185228. lajstromszámú szabadalom • Fenoxi-benzoesavszármazékokat tartalmazó herbicid és növekedésszabályozó készítmények valamint eljárás a vegyületek előállítására
1 185 228 2 pegtetünk hozzá. Ezután az .elegyel 12 óráig 20 °C-on keverjük. 100 ml toluolt adunk hozzá, a szerves fázist meglúgosítjuk és vízzel semlegesre mossuk. A toluolt ledesztilláljuk. 14,8 g (70%) 5- (2,6-diklór-4-trifluormetiI-fenoxi)-2-nitro-benzoésav-(2-metil-piperidil-karbonil-metil)-észtert kapunk, amely 50 °C-on olvad. 2. példa (5) képletü vegyidet 7 g aminoecetsavetilészterkloridol, 20,7 g 2-nitro-5-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenoxi)-benzoésavkloridot és 180 ml acetonitrilt feloldunk. 10-5 °C- on 4 g nátriumhidroxidot 10 ml vízben oldva csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet vízre öntjük, a pH értéket 10-re állítjuk be és a kristályos terméket leszívatjuk. 23 g (95%) 5-(2,6-diklór-4-trifluormetiI- fenoxi)-2-nitro-benzoésav-(etoxikarbonil-meliI)amidot kapunk, amely 146 °C-on olvad. 3. példa (6) képletü vegyidet 6 g 3,5-dimetilpirazolt, 6,3 g trietilamint és 90 ml toluolt elegyítünk. 0-5 °C-on 50 ml toluoiban oldott 25 g 2-nitro-5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)benzoésav-kloridot csepegtetünk hozzá. Az elegyet 12 óráig 20 °C-on keverjük. Ezután 100 ml toluolt adunk hozzá és a szerves fázist egyszer megsavanyítjuk, egyszer meglúgosítjuk majd semlegesre mossuk. A toluolt ledesztilláljuk. Lassan kristályosodó olajat kapunk 25 g (88%) 5-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-nitro-benzoésav-3,5-di-metil-pirazolidot kapunk. Op.: 123-124 °C. Az 1-3. példák analógiájára az alábbi vegyülelek állíthatók elő: I általános képletü vegyületek R' R: n X Y Z . Termelés ("„) Fizikai adatok (törésmutató, op.: °C) 4 H H 1 H 0 OCH, 92 n20 = 1.5426 D 5 H H 1 H 0 OC2H, 88 n20 = 1,5354 D 6 H H 1 H O 0C4H„-n 92 kemény 7 hch3 1 H O OC,H, 65 njj = 1.5287 8 H H 1 H NH OC,H, 82 128 9 — — 0 Cl(7) kcpl. csoporl 87 136-137 J0 0 H -(7) képi. csoporl 77 nfj = 1,5057 11 II II H I Cl 1 N H Cl NI l o O OH 1/2 CaJf 12 I? 11 H 1 Cl NH o~ Na* A. példa Pre-emergens teszt Oldószer: 5 súlyrész aceton Emulgátor: 1 súlyrész alkil-aril-poliglikoléter A hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot adott mennyiségű oldószerrel keverünk össze, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgátor és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. . A tesztnövények magjait normális talajba ültetjük el és 24 óra múlva megöntözzük a hatóanyagkészítménnyel. Eközben a területegységre eső vízmennyiségei célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítményben a hatóanyag koncentrációja nem játszik szerepet, döntő azonban a hatóanyag területegységre eső felhasznált mennyisége. 3 hét múlva kiértékeljük a növények károsodási fokát a kezeletlen kontroll fejlődésével összehasonlítva és a károsodást %-ban fejezzük ki. 0% azt jelenti, hogy nincs hatás (mint a kezeletlen kontrolinál) és 100% teljes irtást jelent. Az 1-10. hatóanyagok igen jó herbicid hatást m itatnak. B. példa Kikelés utáni alkalmazás Oldószer: 5 súlyrész aceton Emulgegátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A fenti hatóanyagkészítménnyel 5-15 cm magasságú kísérleti növényeket úgy permetezünk, hogy felületegységenkénl a B táblázatban megadott felhasználási mennyiség kerüljön a kezelendő területre A permetlé koncentrációját úgy választjuk meg, hogy a szükséges hatóanyagmennyiséget 1 hektárra számítva 2000 liter vízzel visszük ki. 3 hét elteltével meghatározzuk a növények károsodási fokát és a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva százalékban fejezzük ki. 0% azt jelenti, hogy károsodás nincs, amíg 100% a teljes pusztulást jelenti. Az 1-10. hatóanyagok igen jó herbicid hatást mutatnak. C. példa Növekedésgátlás, valamint lombtalanítás és a levelek kiszárítása gyapotnál Oldószer: 30 súlyrész dimetilformamid Emulgátor: 1 súlyrész polioxietilén-szorbitánmonolaurát E célszerű hatóanyagkészítmény előállításához 1 súlyrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgátorral és az elegyet vízzel a kívánt koncentrációra feltöltjük. Á gyapotpalántákat melegházban a 5. levél teljes kifejlődéséig nevelünk. Ebben a stádiumban a növényeket a hatóanyagkészítménnyel csuromnedvesre permetezzük. Egy hét után a levélhullást és a 5 10 15 20 25 30 '35 40 45 50 55 60 5
