloriddal alkilezünk. A kapott 2-(4- -metoxi-benzil)-!, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a dekahidro-4a, 10a-transz-6H-ciklopenta(4, 5Jpirrolo[2, 3-g] izokinolin-10(10H)-on etanolos átkristályosítás után 236- 238 °C-on bomlás közben olvad. Kristályos szilárd anyag. Analízis: C22H26N202 képletre számított: C%=75,40; H%=7,48; N%=7,99; talált: C%=75,39; H%=7,41;N%=8,03. 20. példa A 13. példában ismertetett eljárással analóg módon 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-dekahidro-4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinolin-i0(10Hj-ont 4-klór-benzil-kloriddal alkilezünk. A kapott 2-(4- -klór-benzil)-l, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-dekahidro4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinolin-10(10H)-on etanolos átkristályosítás után 254-256 °C- on olvadó kristályos monohidrátot képez. Analízis: C2I H23N2OCí.H2 0 képletre számított:C%= 67,63; H%=6,22; N%=7,51; Cl%=9,51; talált: C%=67,86; H%=6,38; N%=7,50; Cl%=9,92. 21. példa A 13. példában ismertetett eljárással analóg módon 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-dekahidro4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinolin-10(10H)-ont allil-bromiddal alkilezünk. A kapott 2-allil-l, 2, 3, 4, 4,a, 5, 7, 8, 9, 10a-dekahidro-4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]-pirrolo[2, 3-g]izokínolin-10(10H)-on etilacetát-etanol elegyből történő átkristályosítás után 257- 259 °C-on olvad (bomlás). Analízis: CJ7H22N20 képletre számított :C%=75,52; H%=8,20; N%=10,36; talált: C%=75,25; H%=8,17; N%=10,36. 22. példa A 13. példában ismertetett eljárással analóg módon 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-dekahidro4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinoíin-10(10H)-ont 2-bróm-etil-éterrel alkilezünk. A kapott 2-(2~etoxi-etil)-l, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-dekahidro-4a, 10a-t ansz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinolín-10 (iOH)-on 236-238 °C-on olvad (bomlás, etanolos átkristályosítás után). Kristályos szilárd anyag. 5 Analízis:Ci8H26N202 képletre számított: C%=71,49; H%=8,67; N%=9,26; talált: C%=71,35; H%-8,47; N%=9,23. ^ Q 23. példa A 13. példában ismertetett eljárással analóg módon 2, 3, 4, 4a, 5,7, 8,9, 10, 11, 12, 13a-dodekahidro 4a, 13a-transz-lH, 6H-ciklookta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokino- 15 lm-13(13H)-ont 7-klór-p-fluor-butirofenon-etilénketállal alkilezünk, majd a kapott terméket savas hidrolízisnek setjük alá. A kapott tennék a 2-[4-(4-fluor-fenil)4-oxo-oulilj-l, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, !3a-tetradekahidro4a, 13a-transz-ciklookta[4, 5]-pirrolo[2, 3-g] 20 izokinolin-13(13H)-on. Op.: 248—250 °C. 24. példa 25 2-metil-l, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-dekahidro4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinolin- I0(10H)-tion előállítása. 244 mg (1,0 míllimól) 2-metil-l, 2, 3,4,4a, 5,7,8,9, 10a-dekahidro4a, 10a-transz-6II-ciklopenta[4, 5]pirrolo 30 [2, 3-g]izokinolin-10(10H)-on és 222 mg (1,0 millimó!) foszforpentaszulfid 15 ml dioxánnal képezett elegyét keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 17 órán át forraljuk. A dioxános oldatot dekantáljuk, majd a maradékhoz 20 ml vizet adunk és a pH-t ammó- 35 nium-hidroxiddal 8 9 értékre állítjuk be. Az elegyet kloroformmal extraháljuk és az extraktumot nátríum-klorid-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A nyers tiont a 13. példában leírt módszerrel kromatografáljuk. 65 mg tiszta dm szerinti vegyületet kapunk, mely aceto- 40 nitriles átkristályosítás után 224-227 °C-on olvad (bomlás). Analízis:C|s 1120N2S képletre számítótt:C%= 69,69; H%=7,74; N%= 10,76; talált: C%=68,97; H%-7,59; N%=10,97. 45 25. példa A 24. példában ismertetett eljárással analóg módon 50 2-metil-2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8,9, 10, 1 la-dekahidro-4a, 12a-transz-lH, 6H-dkloItexa[4, 5]pirrolo[2, 3-g]ízokínolin-11(11 H)-onból kiindulva 2-metil-2, 3, 4, 4a, 5,7,8, 9, 10, 11 a-dekahidro4a, 1 la-transz-lH, 6H-ciklohexa[4, 5] pirrolo[2, 3-g]izokinolin-l 1(1 lH)-tiont állítunk elő. 55 26. példa A 24. példában ismertetett eljárással analóg módon 60 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 7, 8, 9, 10a-deicahidro-4a, 10a-transz-6H-dklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinoíin-10(10H)-onból kiindulva 1,2, 3,4,4a, 5,7, 8,9, lOa-dekáhidro-4a, 10a-transz-6H-ciklopenta[4, 5]pirrolo[2, 3-g]izokinolin-10(10Hj-tiont állítunk elő. 65 12
