184815. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7Ó-metoxi-7ß-(ciano-metil-acetamido)-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására

1

184 815

2

VII általános képletű kiindulási vegyidet Vili általános képletű célvegyület

R

A

Kiindulási vegyidet:

Célvegyület

W = a

képletű csoport MMR (CF3COOH): S 1,0-2,3 (20H, m),

W’ = Na

IR (nujol): v C=0 1772 cm'1

1-naftil

(l-metil-tetrazol-5-il)-3,1-3,6 (2H, m),

NMR (CF3COOH): 5

tiometil

3,78 (2H, széles s),

3,52 (3H, s),

4,13 (3H, s),

3,5—3,6 (2H, átfedés miatt nem

4,2-4,8 (4H, m),

tiszta)

5,19 (1H, d),

4,08 (3H, s),

5,82 (1H, q),

4,52 (2H, széles s),

7,5-8,7 (8H, m)

4,70 (2H, széles s), 5,13 (1H, s),

7,5-8,7 (8H, m), Olvadáspont: 185 °C

Kitermelés: 73 %.

(bomlás)

W = izobutil-csoport

W1 = izobutil-csoport

NMR (CDC13):6

IR (nujol): v C=0

1,55 (9H,s),

1785 cm'1

p-tolil

acetoxi-metil

2,07 (3H, s),

NMR (CDCI3): S

2,45 (3H, s),

1,55 (9H, s),

3,2—3,7 (2H, q),

4,52 (2H, széles s),

4,7-5,2 (3H,m),

5,77 (lH,q),

7,28-7,85 [5H:(4H, q) + 1H]

2,06 (3H, s),

2,44 (3H, s),

3,1— 3,7 (2H, átfedés miatt nem tiszta),

3,50 (3H,s),

4,53 (2H, széles s),

4,7-5,1 (2H, q),

5,00 (lH,s),

7,29-7,86 [5H:(4H,q)+lH]

Kitermelés: 75 %

Olvadáspont: 150°C (bomlás)

W = a

képletű csoport NMR (CF3COOH):5 1,0-2,3 (20H, m),

W1 = a képletű csoport IR (nujol): v C=0 1780 cm'1

metil

( 1 -metil-1 H-tet rázol- 5-il)-3,1-3,6 (2H, m),

NMR (CF3COOH): 6

tiometil

3,27 (3H, s),

1,0-2,3 (20H, m),

3,70 (2H, széles s),

3,1-3,5 (2H, m),

4,12 (3H, s),

3,28 (3H, s),

4,2-4,8 (2H, q),

3,63 (2H, széles s),

5,00 (2H, s),

3,69 (3H, s),

5,26 (1H, d),

4,10 (3H,s),

5,89 (1H, q),

4,57 (2H, széles s),

8,03 (1H, d)

5,00 (2H, s), 5,25 (1H, s), 8,24 (1H, s) Olvadáspont:

Kitermelés: 80 %.

170 °C (bomlás)

7