184871. lajstromszámú szabadalom • Eljárás taurinszáramzékok előállítására
5 184871 6 2-FtáIimido-etánszulfon-metilamid előállítása A 2-ftálimido-etánszulfon-metilamidot kétfázisú reakcióban is előállítjuk a következők szerint : 2,74 g ftálimido-etánszulfonil-kloridból és 1,36 g metil-amin-hidrokloridból 30 ml metilén-kloridban készített reakcióelegyhez hozzáadunk 7 ml telített kálium-karbonát-oldatot és a kapott reakcióelegyet 10 percig alaposan keverjük, majd a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk és szárítjuk, a kapott tiszta oldatot bepároljuk. Kitermelés : 2,14 g=80%. Op. : 142—144 °C. 2. példa 3. példa 2-Ftálimido-etánszuIfon-etilamid előállítása 8,21 g 2-ftálimido-etánszulfonil-kloridot feloldunk 70 ml metilén-kloridban. 3,00 g etil-amint feloldunk 10 ml metilén-kloridban. Az oldatokat lehűtjük 4 °C hőmérsékletre, majd egyesítjük és a kapott reakcióelegyet 30 percig keverjük, ennek során a hőmérséklet mintegy 27 °C-ra emelkedik. A reakcióelegyet bepároljuk, vizet adunk hozzá és a kiváló anyagot szűrjük és mossuk. A kapott anyagot etanolból átkristályosítjuk. 6,31 g szulfonamidot kapunk, amely 111—114 °C hőmérsékleten olvad. Kitermelés: 79%. Elemanalízis a C12H14N204S összegképlet alapján: számított:C=51,2% ; H=5,0% ; N= 9,9% ; S=ll,4% ; talált : C=51,2% ; H = 5,0% ; N = 10,0% ; S = 11,4%. 4. példa 2-Ftálimido-etánszulfon-etilamid előállítása 2,74 g ftálimido-etánszulfonil-kloridból és 1,23 g etil-amin-hidrokloridból 30 ml metilén-kloridban készített reakcióelegyhez hozzáadunk 7 ml telített kálium-karbonát-oldatot és a reakcióelegyet 10 percig alaposan keverjük, majd a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Átkristályosítás után 2,15 g terméket kapunk, amely 111—114 °C hőmérsékleten olvad. Kitermelés : 76%. 5. példa 2-Ftálimido-etánszulfon-propilamid előállítása A 2. példában leírtakkal azonos módon dolgozunk, kiindulási anyagokként 8,22 g 2-ftálimido-etánszuIfonil-kloridot, 4,02 g n-propil-amin-hidrokloridot, 120 ml metilén-kloridot és 21 ml telített kálium-karbonát-oldatot alkalmazunk. A kapott terméket 90%-os etanolból és etil-acetátból kristályosítjuk át. 4,87 g szulfonamidot kapunk. Op.: 112—114 °C. Kitermelés : 55%. Elemanalízis a C13H16N204S összegképlet alapján: számított: C=52,7%; H = 5,4%; N=9,5%; S = 10,8%; talált: C = 52,9%; H = 5,4%; N = 9,5%; S=10,8%. 2-Ftálimido-etánszulfon-izopropilamid előállítása 21 ml telített kálium-karbonát-oldathoz hozzáadunk 45 ml metilén-kloridot és 2,48 g izopropil-amint. 8,22 g 2-ftálimido-etánszulfonil-kloridot feloldunk 45 ml metilén-kloridban és hozzáadjuk a reakcióelegyhez. Etanolból való átkristályosítás után 8,01 g szulfonamidot kapunk. Op.: 137—139 °C. Kitermelés: 90%. Elemanalízis a C13H16N204S összegképlet alapján: számított: C=52,7%; H =5,4%; N=9,5%; S = 10,8%; talált: C=53,0%; H=5,5% ; N=9,5% ; S = 10,9%. 6. példa 7. példa 2-Ftálimido-etánszulfon-n-butilamid előállítása 2,40 g ftálimido-etánszulfonil-klorid és 25 ml metilén-klorid elegyéhez hozzáadunk 1,00 g n-butil-amint és ezután azonnal keverés közben 20 ml 2,8 n nátrium-karbonát-oldatot. A kapott reakcióelegyet 10 percig keverjük, a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Ciklohexánból való átkristályosítás után 1,85 g terméket kapunk. Op. : 71—73 °C. Kitermelés : 68%. Elemanalízis a C14HlgN204S összegképlet alapján: számított: C=54,2%; H = 5,8%; N=9,0%; S = 10,3%; talált: C=53,3% ; H=5,8% ; N=9,l%; S = 10,3%. 8. példa 2-Ftálimido-etánszulfon-terc-butilamid előállítása 36,1 g 2-ftálimido-etánszulfonil-kloridot 98,2 ml piridinben lehűtünk 0—3 °C hőmérsékletre. A reakcióelegyhez keverés közben hozzáadunk 4,3 g terc-butil-amint és a reakcióelegyet fél órán keresztül hidegen, majd 2 órán keresztül szobahőmérsékleten tartjuk. A kapott reakcióelegyet 300 g jég, 70 ml víz és 130 ml tömény sósavoldat elegyére öntjük. A kiváló szilárd anyagot szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk, majd éterrel mossuk. Etil acetátból való átkristályosítás után 27,5 g szulfonamidot kapunk. Op. : 163—165 °C. Kitermelésé 68%. Elemanalízis a C14H18N204S összegképlet alapján: számított: C=54,2%; H=5,8%; N=9,0%; S = 10,3%; talált: C=54,2% ; H=5,9% ; N=9,l% ; S = 10,3%. 9. példa 2-Ftálimido-etánszulfon-pirrolidin előállítása 6,48 g 2-ftálimido-etánszulfonil-kloridnak mintegy a felét hozzáadjuk 40 ml acetonitrilből és 2,1 ml pirrolidinből készített reakcióelegyhez, a hőmérséklet ennek során 42 °C-ra emelkedik. A kapott reakcióelegyhez te-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
