184822. lajstromszámú szabadalom • Asszimetrikus tiofoszfonátokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények
1 184 822 szert vákuumban elpárologtatjuk. A visszamaradó olajat desztillálva a címbeli vegyületet kapjuk, melynek forráspontja 102 °C/0,4 Hgmm. A termék 14,5 g, mely az elméleti értek 81 %-a. A vegyület azonosítását NMR analízissel végezzük. 3. Példa S-n-propil-S-izo-butil-etil-foszfonotrftioát előállítása 250 ml-es nyomásáiló edénybe helyezünk 6,2 g (0,025 mól) etil-foszfono-tritio-anhidridet, [melyet etüfoszfonotio-dikloridból a P. E. Newallis et. al, J. Org. Chem. 27, 3829 (1962) szerint állíthatunk előj, 4,5 g (0,05 mól) 2-metil-l-propántiolt, 5,0 g (0,05 mól) trietil-amint és 50 ml benzolt. Az edényt légmentesen lezárjuk, majd 3 órán át gőzfürdőn melegítjük. Szobahőmérsékletre való lehűlés után 4,0 g (0,05 mól) 1-klórpropánt adunk hozzá és az elegyet gőzfürdőn további 3 órán át melegítjük. Ezután lehűtjük, a hidroklorid sók eltávolítása céljából szűrjük, vízlégszivattyúval koncentráljuk és a maradékot desztilláljuk (Kugelrohr, f.p. 105° 130°/0,6 Hgmm) és ily módon kismennyiségű előpárlat után 4,5 g terméket nyerünk. A termék azonosítását NMR analízissel végezzük. A 3. példában leírt eljárással az alábbi 4—11. példa szerinti vegyületeket állítottuk elő Ls~Ri r-<s-r2 4-8. Példák Példa R Rí Rz 4. etil n-propii izopropil 5. etil n-propíl szek-butil 6. etil etil izopropii 7. etil izopropil izobutil 8. etil n-propil izobutil A vegyületek azonosítását NMR analízissel végeztük. 2 9. Példa A találmány szerinti készítményeknek a kukorica • győkérféreg elleni aktivitását, valamint a kukorica növényekre gyakorolt hatását, fltotoxicitását vizsgáltuk. A. A készítmények kukorica gyökér féreg elleni aktivitása A teszt vegyületekből acetonnal vagy etilalkohollal 1 %-os oldatot készítettünk, majd a törzsoldatot Tween 20 vizes oldatával és vízzel a megfelelő koncentrációjú ] (azaz 100, 10, 1, 0,1, 0,01 ppm) készítményekké hígítottuk. Ennek az oldatnak 2 ml-ét egy 9 cm-es petricsészébe pipettáztuk, mely két réteg szűrőpapírt tartalmazott, ebbe második lárvaállapotú férgeket helyeztünk és az edényt bezártuk. Két nap múlva (48 óra) megszámoltuk az elpusztult és a már alig élő (haldokló) lárvák számát. A készítmény hatása elsősorban érintkezési- és a petricsésze páratartalmának hatása volt minimális táplálkozási hatással együtt. Az eredményeket az I. Táblázatban összegeztük. B. A készítmény kukoricára gyakorolt fitotoxieitása A teszt vegyületeket acetonban oldottuk, és így 0,5 és 1,0% hatóanyagtariaimú készítményeket állítottunk elő. Két sorban kukorica magokat ültettünk 22,5 X X 17,5 cm-es fatálakban lévő pasztörizált talajba. Minden barázdába öt magot ültettünk és a magokat földdel könnyedén befedtük. A kezelést 5 ml/sor teszt oldattal végeztük oly módon, hogy a készítményt közvetlenül a barázda alján lévő magokra juttattuk. A 0,5 %-os és az 1,0 %-os oldatok 1,1 és 2,2 kg/ha hatóanyagtartalmú oldatokkal egyenértékűek. Miután a barázdákat betemettük, az edényeket melegházba helyeztük, öntöztük, figyeltük a fejlődésüket és érés után a termést leszüreteltük. Minden kezeléshez három edényt használtunk. A kukorica növények toleranciájának értékelését először 8 nappal a kezelés után végeztük oly módon, hogy az egyes növények válaszát (a növényeken tapasztalható változás) egy 0-től 10-ig terjedő skála (ahol 0 = nincs hatás és 10 = teljes pusztulás) számértékeivel fejeztük ki. A kísérlet átfogó értékelését két héttel a kezelés után minden edénynél elvégeztük. A kukorica toleranciáját értékeltük még a hajtások friss súlyával, melyeket a két hetes vizuális értékelés után szüreteltünk. Az eredményeket az I. Táblázatban összegeztük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 4
