185231. lajstromszámú szabadalom • Peszticid kompozíció és eljárás a kompozíció hatóanyagaként alkalmazható új pridil-anilin-származékok előállítására
18523i 2 oldatot. Az elegyet 100 °C hőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd 125 °C hőmérsékletre melegítve 5 órán át reagáltatjuk kb. 2 atm. nyomáson. Ezt követően a reakcióelegyet lehűtjük, a kapott kristályokat vízzel mossuk és szárítjuk. Ily módon 1,5 g 2-amino-3-klór-5-trifluor-metil-piridint nyerünk, amelynek olvadáspontja 90-92 °C. 5. példa N-( 3,5-diklôr~4-piridil)-2,6-dinitro-4-trifluormetil-anilin előállítása A 2. példánál ismertetett módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy az 1,8 g 2-amino-3,5-diklór-6- metil-piridin helyett 1,63 g 3,5-diklór-4-amino-piridint, 30 ml helyett 50 ml DMF-t és 3,07 g helyett 2,7 g 2,6;dinitro-4-trifluor-metil-klór-benzolt használunk. így 2,8 g célvegyülelet nyerünk, amelynek olvadáspontja 138-140 °C. 6. példa N-(3,5-diklór-2-piridil)-2,4-dinitro-6-trifluormetil-anilin előállítása 20 ml DMF-ben 1,65 g 2-amino-3,5-diklór-piridint feloldunk és fokozatosan, keverés közben 1,0 g por alakú kálium-hidroxidot adunk hozzá. Ezt követően 30 °C hőmérsékleten 5 perc alatt 2,7 g 2,4-dinitro-6-lrifluor-metií-klór-benzolt adunk az elegyhez és 3 órán át reagáltaljuk. A reakcióelegyet tömény hidrogén-kloriddal savanyítjuk és a terméket metilén-kloriddal extraháljuk. Az extrahált réteget vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A terméket szilikagél oszlopon - toluollal eluálva - elkülönítjük, és az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 2,5 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 98—101 °C. 7. példa N-(2-klór-5-trifluor-metil-6-piridil)-2,4-dinitro-6- triflutíi -metil-anilin előállítása 20 ml DMF-ben 1,8 g 2-klór-6-amino-5-lrifiuormetil-piridint feloldunk és fokozatosan, keverés közben 1,0 g por alakú kálium-hidroxidot adunk hozzá. Ezt követően szobahőmérsékleten 10 ml DMF-ben oldott 2,7 g 2,4-dinitro-6-trifiuor-metilklór-benzolt csepegtetünk hozzá, és a közeget kb. 3 órán át reagáltaljuk. A reakcióelegyet tömény hidrogén-kloriddal savanyítjuk, majd vízbe öntjük. A csapadékot kiszűrjük és metanolból átkristályosítjuk. Ily módon 2,9 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 129-131 °C. 8. példa N~(3,5-diklár~4,6-dimeliI-2-piridil)-2,4-dinitro-6- triflaor-metil-anUin előállítása 20 ml DMF-ben 1,9 g 2-amino-3,5-diklór-4.6- dimetil-piridint feloldunk, és fokozatosan, keverés közben hozzáadunk 0,7 g por alakú kálium-hidroxidot, majd szobahőmérsékleten 10 ml DMF-ben feloldott 2,7 g 2,4-dinitro-6-trifluor-metil-klórbenzolt csepegtetünk hozzá és az elegyet kb. 10 órán át reagáltatjuk. A reakcióelegyet a 7. példánál ismertetett módon kezeljük. így 1,6 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 131-133 °C. 9. példa V- ( 5-metoxi-2-piridil ) -2,4-dinitro-6-trifluor-metilanilin előállítása A 8. példánál leirt módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy az 1,9 g 2-amino-3,5-diklór-4,6- dimetil-piridin helyett 1,2 g 2-amino-5-metoxi-piri- Jint, a 2,4-dinitro-6-trifluor-meti!-klór-benzolból 2,8 g-ot alkalmazunk, és a reakcióidő 5 óra. A reikcióelegyet a 6. példánál ismertetett módon kezeljük. így 1,2 g célvegyületet nyerünk, amelynek olvadáspontja 102-105 °C. 10. példa N-( 3-klór-5-trifluor-inetil-2-piridil) -2,4-dinitro-3- meto.xi-6-trifluor-metil-anilin előállítása A 8. példánál leírt módon járunk el azzal az eltéréssel, hogy a 2-amino-3,5-diklór-4,6-dimetilpiridin helyett 1,9 g 2-amino-3-klór-5-trifluormelil-piridint és a 2,4-dinitro-6-trifluor-metil-klórbenzol helyett 2,8 g 2,4-dinitro-3-metoxi-6-trifluormetil-klór-benzolt használunk, és a reakcióidő 3 óra. A reakcióelegyet a 6. példánál ismertetett módon kezeljük, és igy 1,4 g célvegyületet nyerünk olajos közeg alakjában. I1. példa N-( 3-klór-5-trifluor-nietil-2-piridil)-2,6-dinitro-3- eloxi-4-trifluor-metil-anilin előállítása 30 ml etanolhoz keverés közben 1,5 g nátriumhidridet adunk és 50 ml DMSO-ban feloldott 7,0 g - a 4. példánál ismertetett módon előállított - N-(3- k lór-5-triíluor-metí l-2-piridil)-2,6-dinitro-3-klór-4- triíluor-metil-anilint csepegtetünk. A közeget szobahőmérsékleten 3 órán át reagáltatjuk. A reakcióelegyel vízbe öntjük és a terméket metilén-kloriddal extraháljuk. Az extrahált réteget vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A terméket szilikagél oszlopon - n-hexán és etil-acetát 4 : 1 arányú keverékével eluálva - elkülönítjük, majd az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 4,0 g célvegyületet nyerünk, melynek olvadáspontja 106-108 °C. 12. példa N-acetil-N-( 3-klól■-5-lrißuor-metil-2-piridil)-2,6- dinitr()3-klór-4-trifluor-metil-anilin előállítása 20 ml piridinben 2,3 g - a 4. példánál ismertetett módon előállított - N-(3-klór-5-trifluor-metil-2- piridil)-2,6-dinitro-3-klór-trifluor-metil-anilint feloldunk, 10 ml piridinben feloldott 0,34 g acetilkloridot csepegtetünk hozzá, majd a közeget 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
