184809. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-benzil- és 4-benzoil-imidazol-származékok, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 184 809 2 middal reagáltatunk. A kapott N-benzil-4-[a-(4’-benzil-oxi-fenil)]-hidroxi-metil-imidazolból a benzil-védőcsoportokat és az a-hidroxi-csoportot szénhordozós palládium katalizátor jelenlétében végzett hidrogénezéssel egyidejűleg eltávolítva cím szerinti terméket kapunk, olvadáspontja 188—191 °C. 1H-NMR spektrum adatok: 3,8 (s, 2H), 5,1 (s, 2H), 6,7 (s, 1H), 6,7 (d, 2H), 7,0 (d, 2H), 7,5 (s, 1H). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű 4-benzil- vagy 4- -benzoil-imidazol-származékok, valamint gyógyászatilag elfogadható savaddiciós sóik előállítására — ahol a képletben Rx, R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző, és mindegyik jelenthet hidrogén-, klór-, bróm- vagy fluoratomot, metil-, etil-, metoxi-, amino-, hidroxilvagy nitrocsoportot, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése (a) vagy (b) képletű csoport, ahol a (b) képletben R5 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport vagy —OR6 képletű csoport, ahol az —OR6 képletű csoportban R6 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy — ha Rí, R2, R3 jelentése egyaránt hidrogénatom és R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, akkor X nem jelenthet (a) képletű csoportot vagy (d) képletű csoportot, és — ha Rx, R2 és R3 jelentése egyaránt hidrogénatom és R4 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, akkor X nem jelenthet —CH2 — képletű csoportot, és — ha Rí jelentése 2-metilcsoport, R2 jelentése 5- -metil cső port, R3 jelentése hidrogénatom és R4 jelentése metilcsoport, akkor X nem jelenthet —CH2— képletű csoportot —, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében X jelentése (a) vagy (c) képletű csoport és Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (IV) általános képletű imidazolszármazékot - ahol a képletben R4 jelentése a tárgyi körben megadott és Z jelentése —CHO vagy —COOR képletű csoport, ahol a —COOR képlet egy észtercsoportot jelöl — egy (V) általános képletű fenil-magnézium-halogenid-származékkal — ahol a képletben Rx, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott és Hal jelentése halogénatom — reagáltatunk, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében X jelentése (c) képletű csoport, Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (Via) általános képletű vegyületet — ahol a képletben Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — redukálunk, vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében X jelentése —CH2 — képletű csoport, Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (VIb) általános képletű vegyületet — ahol a képletben Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és Y’ jelentése (a), (f) vagy (c) képletű csoport, ahol az (f) képletben R6 jelentése a tárgyi körben megadott, vagy (g) képletű csoport, ahol a (g) képletben R7 jelentése hidrogenolízissel lehasítható csoport — redukálunk, vagy d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében X jelentése (f) képletű csoport, ahol az (f) képletben R6 jelentése a tárgyi körben megadott, és Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (VIc) általános képletű vegyületet — ahol a képletben Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — egy R6OH általános képletű alkohollal — ahol a képletben R6 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk sav jelenlétében, vagy e) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében X jelentése (a) képletű csoport, Rí, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (VIc) általános képletű vegyületet — ahol a képletben Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — oxidálunk, vagy f) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében X jelentése —CH2— képletű csoport, Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (VII) általános képletű 4-halogén-metil-imidazol-származékot — ahol a képletben R4 jelentése a tárgyi körben megadott és Hal jelentése halogénatom — egy (VIII) általános képletű benzolszármazékkal — ahol a képletben Rí, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk, vagy g) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében X jelentése —CH2 — képletű csoport, Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, formamidot egy (IX) általános képletű vegyülettel — ahol a képletben Rí, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, Q jelentése (h), (i) vagy (j) képletű csoport, mely képleteken belül Hal jelentése halogénatom, R4 jelentése a tárgyi körben megadott és R jelentése szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkil-, aralkilvagy arilcsoport — reagáltatunk, majd a kapott vegyületet adott esetben — ha Q jelentése (h) képletű csoport, savval kezeljük, vagy — ha Q jelentése (i) képletű csoport, hidrogénezzük, vagy h) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében X jelentése —CH2— képletű csoport, Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (X) általános képletű vegyületet — ahol a képletben Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és R6 jelentése 1—7 szénatomos alkilcsoport vagy 6—10 szénatomos arilcsoport — hidrolizálunk, vagy i) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében X jelentése —CH2— képletű csoport, Rí, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (XI), (XII) vagy (XIII) általános képletű vegyületet — ahol a képletekben Rí, R2, R3 és 1C» jelentése a tárgyi körben megadott, R6 jelentése 1—7 szénatomos alkilcsoport vagy 6—10 szénatomos arilcsoport, RJ2 jelentése arilcsoport — hidrogenolizálunk, vagy j) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében 1C» jelentése hidrogénatom, X jelentése —CH2— képletű csoport, Rí, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (III) általános képletű vegyületet — ahol a képletben Rí, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, R8, R9, Ri0 és Rí 1 jelentése lehet azonos vagy különböző, és mindegyik jelenthet hidrogénatomot, hidroxil csoportot, halogénatomot, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
