184815. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7Ó-metoxi-7ß-(ciano-metil-acetamido)-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására

1

184 815

2

(H) képletű vegyület:

NMR-spektrum (DMSO-d6), delta: 2,01 (3H, s), 3,40 (3H, s), 3,3-3,9 (4H), 4,8 (2H), 5,11 (2H, s), 7,36 (2H),

8,40 (2H).

Kitermelés: 95 %.

(K) képletű vegyület:

NMR-spektrum (CD3COCD3), delta: 1,55 (9H, s),

2,04 (3H, s), 3,5 (2H), 3,50 (3H, s), 3,58 (2H), 3,73 (2H), 4,95 (2H), 5,11 (1H, s).

Kitermelés: 80 %.

Szabadalmi igénypont

Eljárás I általános képletű vegyületek vagy sóik előállítására, ahol

R3 jelentése RjS- vagy R2 S03- általános képletű csoport — ahol

Rí adott esetben hidroxil-, fenil- és/vagy karboxilcsopor.ttal szubsztituált 5 vagy 6 tagú, 1 vagy 2

nitrogénatomot és adott esetben egy kénatomot tartalmazó heterociklusos gyök, vagy fenil- vagy cianocsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy naftilcsoport,

5 R2 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenilvagy benzilcsoport, vagy adott esetben 1—3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált feníl- vagy naftilcsoport, —

K adott esetben 1—4 szénatomos alkanoil-oxi-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált tetrazolil-tiometilcsoport, és

R4 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,

azzal jellemezve, hogy 15 aj) egy III általános képletű vegyületet, ahol R2 és A a fenti, vagy ennek 1—6 szénatomos alkil-észterét vagy sóját halogénezőszerrel reagáltatjuk metanol és alkálifém-metanolát jelenlétében, és kívánt esetben a kapott II általános képletű vegyületet — ahol R2 és A a fenti —, 20 annak 1—6 szénatomos alkil-észterét vagy sóját, R!— SH általános képletű tíollal vagy sójával reagáltatjuk, vagy a2) egy II általános képletű vegyületet, ahol R2 és A a fenti, annak 1—6 szénatomos alkil-észterét vagy sóját Ri—SH általános képletű tiollal vagy sójával reagáltatjuk.

7 db rajz

10