184817. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-karbonsav-származékok előállítására

1

184 817

2

1. táblázat

Antibakteriális aktivitás

Mikroba

•->

3.

Minimális inhibitor koncentráció,jug/ml 5. 6. 8. 9. példa szerinti vegyület

NA

PPA

Bacillus subtilis PCI219

0,10

0,20

0,10

0,10

0,20

0,20

6,25

6,25

Staphylococcus auerus

209P

0,39

0,39

0,78

0,20

0,78

0,78

100

25

S. aureus ATCC14775

1,56

0,78

3,13

0,39

1,56

1,56

>

100

100

Escherichia coli NIHJ

0,05

0,05

0,025

0,10

0,05

0,05

3,13

1,56

E. coli ATCC10536

0,05

0,05

0,05

0,05

0,05

0,05

3,13

1,56

Proteus vulgaris 3167

0.025

0,05

0,025

0,05

0,05

0,05

3,13

3,13

P. vulgaris XK Denken

0,05

0,10

0,20

0,20

0,10

0,39

3,13

6,25

Klebsiella pneumoniae

IFO 3512

0,025

0,025

0,025

0,025

0,05

0,05

1,56

1,56

’Pseudomonas aeruginosa

V-l

0,39

1,56

6,25

3,13

1,56

6,25

100

12,5

P. aeruginosa IF012689

0,78

3,13

6,25

6,25

3,13

12,5

>

200

25

P. aeruginosa IID1210

3,13

12,5

>

200

50

P. aeruginosa HD 1130

0,78

3,13

>

200

25

Salmonella enteritidis

IÏD604

0,20

0,39

0,39

1,56

12,5

12,5

Shigella sonnei IID969

0,05

0,05

^ 0,05 <

0,05

1,56

1,56

Serratia marcescens

IID6.8

0,10

0,20

S. marcescens IID619

0,20

0,39

S. marcescens IID620

0,10

0,20

Yersinia enterocolitica

IID981

0,10

0,20

0,39

0,39

0,20

0,39

Acinetobacter anitratus

IID876

0,78

0,20

0,78

0,20

0,39

0,39

Staphylococcus

epidermidis IID866

0,78

0,78

1,56

0,39

1,56

1,56

Streptococcus pyogenes

IID692

3,13

6,25

>

100

>

100

S. pyogenes S-8

12,5

12,5

>

100

>

100

S. faecalis IID682

6,25

6,25

Diplococcus pneumoniae

IID552

6,25

6,25

>

100

>

100

Corynebacterium

pyogenes HD 548

3,13

6,25

100

NA = nalidixsav PPA = pipemidinsav

2. táblázat

A 2., 3. és 6. példa szerinti vegyületek, továbbá az AM-715, NA, PPA ésMLX szisztematikus infekcióval gg szemben kifejtett aktivitásának összehasonlítása

Vegyület

P. aeruginosa GN11187

ED so (mg/kg) S. marcescens GN7577

S. aureus Smith

2. példa

11,2

14,5

< 17,5

3. példa

9,2

21,3

< 17,5

6. példa

24,5

—

__

AM-715

38,0

44,9

38,0

NA

>400

>400

>400

PPA

280

>400

183

MLX

150

78,6

98,4

AM-175 = l-etil-6-fluor-l,4-dihidro-7-(l-píperazinil)-4- -oxo-kino!in-3-karbonsav

A 2., 3., 5., 6., 8. és 9. példákban előállított vegyüle tek elemi összetétel (%-ban) meghatározásának ered ményei:

2.példa(C16H1703N3F2.HCl) számított: C 51,41, H4,85, NI 1,24;

talált: C 51,07, H4,79, NI 1,18.

55 3. példa (N17Hi903N3F2)

számított: C 58,11, H5,45, N 11,96;

talált: C 57,97, H5,48, N 12,02.

5. példa (C18 H20 03N3 F.HC1.1,75 H2 0)

60 számított: C 52,30, H5,97, N 10,17;

talált: C 52,25, H5,64, N 10,43.

6. példa (C19H2203N3F)

számított: C 63,50, H6,17, N 11,69;

65 talált: C 63,45, H 6,20, N 11,65.

5