185206. lajstromszámú szabadalom • N-(foszfono-metil)-glicim-benzil- és -aril-észtereket tartalmazó herbicid készítmények és eéjárás a hatóanyag előállítására

1

2

185 206

Op. 138-141 °C.

Analízis (%)

Számítón: C 50,73; H 5,95; N 2,96

Talált: C 50,95; H 5,99; N 2,90

56. példa

3,0 g (0,0073 mól) 1. példa szerinti vegyidet benzolos oldatát olajjá sűrítjük és az olajat 50 ml kloroformban oldjuk. Ezután 0,95 g (0,0073 mól) oxálsav 50 ml acetonnal készített oldalát adjuk a kapott oldathoz és a képződő zselatinszerű csapadékot kloroformban oldjuk. Az oldathoz étert adunk és az elegyet nitrogéngázáramban bepároljuk. Ekkor szilárd anyag keletkezik, amelyet szűréssel elküld nítiink és éterrel mosunk, így 2,6 g elil-N-[bisz{4- metoxi-fenoxi)-(foszfono-metil)]-glicinál-oxá!savsót kapunk fehér színű szilárd anyag alakjában. Op. 136,5-138 °C.

Analízis (",,)

Számított: C 50,51; H 5,25; N 2,80

Talált; C 50,49; H 5,26; N 2,86

57. példa

1,2 g (0,0073 mól) triklór-ecetsav benzolos oldatát hozzáadjuk 3,0 g (0,0073 mól) 1. példa szerinti termék benzolos oldatához és a keletkező oldatot szobahőmérsékleten 2 napig keverjük. Ezután az oldószert vákuumban eltávolítjuk és így 4,1 g (97°;,) Elil-N-[bisz(4-metoxi-fenoxi)-(foszfono-melí!)]glicinát-lriklór-ecetsavsót kapunk világossárga olaj alakjában, n” = 1,5417.

55. példa

1,4 g (0,0073 mól) p-toluol-szulfonsav kloroformos oldatát szobahőmérsékleten hozzáadjuk az 1. példa szerinti termék kloroformmal készített oldatához és a keletkező oldatot 15 percig keverjük. Ezután 25 ml dietilélcrt és 25 ml benzolt, majd 45 perc elteltével izocianátot adunk még éppen a zavarosodási pont alatt az oldathoz. Ily módon 4,2 g (98'jj,) etil-N-[bisz(4-metoxi-fenoxi)-(foszfono-metil)]-glicinát-p-toluol-szulfonsavsót kapunk monohidrátként viszkózus világosbarna olaj alakjában, n” = 1,5533.

Analízis (%)

Számított: C 52,08; H 5,72

Talált: C 51,97; H 5,52

lu 59. példa

3.2 g (0,01 mól) bis/(2-metoxi-fenil)-foszfit és 1.15 g (0,0033 mól) elil-N-metilén-glicinát-trimer 60 ml benzollal készített oldatát keverés közben

1,5 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt melegítjük és olajjá koncentráljuk. A koncentrátum felét 50 ml kloroformban oldjuk, az oldathoz hozzáadunk 1,0 g (0,005 mól) p-nitrobenzol-szulfonsavat 2Q és az. elegyel 2 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Ezután etiléteri adunk az oldathoz mindaddig, ameddig zavarosodul nem kezd. Az elegyet 3 napig állni hagyjuk, a szuszpenziót szűrjük és így vörösbarna színű szilárd anyagot kapunk. Ezt a szilárd anyagot kloroform-metiléter 5 elegyből átkristályosítjuk, 3 : 2 arányú széntetraklorid-kloroform-elegyben forraljuk és melegen szűrjük. A meleg oldatot 75 m)-re betöményítjük és környezel: hőmérsékleten éjszakán át állni hagyjuk. Ezután 300 ml etilétert adunk az oldathoz és 30 perces állás után melegen szűrjük. A szűrőn maradt szilárd anyagot acetonnal mossuk és így eti!-N-jbisz(2-metoxi-fenoxi)-(foszfono-metil)]glicinál-p-nitrobenzol-szulfonsavsót kapunk fehér színű szilárd anyag alakjában.

35 Op. 146-147,5 °C.

Analízis (r>„)

Számított: C 49,04; H 4,74; N 4,57

Talált: C 48,96; H 4,74; N 4,64

40

60. példa

A 44-59. példák szerint készített vegyületek kikelés utáni herbicid hatását ugyancsak megvizsgáltuk 45 a 43. példában leírt módon. Az eredményeket az V. Táblázatban foglaljuk össze.

V. Táblázat

Hatóanyag

(előállítási

pétdaszáma)

Menny.

kg/ha

Mezei

bog-'n. s

Konkoly

SeKcmpcrjc

Kerti

folyondár

l. ibutop

Borsos

kescrfifö

Iszapsás

Tarackbuza

Fcnycrcirok

Rozsnok

Kakaslábfö

46

5,6

4

4

4

3

4

4

2

4

3 "

4

4

11.2

4

4

4

4

4

4

1

i.

3

3

4

4

44

5.6

4

4

4

4

4

4

2

4

3

4

4

11,2

4

4

4

4

4

4

2

4

3

4

4

54

5,6

2

4

4

4

4

4

T

2

2

3

4

1 1.2

4

4

3

4

4

4

1

2

2

2

4

49

5.6

4

4

3

4

4

2

2

1

3

4

1 1.2

4

4

4

4

4

3

2

1

4

4

45

5.6

—

4

4

4

4

4

2

2

3

4

4

11.2

4

4

4

3

4

4

1

3

4

4

4

14