185336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(moné-o-szubsztituált bezoil)-3-(szubsztituált pirazinil)-karbamid-származékok előállítására és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
1 185336 2 karbamid, 600 mg 2-amino-5-(4-metil-fenil)-pirazinból és 600 mg 2-klór-benzoil-izocianátból; az olvadáspont 230-232 °C.' II. l-(2-Klór-benzoil)-3-[5-(4-klór-fenil)-6-metil-2-pirazinil]-karbamid, 600 mg 2-amino-5-(4-klór-fenil)-6-metilpirazinból és 1,0 g 2-klór-benzoil-izocianátból; az olvadáspont 228-229 °C. ÍJ. l-(2-Klór-benzoil)-3-(6-metil-5-fenil-2-pirazinil)karbamid, 500 mg 2-amino-6-metil-5-fenil-pirazinból és fölös mennyiségű 2-klór-benzoil-izocianátból; az olvadáspont 221-222 °C. IK. l-(2-bróm-benzoil)-3-(5-/trifluor-metil/-2-piraziniljkarbamid, 300 mg 2-amino-5-(trifluor-metil)-pirazinból és 500 mg 2-bróm-benzoil-izocianátból; az olvadáspont 20Ó-208 °C. IL. l-(2-Klór-benzoil)-3-[5-(4-bróm-fenil)-6-klór-2-pirazinill-karbamid, 0,9 g 2-amino-5-(4-bróm-fenil)-6-klórpirazinból és 0,65 g 2-klór-bcnzoíl-izocianátból; az olvadáspont 240-242 °C, a súly 1,4 g. 2. előállítási példa l-(2-Klór-benzoil)-3-[5-(4-klór-fenil)-2-pirazinil]karbamid 30 ml dimetil-formamidban oldott 0,5 g 2-amino-5- (4-klór-fenil)-pirazinhoz 0,95 g 2-klór-benzoil-izocianátot adunk és a keveréket szobahőmérsékleten körülbelül 3-4 óráig keverjük. Ezután az oldatot darált jégre öntjük és a képződött csapadékot összegyűjtjük és vízzel mossuk. A 950 g súlyú nyersterméket etil-acetát és kevés dimetil-formamid elegyéből kétszer átkristályosítjuk; 200 mg 231--234 °C olvadáspontú terméket kapunk. À terméket elemanalízissel és NMR-spektruma alapján 1- (2-klór-benzoil)-3-[5-(4-klór-fenil)-2-pirazinil]-karbamidként azonosítjuk. Elemanalízis C18 h16ci2n4o5 .-re: C H N Számított 55,82 3,12 14,47 Talált 56,08 3,07 14,58 A 2. előállítási példa általános módszerét követve és megfelelő kiinduló-anyagokat használva még a közbenső vegyületeket állítjuk elő, melyeket elemi analízissel és NMR-spektrumuk alapján azonosítunk. 2A. l-(2-Klór-benzoil)-3-[6-metil-5-(3-/trifluor-met!]/fenil)-2-pirazinil]-karbamid, 1,0 g 2-amino-5-(3-/trifluormetil/-fenil)-6-mctil-pirazinból és 1,3 g 2-klór-benzoilizocianátból; a termék súlya 0,95 g, olvadáspontja 202- 204 °C. 2B. l-(2-Klór-benzoil)-3-[6-metil-5-(4-metoxi-fenil)- 2-pirazinil]-karbamid, 1,0 g 2-amino-5-(alfa,alfa,alfa-trifluor-m-tolil)-6-metil-piraz.inból és 1,3 g 2-klór-bcnzoilizocianátból; a tennék súlya 0,95 g, olvadáspontja 202- 204 °C. 2C. l-(2-Klór-benzoil)-3-f5-(2,4-dimctil-fenil)-2-pirazinil]-karbamid, 0.77 g 2-amino-5-(2,4-dimetil-fcnil) pirazinból és 1,2 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 1,06 g, olvadáspontja 218-220 °C. 2D. l-(2-Metil-benzoil)-3-[6-metil-5-(3-/trifluor-metil/fenil)-2-pirazinil]-karbamid, 0,5 g 2-amino-5-(3-/trifluor- 8 metil/-fenil)-6-metil-pirazinbóI és 0,75 g 2-metil-benzoilizocianátból; a termék súlya 230 mg, olvadáspontja 211-212°C. 2E. l-[5-(4-Metoxi-fenil)-6-metil-2-pirazinil]-3-(2-metil-benzoil)-karbamid, 0,6 g 2-amino-5-(4-metoxi-fenil)- 6-metil-pirazinból és 1,0 g 2-metil-benzoil-izocianátból; a termék súlya 400 mg, olvadáspontja 235-238 °C. 2F. l-(2-Klór-benzoil)-3-[6-metil-5-(4-metil-fenil)-2-pirazinilj-karbamid, 0,6 g 2-amino-6-metil-5-(-4-metil-fenil)pirazinból és 0,8 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 0,7 g, olvadáspontja 216-217 °C. 2G. l-[5-(4-Bróm-fenil)-2-pirazinil]-3-(2-klór-benzoil)karbamid, 0,7 g 2-amino-5-(4-bróm-fenil)-pirazinból és 1,0 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 0,7 g, olvadáspontja 227-231 °C. 2H. l-[5-(4-Bróm-fenil)-6-etil-2-pirazinil]-3-(2-klórbenzoilj-karbamid, 0,6 g 2-amino-5-(4-bróm-fenil)-6-etilpirazinból és 1,0 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 270 mg, olvadáspontja 208—210 °C. 21. l-(2-Klór-benzoil)-3-[6-metil-5-(4-fenoxi-fenil)-2- pirazinilj-karbamid, 0,5 g 2-amino-6-metil-5-(4-fenoxifenil)-pirazinból és 0,8 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 370 mg, olvadáspontja 204-207 °C. 2J. l-(2-Klór-benzoil)-3-[6-metil-5-(4-bifenilil)-2-pirazinilj-karbamid, 0,85 g 2-amino-6-metil-5-(4-bifenilil)pirazinból és 0,7 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 0,58 g, olvadáspontja 234-237 °C. 2K. l-(2-Klór-benzoil)-3-[5-(4-fluor-fenil)-6-metil-2- pirazinilj-karbamid, 0,6 g 2-amino-5-(4-fluor-fenil)-6- metil-pirazinból és 0,6 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 0,7 g, olvadáspontja 211-212 °C. 2L. l-(2-Klór-benzoil)-3-[5-(4-fluor-fenil)-2-pirazinil]karbamid, 0,5 g 2-amino-5-(4-fluor-fenil)-pirazinból és 0,5 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 0,2 g, olvadáspontja 230-234 °C. 2M. l-(2-Klór-benzoil)-3-[5-(4-/trifluor-metil/-fenil)-2- pjrazinilj-karbamid, 0,6 g 2-amino-5-(4-/trifluor-meti]/fenil)-pirazinból és 0,55 g 2-klór-benzoil-izocianátból; a termék súlya 0,6 g, olvadáspontja 213—215 C. 3. előállítási példa l-[5-(3-Bróm-fenil)-6'metil-2-pirazinií]- . 3-(2-klór-benzoilj-karbamid 0,7 g 2-amino-5-(3-bróm-fenil)-6-metil-pirazint száraz nitrogéngáz alatt 10 ml diklór-etánban szuszpendálunk és keverés közben 0,52 g 2-klór-benzoil-izocianátot adunk hozzá. Azonnal szilárd csapadék képződik. A keveréket körülbelül 30 percig keverjük, a szilárd anyagot leszűrjük és kereskedésbeli abszolút etanol és dimetilformamid elegyéből átkristályosítjuk. 201-203 °C olvadáspontú, 370 mg súlyú terméket kapunk, melyet NMR- spektruma alapján és elemi analízissel l-[5-(3-bróm-fenil)- 6-metil-2-pirazinil]-3-(2-klór-benzoil)-karbamidként azonosítunk. Elemanalízis C19 Il,5BiaN4 Ü2 re: C H N Számított 51,20 3,17 12,57 Talált 51,24 3,44 12,77 A 3. előállítási példa általános eljárását követve és b 10 15 20 25 30 35 í0 45 50 55 60 65
