185014. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-vegyületek előállítására

1

2

185.014

1620,1520'ctti .

NMR - 18Hz)

MHz),

MHz),

-amino-1 ^^-tia-diazol-S-iÖ-acetamido}- -3-piridirftum-metil-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), fehér por, op.: 176-180 °C (bomlik). ' 10

IR-spektrum (nujol): 3400-3150, 1770, 1670,

1620.1520 cm'1.

16. 7- í 2<1 -metil-1 -t-butoxi-karbonil-etoxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamidoJ -3-piridinlum-metil-3-cefem-4-karboxilát (szín-Izomer),

op.:l76-l80°C (bomlik). 10

IR-spektrum (nujol): 3300, 3200, 1780, 1730,

1680.1620.1520 cm'1.

NMR-spektrum (d^-dimetil-szulfoxid-D^O): 8:

1,40 (15H széles s), 3,08, 3,42 (2H, ABq,7=18Hz),

5,13 (1H, d, J=5Hz), 5,40 (2H, m), 5,80 (1H, d, 20 MHz), 8 17 (2H, m), 8,65 (1H, m), 9,37 (2H, m).

17. 7-i 2-(ciklopentil-oxi-imino)-2-(5-amiho-l,2,4- -tia-diazol-3-il)-ace tamido} -3-(4 -karbamoíl-píridiníum-metiI)-3-cefem-4-karboxiiát (szín-Izomer), op.: 230-235 X (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3300, 3200, 1770, 1680, 25

1610,1560,1520,1510 cm'1.

18. 7 -[ 2 -(2 -ciklopen ten -1 -il -oxlln}ino)-2-(5 -amino-1,2,4-tia-oiazol-3-ü)-açetamido]-3-(4 -karbapioil-piridlnium-metil-3-cefem-4-karboxllát (szín-izomer), op.: 155-160 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3300, 3150, 1^70, 1675, 30

1610.1560.1520 cm'1.

NMR-spektrum (d^-dimetil-szulfoxid): 5: 2,0-2,4 (4H, m), 3,17-3,67 (2H, m), 5,08 (lH, d, MHz), 5,23-6,30 (6H, m), 8,27 (2H, széles s), 8,57 (2H, d,

MHz), 9,53 (1H, d, MHz), 9,70 (2H, d,j*7Hz).

'19, 7-[2-(t-metíl-l-karboxi-etoxi-imino)-2-{5-amlno -1,2,4 -tia-diazol-3 -il)-ace tamido ]-3 -(4 ’-karbamoil-pirídínium-metii-3-cefem-4-karboxilát (szín-izomer), op.: 180-185 *C (bomlik). ,

IR-spektrum,(nujol): 3300, 1770, 16$0, 1620,

1560.1520 cm1. 40

NMR-spektrum (dA-dimetil-szulfoxid): 5: 1,40

(6H,s), 30-3,6 (2H, m), 5,10 (1H, d,J=4Hz),5,3-5,7‘

(2H, m), 5,80 (1H, dd, J=4 és 8Hz), 9,18 (2H, d,

J=7Hz), 9,50 (1H, d, MHz), 9,63 (2H, d, MHz).

20. 7-[2-(aliiloxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-{l-piridinio-metil)-3-cefem-4-, 45

-karboxilát (szín-izomer), op.: 160-165 °C (bomlik).

IR-spektrum. (nujol): 3290, 3180, 1770, 1660,

1610,1525 cm' .

NMR-spektrum (dA-dimetil-szulfoxid ♦ D?0): 5:

3,12, 3,50 (2H, ABq, J=l8Hz), 4,444,76 (ZH, m),

5,10 (1H, d, MHz), 5,0-6,1 (6H, m), 8,0-8,4 (2H, 50

m), 8,44-8,76 (1H, m), 9,32-9,68 (2H, m).

21. 7-{2-(2-propimloxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(l-pindinio-metil)-3-çefem-4-karboxilát (szín-izomer), op.: 145-150 °C (bom-55

IR-spektrum (nujol): 3250, 2100, 1770 1660, 00

1630. 1610, 1525 cm'1.

NMR-spektrum (d, -diniétil-szulfoxid): 5: 3,10,

3.55 (211, ABq, J=18HV.), 3,47 (1H, t, J=2Hz), 4,73 (211, d. J 02Hz). 5,08 (1H, d, MHz), 5,25,5,65 (2H,

ABq. J-J4Hz), 5,60-5,93 (1H, m), 8,0-8,4 (411, m), «0

K4-8X(IH,m),9,3-9,7(3H,m).

-spektrum (D,0): ö: 3,17-3,70 (2H, ABq, J= , 3,80 (3H, s), 4,93 (2H, s), 5,30 Í1H, d 5,44-5,73 (2H, ABq, J44Hz), 5,93 (lH, d 8,10 (2H, m), 8,60 (1H, m), 8,98 (2H, m) 7. i 7i'l-mí»til-14carboxi-etoxi-imino')-2-(5

22. 7-{2-(hidroxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-ace tamido ]-3-(l-piridinio-metil)-3-cefem4- karboxilát (szín-izomer), op.: 170-175 °C (bomlik).

IR-spektrum. (nujol): 3350, 3200, 1780, 1620,

1530.1490 cm'1.

23. 7-r2-(metil-tlo-metoxi-imlno)-2-(5-amlno-l ,2,4- -tia-diazol-3 -il)-acetamido ]-3 -( 1 -piridínio -me til)-3-ce - fem4-karboxiiát (szín-izomer), op.: 195-205 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujcd): 3350-3150, 1770, 1670, 1620,1520,1150 cm'1.

NMR-spektrum (d^-dimetil-szulfoxid + D->0); 8:

2,17 (3H, s), 3,00, J,62 (2H, ABq, J=18Hz), 5,10 (1H, d, MHz), 5,22 (2H, s), 5,73 (1H, d, MHz),

5,00-5,83 (2H, m), 8,13 (2H, m), 8,53 (lH,m),9,33 (2H,m).

24. 7-{2-(tritiloxi-imino)-2-(5-amino.l ,2,4-tia-diazol-3-il)-ace tamido )*3-(l-piridinlo-metil)-3-cefem4- -karboxilát (szín-izomer), op.: 165—170 °C (bomlik).

25. 7 -[ 2-(2,2,2-tTÍfluor-e to xi-imino)-2-(5 -amino - -1,2,4-tia-djazol-3-il)-acetamido]-3-(l -piridinio-metil)-3-cefem-4-karboxilát (szín-izomer)-, op.: 150-155 C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3300, 1780, 1675, 1630, 1530 cm'1.

NMR-spektrum (dMimetil-szulfoxid * D?0):- 6:

3,23, 3,50 (2H, ABq,%18Hz), 4,63, 4,93 (2H, ABq, MHz), 5,17 (1H, d, MHz), 5,37, 5,73 (2H, ABq, J=14Hz), 5,83 (1H, d, MHz), 8,1-8,4 (2H, m), 8

8,5-8,8 (1H, m), 9,3-9,6 (2H, m).

26. 7-[2-(etoxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tía-diazof-3-íi)-ace tamido ]-3-(4-karbamoil-l-piridinio-metil)-3- -cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 160-165 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3300, 3200, 1780, 1680,

1620.1570.1530 cm'1.

27. 7-[2-(2-oxo-tetrahidro-furán-3-iloxi-imlno)-2- -(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-ll)-acetamido]-3-(l-piridinio-metil)-3-cefem4-karboxiIát (szín-Izomer), op.: 140-145 °C (bomlik).

IR-spektrum .(nujol): 3350, 1780, 1670, 1620,

1530.1490 cm'1.

NMR-spektrum (dA-dimetil-szulfoxid * D?0): 8: 2,43-2,83 (2H, m), ?,27, 3,63 (2H, ABq, M8Hz), 4,234,67 (2H, m), 5,17-5,37 (1H, m), 5,20 (1H, d, MHz), 5,38, 5,73 (2H, ABq, M3Hz), 5,87 (lH, d, MHz), 8,07-8,43 (2H, m), 8,53-8,80 (1H, m), 9,23- -9,50 (2H,m).

28. 7-[2-(metoxi-mino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetmido]-3-(4-karbamoil-l -piridinio-meti])-3-cefeni4-karboxilát (szín-izomer), op.: 165—170 °C (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3350, 3200, 1780, 1690,

1610.1570.1530 cm'1.

29. 7-[2-(propoxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-ace tamido ]-3-(4-karbamoil-l -piridinio-metil)-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 170-175 X (bomlik).

IR-spektrum (nujol): 3350, 3200, 1780, 1690, 1610, 1570, 1530 cm'1.

30. 7-[2-(izopropoxi-mino)-2-(5-ammo-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(4-karbamoil-l-pirídjnio-me. tiI)-3-cefem4-karboxilát (szín-izomer), op.: 155—160 °C (bomlik).

31. 7-[2-(alliloxi-imino)-2-(5-amino-l ,2,4-tia-diazol-3-il)-acetamido]-3-(4-karbainoi]-l-piridinio-metil)-3-cefcm4-karboxilát (szín-izomer), op.: 161-165 X

1(-