184966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás agresszió-ellenes hatású fenilpiperazin-származékok előőllítására
7 184906 8 metilfenil)-l-piperazinil]etilaminból és 2,6-diklórfenil-acetilkloridból. 8. N-[2-{4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil}etil]dimetil-3-trifluormetilfenil-acetamid.maleát ; op. 108— 109 °C; l-[4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil]etilaminból és dimetil-3-trifluormetilfenil-acetilkloridból. 9. N-[2-{4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil}etil]-4- -trifluormetilfenil-acetamid ; op. 93—96 °C; 2-[4-(3- -trifluormetilfenil)-l-piperazinil]etilaminból és 4-trifluormetilfenil-acetilkloridból. 10. N-[2-{4-(3-trifluormctilfenil)-l-piperazinil}etil]dimetil-4-trifluormetilfeniI-acetamid ; 2-[4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazínil]etilaminból és dimetil-4-trifluormetilfenil-acetilkloridból. 11. N-[2- {4-(3-trifluormetilfenil)-l -piperazinil}etil] : fenoxi-acetamid.CH3S03H; op. 145,5—147,5 °C; 2-[4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil]etilaminból és fenoxiacetilkloridból. 12. N-[2-{4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil}etii]bisz-(4-klórfenoxi)-acetamid.maleát; op. 182,5—183,5 °C; 2-[4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperaziniI]etilaminból és bisz[4-klórfenoxi)-acetilkloridból. 3. példa N-[2- {4-(3-trifluormet ilfenil)-1 -piperazinil}eti I]dimetilfenil-acetamid. HC1 10 mmól (2,73 g) 2-[4-(3-trifluormetilfenil)-2-piperaziniljetilamint feloldunk 20 ml metilénkloridban. Ezután 11 mmól (2 g) dimetilfenil-acetilklorid 10 ml metilénkloriddal készített oldatát csepegtetjük ehhez az oldathoz keverés közben. Az elegyet szobahőmérsékleten állni hagyjuk 6 óra hosszat, 15 ml 2 n KOH-oldatot adunk hozzá, a szerves fázist elkülönítjük és a vizes fázist metilénkloriddal kétszer extraháljuk. Az egyesített szerves fázist kétszer mossuk vízzel, majd K2C03 felett szárítjuk. Az így kapott oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot 15 mletanolban felvesszük. Az oldathoz 1 egyenértéknyi alkoholos hidrogénkloridoldatot adunk, cs'ökkentett nyomáson ismét bepároljuk és a kapott sót etanol/éter-elegyből átkristályosítjuk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk. Op. 134—■ 136,5 °C. A fent leírt módon állítjuk elő a következő vegyületeket is : 1. N-[2-{4-(3-trifluormetílfenil)-l-piperazinil}etil]-l-(4- -metilfeniljciklopentán-karboxamid HC1; op. 186— 188 °C; 2-[4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil]etilaminból és l-(4-metilfeniI)ciklopentán-karbonilkloridból. 2. N-[4- (4-(3-trifluormetilfenil)- l-piperazinil}butil]-1--fenilciklohexán-karboxamid.oxalát ; op. 81,5— 86 °C ; 4-[4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil]butilaminból és 1-fenilciklohexán-karbonilkloridból. 3. N-[2- {4-(3-trifluormetilfenil)-l -piperazinil}etil]fenilacetamid; op. 85—86 °C; 2-[4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperaziniljetilaminból és fenil-acetilkloridból. 4. N-[2-{4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil}etil]fenilmetilacetamid ; op. 72—73 °C; 2-[4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil]etilaminból és fenil-metilacetilkloridból. 4. példa N-[2-{4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil}etil]ciklohexilacetamid 10 mmól (1,42 g) ciklohexil-ecetsavat és 10 mmol (1,4 ml) trietilamint feloldunk 25 ml száraz dioxánban. Ezután 10 mmól (0,96 ml) klórhangyasav-etilészter 5 ml száraz dioxánnal készített oldatát csepegtetjük az oldathoz 15—20 °C-on. Az elegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük és utána lassú ütemben hozzáadjuk 10 ml (2,73 g) 2-[4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil]etilamin 10 ml száraz dioxánnal készített oldatát és közben a hőmérsékletet 30 °C alatt tartjuk. A reakcióelegyet még 1 óra hosszat keverjük és utána a képződött csapadékot leszívatással eltávolítjuk. A szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot ciklohexánból átkr stályosítjuk. Az így kapott anyagot ciklohexán/éterelegyből ismét átkristályosítjuk, majd a cím szerinti vegyilletet elkülönítjük. Op. 130—131 °C. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyülctekei is: 1. N-[2- {4-(3-trifluormetilfenil)-1 -piperazinil }etil]-(2- -piridil)acetamid ; op. 102,5—105,5 °C; 2-[4-(3-trifluormetiIfenil)-l-piperazinil]etilaminból és 2-piridilecetsavból. 2. N-[2-{4-(3-trifluormetilfenil)-l-piperazinil}etil]-(3- -piridil)acetamid.HCl; op. 153,5—-154 °C; 2-[4-(3- -trifluormetiIfenil)-l-piperazinil]etilaminból és 3-piridilecetsavból. Kitermelési adatok Példa j Kitermelés (%) 1. 51 1. 92 2. 68 3. 66 4. 41 5. 92 6. 53 7. 73 8. 87 9. 73 10. 68 2. 86 1. 31 2. 43 3. 71 4. 67 5. 61 6. 36 7. 73 8. 81 9. 33 10. 61 11. 72 12. 22 3. 22 1. 52 2. 22 3. 56 4. 28 4. 56 1. 40 2. 70 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
