185018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkil-karbamid-származékok, valamint ezekkel készült gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 185.018 22. példa 35 gr 2,2,4-trimetil-l,2,3,4-tetrahidro-kinolint 5 100 ml éterben oldunk, majd az oldathoz 16,8 g hexametilén-di-izocianátot adunk. 1 nap eltelte után az oldathoz 0,5 g DABCO-t (diaza-biciklo-oktán) adva az elegyet 3 napig állni hagyjuk, majd szűrjük. Ilymódon 23,8 g l,6-bisz-/(N-2,2,4- -trímeti-1,2,3,4-tetrahidro-kinoül>-karboníl-amino/- * 0-hexánt kapunk. Az anyalúgból további 25,1 g végtermék nyerhető ki. összes hozam; 48,1 g= 94 %. Olvadáspont; 125— — 128°C. 23. példa 15 35 g 2,2,4-trimetil-l,2,3,4-tetrahidro-kinolint 100 ml abszolút tetrahidro-furánban oldunk, majd az oldathoz 18,2 g 1,7-di-izocianát-heptánt adunk. 1 nap eltelte után 1/2 g DABCO-t adunk az oldat- 20 hoz, az elegyet hosszabb ideig állni hagyjuk, majd az oldhatatlan anyagot leszűrjük. A szűrletet betöményítjük, a maradékot mintegy 100 ml éterben feloldjuk, az oldatot 200 ml petroléterrel meghígítjuk, -70°C hőmérsékletre lehűtjük, majd 1 nap után az oldószert ledesztilláljuk. Ilymódon 42,9 g l,7-bisz/-(N-2,2,4-trimetil-l,2,3,4-tetrahidro-kinolil)-karbonil-amino/-heptánt kapunk. Olvadáspont: 112—11 ó^C. 24. példa 35 g 2,2,4-trimetil-l,2,3,4-tetrahidro-kinolint, 23,8 g 1,11-diizocianát-undekánt és 1/2 g DABCO-t 3 napig állni hagyunk. Az elegyhez ezután 150 ml toluoi/petroléter 1:1 arányú elegyét adjuk, rövid ideig forraljuk, majd leszűrjük. Hozam: 46,4 g (83 %) l,ll-bisz/-(N-2,2,4-trimetil-l,2,3,4-tetrahidro-kinolil)-karbonil-amino/-undekán. Olvadáspont: 102—108°C. A 22., 23. illetőleg 24.példákhoz hasonlóan állítjuk elő a II. táblázatban felsorolt vegyületeket, amelyeket az (la) általános képlettel jellemezhetünk. Az 1. példában leírtak szerint eljárva állíthatjuk elő a III. táblázatban összefoglalt vegyületeket. II. táblázat (la) általános képletű vegyületek O = az (a) képletű csoport gyűrűs részének speciális esetei Példa-O ni ' na 1 Hozam Példa száma, amely Olvadáspont szám (%) szerint eljárunk (°C) 25. (h) képletű csoport 4 4 O 48 23 93-98 26. (h) képletű csoport 6 6 1 42 24 78-79 27. (i) képletű csoport 6 5 O 80 23 66-68 28. (i) képletű csoport 3 3 O 95 23 158-160 29. (j) képletű csoport 6 5 O 39 22 64-68 30. (k) képletű csoport 6 5 0 52 22 81-84 III. táblázat Példaszám A X R R1 R1 R3 Olvadáspont (°C) Hozam (%> 31. ch3 O-CHj-CF3 ch3 ch3 H 120-122 86-CH-CHj -32.-CH2-CH2-O ciklohexil ch3 H H 57-59 66 33.-CHí-CHí-O n-C12H2J ch3 H H 44-46 74 34.-CHi-CHj-O ch3 ch3 H H 70-72 82 35. •C(CH3>CH. O ciklohexil ch3 ch3 2-OC2Hj 135-137 79 36.-CttCHs-O-CHj-CH2-COO-C3H7 ch3 ch3 H olaj 90 ch3 37.-CH-CHj-O <CH2)s-COO-CH3 ch3 ch3 H olaj 90 ch3 38.-CHj-CHj-0 ch3 ch3 H ch3 128-130 64 39.-CHj CH2 0 n-C,2H2 j ch3 H ch3 70-72 57 6
