185263. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az immunszabályozást befolyásoló, TP5-analóg peptidek előállítására

1

185 263

2

5. táblázat

A védett peptidek előállítása és tulajdonságai

Termelés, % (összes) (lépésenként)

Módszer

Olvadáspont

Rr

Tisztítás

1. Z-Arg(N02)-Lys(Z)-Asp(0Bzl)Val-ONB

73

90

A

135-148

0,8(2)

80%-os ecetsav

2. Z-Arg(N02)-Lys(Z)-Asp(OBz!)OBzl

68

82

B

amorf

0,70(2)

éter-n-hexán

(mosás)

3. Z-Arg(Z2)-Lys(Z)-Asp(0 Bzl)Val-NH2

52

81

A

214-216

0,70(2)

etanol (kifőzés)

4. Z-Arg(NOj)-Lys(Z)-Asp(OBzl)Val-OMe

52

80

B

125-135

0,60(2)

etanol

5. Z-Glp-Arg(N02)-Lys(Z)Asp(OBzl)-Val-ONB

59

84

A

166-172

0,80(3)

etanol

6. Z-Glp-Arg(NOj)-Lys(Z)Asp(OBzl)-OBzI

60

85

A

100-104

0,60(2)

etanol-éter

(1:2)

7. Z-Arg(Z2-Lys(Z)-Asn-Val-OBzl

41

74

A

193-195

0,70(3)

etanol (kifőzés)

8. Z-Arg(N02)-Lys(Z)-Ala-Val- ONB

68

87

A

157-159

0,45(1)

60%-os ecetsav

9. Z-Arg(N 02)-Lys(Z)-Asu-V al- OH

62

85

C, A

94 (b)

0,30(3)

etanol-éter

10. Z-Arg(N02)-Lys(Z)-Asp(0Bzl)Ala-ONB

50

80

A

124-126

0,45(1)

60%-os ecetsav

11. Z-ArgíNO^-LystZJ-AsptOBzl)Ile-OBzl

64

86

B

136-138

0,70(2)

etanol

12. Z-GIp-Arg(N02)-Lys(Z)Asp(OBzl)-Val-Tyr(Bzl)-ONB

68

87

A

199-205

0,80(3)

60%-os ecetsav

13. Z-Arg(N02)-Lys(Z)-Glu(0Bzl-4- Cl)-Val-OBzl

39

73

B

124-127

0,65(2)

etil-acetát

6. táblázat

A szabad peptidek tulajdonságai

Termelés (%)

Rr

[«ín23’

1. H-Arg-Lys-Asp-Val-AcOHb)

80

0,10(8)-24,8

2. H-Arg-Lys-AspAcOH

83

0,20(7)

0

3. H-Arg-Lys-Asp-Val-NH2-2 AcOH

84,3

0,20(7)-26,5

4. H-Arg-Lys-Asp-Val-OMe-2 AcOH

84,6

0,35(5)-28,3

5. H-Glp-Arg-Lys-Asp-Valb)

93

0,40(5)-51,3

6. H-Glp-Arg-Lys-Asp-AcOHb)

70

0,35(5)-31,4

7. H-Arg-Lys-Asn-VaI-2 AcOH

79,5

0,10(5)-23,0

8. H-Arg-Lys-Ala-VaI-3 AcOH

88,5

0,45(5)-34,6

9. H-Arg-Lys-Asu-Val-2 AcOH

68

0,15(5)-31,0

10. H-Arg-Lys-Asp-Ala AcOH

88

0,25(5)-19,9

11. H-Arg-Lys-Asp-Ile AcOH

48,6

0,15(5)-19,5

12. H-Glp-Arg-Lys-Asp-Val-Tyrb)

80,0

0,20(8)--51,5

13. H-Arg-Lys-Glu-Val AcOH

97

0,30(7)-21,4

a) c= 1, 10%-os ecetsavban

b) Kieselgel SI-100 töltetű oszlopon kromatografálluk metanol-víz 1 : 1 cleggyel; AcOH = ecetsav

7