184777. lajstromszámú szabadalom • 3-(N-acil- N-aril-amino)- és 3-(N-tiono-acil- N-aril-amino)-gamma-butiro-laktonokat és gamma-tiobutiro-laktonokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
1 184777 magnéziumszulfáton szárítjuk, leszűrjük és az oldószert ledesztilláljuk. A terméket 260 g szilikagél oszlopon kromatografáljuk és aceton:éter:petroléter elegyével eluáljuk. 3,1 g cím szerinti terméket kapunk, amely 122—123 °C-on olvad. A termék az A táblázat 3. számú vegyülete. 9. példa 3-(N-3-metil-2,3-epoxibutanoil-N-2,6-dimetilfenilamino)-gamma-butirolakton előállítása. A 3-(N-3-metil-krotonil-N-2,6-dimetilfenilamino)gamma-butirolaktont (A) a 8. példában leírt módon állítjuk elő 3-metil-krotonsav kiindulási anyagból. 9 g A terméket 6 g 3-klórperbenzoesavat és 4,7 g káliumdihidrogén-foszfátot 75 ml diklórmetánban visszafolyató hűtő alat melegítünk 48 óráig. Az elegyet vízzel mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk és desztilláljuk. A maradékot éter és hexán elegyéből kristályosítva 5,4 g cím szerinti terméket kapunk, amely 100—104 °C-on olvad. A termék az A táblázatban 7. számú vegyület. 10. példa Micélium-gátlás A találmány szerint előállított 2. számú vegyületet fungicid hatás szempontjából a micélium-gátlás-teszt segítségével értékeltük ki. A teszt segítségével a fungicid hatású vegyületek fungitoxikus hatását a micélium-növekedés gátlásának fokában mérjük. A 2. sz. vegyületet acetonban feloldva 500 ppm koncentrációjú oldatot kapunk. Papírcsíkokat beoltunk Pythium Ultiumum micéliumnövekménnyel oly módon, hogy a papírt a micélium szuszpenzió burgonya dextróz táptalajával fedjük. A beoltott papírkat ezután burgonya dextróz agar lemezekre helyeztük és mikropermetezővel bepermeteztük a fungicid oldattal. A kezelt papírcsíkokat 25 °C-on inkubáltuk és 24 óra múlva feljegyeztük az adatokat. A fungicid hatás mérése úgy történik, hogy mérjük a papírcsík közepétől számított micélium-növekmény gátolt zónáját. A 2. sz. vegyület hatásosságát 100%-osnak találtuk, a Difolatánhoz viszonyított gátlási %-ban kifejezve. 11. példa Paradicsomvész A találmány szerint előállított vegyületeket paradicsomvész megelőzésére teszteltük (Phytophthora infestans). 5 vagy 6 hetes paradicsompalántákat használtunk (Bonny Best fajta). A paradicsomnövényeket bepermetezzük a tesztvegyület acetonnal, vízzel és kis mennyiségű nem-ionos emulgálószerrel készített 250 ppm koncentrációjú szuszpenziójával. A bepermetezett növényeket ezután egy nappal később beoltjuk a kamrába helyezett organizmussal és 19—20 °C-on 100%-os relatív nedvességtartalom mellett legalább 16 óra hosszat inkubáljuk. Az inkubáció után a növényeket 60—80%-os relatív nedvességtartalom mellett melegházban tartjuk kb. 7 napig. Az adott tesztvegyület gombaölő hatását a kezeletlen növények kontrolljához viszonyítva állapítottuk meg. Az eredményeket az 1. és 2. táblázat tartalmazza. A tesztvegyület koncentrációja 250 ppm hacsak a zárójelben másképp nem tüntettük fel. 12. példa Zellervész A zellervész-teszteket 11 hetes zellernövényekkel (Utah) végeztük. A zellervészt okozó organizmus Septo- 6 ria apii. A zellernövényeket a tesztvegyület acetonnal, vízzel és nem ionos emulgálószerrel készített elegyének oldatával permeteztük be. A növényeket ezután beoltottuk az organizmussal és kamrába helyezve 19—20 °C-on 100%-os relatív nedvességtartalom mellett kb. 48 óra hosszat inkubáljuk. Az inkubáció után a növényeket hagyjuk megszáradni és 60—80 relatív nedvességtartalom mellett kb. 14 napig állni hagyjuk. A gombaölő hatást a kezeletlen kontroll növényekhez képest értékeltük ki. Az eredményeket az 1. és 2. táblázat tartalmazza. 13. példa Szőlő-lisztharmat A találmány szerint előállított vegyületeket plazmopara viticola szőlő peronoszpóra organizmus ellen vizsgáltuk. Gazdanövényként 7 hetes Vitis vinifera Emperor fajtájú szőlőleveleket használtunk, melyek átmérője 70 és 85 mm között változott. A leveleket bepermeteztük a tesztvegyület acetonos oldatával. A bepermetezett leveleket megszárítottuk, és az organizmus spóra szuszpenziójával beoltottuk, majd nedves kamrába helyeztük és 18—22 °C-on 100%-os relatív nedvességtartalom mellett inkubáltuk. Az oltás után 7—9 nappal meghatároztuk a gömbaölő hatást. A gombaölő hatás értékelése a kezeletlen kontroll növényekhez viszonyított %-os értékkel történt. Az eredményeket az 1. és 2. táblázat tartalmazza. 14. példa Paradicsom alternaria A találmány szerint előállított vegyületeket paradicsom altemariara teszteltük. Teszt organizmusként Alternaria solani conidia-t használtunk. 6-7 hetes Bonny Best fajtájú paradicsompalántákat használtunk. A paradicsomnövényeket a teszt vegyület acetonnal és vízzel készült 250 ppm-es oldatával permeteztük be, amely kis mennyiségű nem ionos emulgálószert is tartalmaz. A bepermetezett növényeket egy nap múlva beoltjuk az organizmussal, megszárítjuk és 60—80% relatív nedvességtartalom mellett 12 njpig tartjuk. A gombaölő hatás %-os értékelése a kezeletlen kontroll növényeken észlelt betegség %-ában történik. A megvizsgált vegyületeket és az eredményeket az 1. és 2. táblázat tartalmazza. 15. példa Lisztharmat A lisztharmat tesztet jól fejlett sziklevelekkel rendelkező Bountiful fajtájú babpalántákkal végeztük. A patogén Erysiphe polygoni volt. A babpalántákat a teszt vegyületet és nem ionos emulgálószert tartalmazó acetonos és vizes 250 ppm koncentráció oldattal permeteztük be. A kezelt növényeket a permetezés után egy nappal beoltjuk a patogénnal. A növényeket ez után 60—80% relatív nedvességtartalom mellett és 19—20 °C-on melegházban tartottuk. A levelek fertőzöttségi fokát 10 nap múlva értékeltük ki. Az adott tesztvegyület gombaölő hatását a kezeletlen kontroll növényeken észlelt hatáshoz viszonyítva %-osan fejeztük ki. Az eredményeket a 2. táblázat tartalmazza. 16. példa Levélrozsda A levélrozsdát tarkababon vizsgáltuk. Patogén organizmusként Uronyces phaseoli tipica szolgált. A tarkabab 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
