184951. lajstromszámú szabadalom • Egyszerű eljárás 6-szubsztituált-7-oxo-PGI-származékok előállítására
7 184951 8 6. példa 6-\ietoxi-7-oxo-PGI,-nátriumsó 153 mg (0,394 mMol) ő-metoxi-7-oxo-PGj-et 5 ml vízben szuszpendálunk, majd a szuszpenzióhoz 3,9 ml vizes 0,1 N nátrium-hidroxid-oldatot adunk. Homogén oldat keletkezik. Ezt 10 perc állás után nagyvákuumban szárazra pároljuk. így bepárlási maradékként 141 mg (90,4%) cím szerinti vegyületet kapunk olajos kristályos anyag formájában. : ymax=3250—3000 (széles sáv), 1730 cm-1. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás I általános képletű 6-szubsztituált -7-oxo-PGI,-származékok — ahol A 1—5 szénatomos alkiléncsoport, B etilén-, vinilén-, vagy etinilén-csoport, R1 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy farmakológiailag alkalmazható kation, R2 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkanoil- vagy benzoilcsoport, R3 hidrogénatom, R4 3—7 szénatomos alkilcsoport, R5 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy III, IV vagy V általános képletű prosztaciklin-származékot, vagy azok elegyét, ahol A, B, R1, R2, R3 és R4 jelentése a fenti és R6 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsopor- 5 tot jelent, szelén-dioxid oxidálószerrel oxidáljuk, majd a kapott, és R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületeket — ahol A, B, R1, R2, R3 és R4 jelentése a fenti — kívánt esetben önmagában ismert módon bórtrifiuorid-éterát jelenlétében valamely 1—4 10 szénatomos alkanollal reagáltatva R5 helyén 1—4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó I általános képletű vegyületté — ahol A, B, R1, R2, R3 és R4 jelentése a fenti — alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 15 módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként 1—3 ekvivalensnyi szelén-dioxidot alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamely víz—éter oldószere légyben hajtjuk 20 végre. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként víz—dioxán, víz—tetrahidrofurán vagy víz—dimetoxietán elegyeket használunk. 25 5. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 20 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten végezzük. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jog: Könyvkiadó igazgatója 87,2039.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: BenkŐ István vezérigazgató
