184983. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-klór-1,2,3,4-tetrahidro-4-kinolin előállítására
5 18498.1 6 los fázist egyesítjük és 2 ízben összesen 100 ml desztillált vízzel mossuk, a kapott szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk. Szűrés után az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk és a maradékot 1 óra hosszat 70 °C-on és 18 Torr nyomáson melegítjük, hogy az oldószert teljesen eltávolítsuk. Lehűlés után 35,1 g 3-(m-klór-anilin)-propionsavat kapunk, amely állás közben nagyon lassan kristályosodik. Az m-klór-anilin átalakulási aránya 100% és a kitermelés az elfogyott m-klór-anilinre vonatkoztatva 87,8%. 10 2. példa Keverővei felszerelt és előzőleg argonnal kiöblített 15 500 ml-es lombikban 147,7 g tiszta kénsavat 45 °C-on melegítünk. Keverés közben kis részletekben hozzáadunk 52,55 g 3-(m-klór-anilin)-propionsavat, miközben 43—45 °C-on tartjuk. Miután a 3-(m-klór-anilin)-propionsav teljesen feloldódott, a reakcióelegyet 20 °C-ra 20 lehűtjük, majd 2,5 óra alatt erőteljes keverés közben és a hőmérsékletet 20 °C-on tartva lassan hozzáadunk 65,2% kéntrioxidot tartalmazó 216,5 g óleumot. Ezután a reakciót 20 óra hosszat 20 °C-on folytatjuk. Ezután lassan 1 óra 20 perc alatt keverés közben és a reakcióelegy hőmérsékletét 18—20 °C-on tartva hozzáadunk 181,9 g vizet. Az így kapott 562,2 g reakcióelegyet 50 percig 143 °C-on melegítjük. 50 °C-ra való gyors lehűtés után a reakcióelegyhez gyorsan hozzáadunk 359,7 g vizet. 30 Hőmérséklete 75 °C-ig emelkedik. Ezután 4 ízben 250 ml klór-benzollal extraháljuk, miközben 75—80 °C- on tartjuk. Az egyesített szerves fázisokat 2 ízben 100 ml n vizes nátrium-karbonát oldattal, majd 3 ízben 1OO ml vízzel mossuk. A klór-benzolt csökkentett nyomáson elpárologtatjuk. 34,75 g nyers terméket kapunk, amelynek gázfázisú kromatografáíása azt mutatja, hogy 5 93% 7-klór-l,2,3,4-tetrahidro-4-kinolinont és 4,4% 5--klór-1,2,3,4-tetrahidro-4-kinolinont tartalmaz. A 3-(m-kIór-anilin)-propionsav átalakulási aránya 99,4% fölött van, és a 7-kIór-l,2,3,4-tetrahidro-4-kinolinon kitermelése 76% az alkalmazott 3-(m-kIór-anilin)-propiónsavra vonatkoztatva. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I képletű 7-klór-l,2,3,4-tetrahidro-4- -kinolinon előállítására azzal jellemezve, hogy 3-(m-klór-anilin)-propionsavat óleummal ciklizálunk, majd a közbülső vegyületként kapott II általános képletű aromás szulfonsavat — n értéke 1 vagy 2 — híg kénsavval deszulfonáljuk, és a kapott 7-klór-l,2,3,4-tetrahidro-4- -kinolinont elkülönítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganaiosítási módja azzal jellemezve, hogy a ciklizálást 10—70% kéntrioxidot tartalmazó óleummal végezzük 0 és 40 °C 25 között. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a cíklizálás kezdetén a kéntrioxidot és a 3-(m-klór-anilin)-propionsavat 5 és 10 közötti mólarányban alkalmazzuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a deszulfonálást a reakcióelegy vízzel való hígítása után 120 és 180 °C közötti melegítéssel végezzük. 1 lap képlettel A kiadásért felel':' á Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 87.2042.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felel5s vezető: Benkő István vezérigazgató
