185262. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új optikailag aktív hexahidro-indolo [2,3-a] kinolizinium-származékok előállítására
1 185 262 2 szült oldatát adjuk. Egyórás szobahőmérsékleten való keverés után az elegyet szűrjük, a szűrőn lévő anyagot diklórmetánnal mossuk, szárítjuk. Az így kapott la - (T - metoxikarbonil - etil) - \ß - etil - 1,2,3,4,6,7 - hexahidro - 12H - indolo[2,3 - 5 ajkinolizínium - dibenzoil - tartarát súlya: 91,7 g (0,1320 mól). Kitermelés: 97,8% (/?-etil-módosuIatra számolva). [a]D =+68,8° (c= 1, dimetilformamid). 10 Bázistartalom: 48,5% (elméleti: 48,73%). Olvadáspont: 139-140 °C. Az így kapott vegyületből bázisfelszabadítás után metanoíátját és perklorát sóját is előállítjuk. Az la-(2'-metoxikarbonil-etil) - \ß - etil - 15 1.2.3.4.6.7 - hexahidro - 12H - indolo[2,3 - ajkinolizinium - metanolát olvadáspontja 150-152 °C. Md~ +27,8° (c — 1, dimetilformamid). Az la - (2' - metoxikarbonil - etil) - \ß - etil -1.2.3.4.6.7 - hexahidro - 12H - indolo[2,3 - ajkinolizínium - perklorát olvadáspontja 178,5-180 °C. [a]p= +24° (c= 1, dimetilformamid). A reszolválási anyalúgból bázisfelszabadítás után a megfelelő a-etil-antipód azonos sói állitha- 25 tők elő. 3. példa 1 ~ (2' - metoxikarbonil - etil) - l - etil - „„ 1,2,3,4,6,7- hexahidro - 12H- indolo[2,3 -ajkinolizínium - perklorát rezolválása dibenzoil-1-borkősavval 118,45 g (0,2699 mól) 1 - (2' - metoxikarbonil - etil) - 1 - etil - 1,2,3,4,6,7 - hexahidro - 12H - indolo[2,3 - ajkinolizínium - perkloráthoz 200,0 ml diklórmetánt, majd keverés közben 200 ml 6,0%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk. 15 perc keverés után a szerves fázist elválasztjuk, szilárd vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, majd szűrjük. A szürlethez 100,0 g dibenzoil-1-borkősav-monohidrát 400,0 ml diklórmetánban készült oldatát adjuk, majd a továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. Az így kapott l/?-(2'-metoxikarbonü-etil)-la-etil-1,2,3,4,6,7-hexahidro-l 2H-indolo[2,3-ajkinolizínium-dibenzoil-tartarát súlya 91,5 g (0,1317 mól). Kitermelés: 97,59% (a-módosulatra számolva). [ajp = -68,6° (c= 1, dimetilformamid). Bázistartalom: 48,50% (elméleti: 48,73%). Olvadáspont: 139,5—140 °C. Az így előállított vegyületből bázisfelszabadítás után a megfelelő metanolátot, illetőleg perklorát sót az 1. példa szerint állítjuk elő. A termék minősége az ott leírttal megegyező. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az új la vagy Ib általános képletü optikailag aktív hexahidro-indolo[2,3-ajkinolizinium-származ.ékok - mely képletben R’ és R2 jelentése azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkílcsoport és X jelentése savmaradék vagy 1-6 szénatomos alkanolát - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely 1 általános képletü racém hexahidro-indolo[2,3-a]kinolizínium-származékot - mely képletben R’, R2 és X jelentése a fenti - optikailag aktív dibenzoil-borkösavval rezolválunk, majd a kapott optikailag aktív vegyületet savaddíciós sóvá, illetve alkanoláttá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a rezolválást valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben vagy oldószerelegyben hajtjuk végre. 1 db ábra Kiadja ,17 Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himcr Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában Szedte a Nyomdaipari Fényszcdö Üzem (868717/09) COPY LUX Nyomdaipari és Sokszorosító Kisszövetkezet 3
