184949. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-oxo-PGI2 és analógonjai előállítására

(19) HU MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

184949

0

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Nemzetközi osztályozás :

fuf

A bejelentés napja : (22) 1981. IV 14. (21) (966/81)

(51) NSZOj C 07 D 307/935 C 07 C 177/00

Közzététel napja: (41) (42) 83.09.28

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: (45) 1987. VI. 30.

( Szabadalmi Tár. *. )

vb

LA.)DQN£^>*^

Feltalálók: (72)

Galambos Géza vegyészmérnök, 20%, Bp., dr. Simonidesz Vilmos vegyészm., CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti 20%, Bp., dr. Székely István vegyész, 20%, Dunakeszi, Ivanics József ve- Termékek Gyára Rt., Budapest gyészm., 12%, Bp., Kékesi Krisztina vegyész, 10%, Bp., dr. Kovács Gábor vegyészm., 6%, Bp., dr. Stadler István biokémikus, 4%, Bp., dr. Körmöczy Péter állatorvos, 4%, Bp., dr. Horváth Károly vegyész, 4%, Budapest

(54) Eljárás 4-oxo-PGI2 és analogonjai előállítására

1

2

(57) Kivonat

Találmányunk tárgya, eljárás az I általános képletű új 4-oxo-PGI2-származékok előállítására oly módon, hogy

a) egy III általános képletű 4-oxo-PGI ^származékot oxidálunk, majd a kapott II általános képletű 5-szubsztituált 4-oxo-PGI,-származékot W—H általános képletű molekula kihasadásával járó eliminációs reakciónak vetjük alá, vagy

b) egy IV általános képletű biciklusos laktolt oldószerben, nitrogénbázis katalizátor jelenlétében egy V általános képletű szulfinil-származékkal reagáltatunk, majd a kapott I általános képletű 4-oxo-PGI2-származékokat kívánt esetben hidrolízissel, sóképzéssel, acilezéssel valamely más, ugyancsak az I általános képlet fogalmi körébe tartozó vegyületté alakítjuk és/vagy elkülönítjük az 5E- és 5Z-izomereket egymástól.

Az I általános képletű 4-oxo-PGI2, valamint analogonjai és származékai gátolják az arachidonsavval vagy ADP-vel vagy kollagénnek kiváltott vérlemezke aggregációt, hatnak a keringésre, a simaizmokra, új hatásként citoprotektív hatást mutatnak, hatnak a bronchus izomzatúra, a gasztrointesztinális rendszerre, és számos további értékes farmakológiai hatást mutatnak.

ff*ff

°rr

•A-C—G—B-Re

ff* V \s

10 *

»

: ,0 l ’ V-S-AlkdI S -Arii j Se -Arii-fij Sr- Cl

ó 0 0$

j I ff- •• WS-AMl i S-Mí ie'Mt

,.n'' 'A-fi -C-B-R6

15

20

ff* 'oR* ff*

AC\ Z«*

KA-JÍ—C-B-fi

IV

'-A-'

ff* 0R*

25

184949