184926. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karba-plrosztaciklinszármazékok előállítására
29 184926 30 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítást módja, 5-{(E)-(1S,5S,6R,7R)-7-hidroxi-6-[(E)-(4RS)-3a-hidroxi-4-metil-l-nonenil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-iliden}-pentánsav előállítására, azzal jellemezve, hogy (1R,5S,- 6R,7R)-7-(tetrahidropiran-2-iloxi)-6-[(E)-(4RS)-4-metiI-3a-(tetrahidropiran-2-iloxi)-l-nonenil]-biciklo[3,3,0]-okta-3-ont 4-karboxibutil-trifenil-foszfóniumbromidból és nátrium-metilszulfinil-metilidből készült Wittigféle reagenssel reagáltatunk, majd a védőcsoportokat eltávolítjuk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-{[(E)-(lS,5S,6R,7R)-7-hidroxi-6-[(E)-3a-hidroxi-4- -fenil-l-butenil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-iIiden}-pentánsav előállítására, azzal jellemezve, hogy (lR,5S,6R,7R)-7- -(tetrahidropiran-2-iloxi)-6-[(E)-4-fenil-3a-(tetrahidropiran-2-iloxi)-l-butenil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-ont 4-karboxibutil-trifenil-foszfóniumbromidból és nátrium-mctilszulfinil-metilidből készült Wittig-féle reagenssel reagáltatunk, majd a védőcsoportokat eltávolítjuk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-{(E)-(lS,5S,6R,7R)-7-hidroxi-6-[(4RS)-3a-hidroxi-4-metil-l-oktil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-iliden}-pentánsav előállítására, azzal jellemezve, hogy (lR,5S,6R,7R)-7- -(tetrahidropiran-2-iloxi)-6-[(4RS)-4-metil-3oc-(tetrahidropiran-2-iloxi)-l-oktil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-ont 4- -karboxibutil-trifenil-foszfóniumbromidból és nátrium-metilszulfinil-metilidből készült Wittig-féle reagenssel reagáltatunk, majd a védőcsoportokat eltávolítjuk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-{(E)-(lS,5S,6R,7R)-7-hidroxi-6-[3a-hidroxi-l-nonil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-iliden}-pentánsav előállítására, azzal jellemezve, hogy (lR,5S,6R,7R)-7-(tetrahidropiran-2-iloxi)-6-[3«-tetrahidropiran-2-iIoxi)-1 - -nonil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-ont 4-karboxibutil-trifenil-foszfóniumbromidból és nátrium-metilszulfinil-melilidből készült Wittig-féle reagenssel reagáltatunk, majd a védőcsoportokat eltávolítjuk. 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-{(E)-(lS,5S,6R,7R)-7-hidroxi-6-[(E)-3a-hidroxi-okt-l-en-6-inil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-iliden}-pentánsav előállítására, azzal jellemezve, hogy (1R,5S,6R,-7R)-(7-tetrahidropiran-2-iloxi)-6-[(E)-3a-(tetrahidropiran-2-iloxi)-okt-l-en-6-inil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-ont 4-karboxi-butil-trifenil-foszfóniumbromidból és nátríum-metilszulfinil-metilidből készült Wittig-féle reagenssel reagáltatunk, majd a védőcsoportokat eltávolítjuk. 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-{(E)-(lS,5S,6R,7R)-7-hidroxi-6-[(E)-(4RS)-3z-hidroxi-4-metilokt-l-en-6-iniI]-biciklo[3,3,0]oktan-3- -ilidenj-pentánsav előállítására, azzal jellemezve, hogy (lR,5S,6R,7R)-7-(tetrahidropiran-2-iloxi)-6-[(E)-(4RS)-4-metil-3a-(tetrahidropiran-2-iloxi)-okt-l-en-6-inil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-ont 4-karboxibutil-trifenil-foszfóniumbromidból és nátrium-metilszulfinil-metilidből készült Wittig-féle reagenssel reagáltatunk, majd a védőcsoportokat eltávolítjuk. —^ 13. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-{(E)-(lS,5S,6R,7R)-7-hidroxi-6-[(E)-(4RS)-3a-hidroxi-4-metil-okt-l-en-6-inil]-biciklo[3,3,0]oktan-3- -iliden}-pentánsav-metilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 5-{(E)-(lS,5S,6R,7R)-7-hidroxi-6-[(E)-(4RS)-3a-hidroxi-4-metil-okt-l-en-6-inil]-biciklo[3,3,- 0]-oktan-3-iliden}-pentánsavat diazometánnal észterezünk. 14. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 5-{(E)-(lS,5S,6R,7R)-7-hidroxi-6-[(E)-(4RS)-3a-hidroxi-4-metilokt-l-en-6-inil]-biciklo[3,3,0]oktan-3- -iliden}-pentánsav-trisz(hidroximetil)-aminometánsó előállítására, azzal jellemezve, hogy 5-{(E)-(lS,5S,6R,- 7R)-7-hidroxi-6-[(E)-(4RS)-3«-hidroxi-4-metil-okt-l-en-6-inil]-biciklo[3,3,0]oktan-3-iliden}-pentánsavat trisz(hidroximetil)-aminometánnal sójává alakítunk át. 15. Eljárás gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1—15. igénypont bármelyike szerint előállított, valamely I általános képletű prosztánszármazékból — a képletben Rl5 A, W, D, E, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott — vagy sójából a gyógyszerek készítésénél szokásos segéd- és hordozóanyagokkal tablettákat, drazsékat, kapszulákat, oldatokat vagy egyéb gyógyszerkészítményeket készítünk. 5 10 15 20 25 30 35 40 5 lap rajz A kiadásért felel: a Közgazdaság1 és Jogi Könyvkiadó igazgatója 87.2036.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
