184719. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos oxipropanolamin-származékok előállítására
1 2 184.719 4-(2,3 -epoxi-propoxi)-6-meül-índolból és 2-(2-piridinil)-etil•aminból c) 4-[2-Hidroxi-3-(2-fenoxi-etil- 16 -amino)-propoxi]-6-metil-indol-benzoát 4-(2,3-epoxi-propoxi)-6-metil-indolból és 2-fenoxi-etil-aminból d) 4-/2-Hidroxi-3-[(l-metil-2- 20 -fenil )-e til-aminoj-propoxi/-6-metil-indol-benzoát 4-(2,3-epoxi-propoxi)-6-metil-indolból és (l-metil-2-fenil)-etil-amin- •> ból e) 4-/2-Hidroxi-3-[2-(2-metoxi- 19 -fenoxi)-etil-amino]-propoxi/-6- -metil-indol 4-(2,3-epoxi-propoxi)-6-metil-indolból és 2-(2-metoxi-fenoxi)-etil-aminból f) 4-|2-Hidroxi-3-[2-(4-karbox- 19-amido-fcnoxi)-etil-amino]-propoxi/-6-metil-indol 4-{2,3 -epoxi-propoxi)-6-metil-indolból és 2-(4-karbamido-fenoxi)-etil-aminb ól g) 4-[2-Hidroxi-3-(benzo[b]-l ,4- 14-dioxán-2-il-metil-amino)-propoxi]-6-metilndol-p-klór-benzoát 4-(2,3-epoxi-propoxi)-6-metil-indolból és 2-(amino-metil)-l,4- -benzo[b]-dioxánból h) 4-[2-Hidroxi-3-(2-fenoxi-N- 95 -benzíl-propil-amino)-propoxi]-6- -melil-indol 4-(2,3-epoxi-propoxi)-6-metil-indolból és 2-fenoxi-N-benzil-propil-aminból i) 4-/2-Hidroxi-3-t2-(2-metoxi- 95 -fenoxi)-N-benzil-propil-amino]-propoxi/-6-metil-indol 4-(2,3 -epoxi-propoxi)-6-metil-indolból és 2-(2-metoxi-fenoxi)-N-benzil-propil-aminból j) 4-/2-(Hidroxi-3-[2-(5-karbox- 76 -amido-2-piridoxi)-N-benzil-etil-amino]-propoxi/-6-metil-indol 4-(2,3-epoxi-propoxi)-6-metil-indolból és 2-(5-karbamido-2-piridoxi)-N-benziI-etil-aminból k) 4-/2-Hidroxi-3-[2-(2-benzil- 16-oxi-fenoxi)-etil-amino]-propoxi/-6-metil-indol 4-(2,3-epoxi -propoxi)-6-metil-indolból és 2-(2-benzil-oxi-fenoxi)-etil-aminból l) 4-/2-Hidroxi-3-[2-(3,4-dimet- 59 oxi-fenil)-etil-amino]-propoxi/-6- -metoxikarbonil-indol 4-(2,3-epoxi-propoxi)-6-metoxi-karbonil-indolból és 2-(3,4-dimetoxi-feniI)-etiI-aminból m) 4-/2-llidroxi-3-[2-(3,4-di- 35 metoxi-fenil)-etil-amino]-propoxi/-6-hidroxi-metil-indol 4-(2 ß -epoxi-propoxi)-6-hidroxi-123-125 (éter) 1,25-128 (etil-acetát) 123-125 (etil-acetát) 128-130 (metanol) 168-170 (etil-acetát) olaj olaj olaj olaj 145-147 (izopropa nol-éter) 60 (amorf) 5 10 15 20 25 30 -metil-indolból és 2-(2,3-dimetoxi-fenil)-etil-aminból n) 4-?2-Hidroxi-3-[2-(2-allil-oxi- 36 125-fenoxi)-e til-amino ]-propoxi|-6- (metanol)-metil-indol 4-(2,3-£ poxl-propoxij-ó-metil-indolból és 2-(allil-oxi-fenoxi)-etil-aminból 17. példa 4-[2 -Hidr oxi-3 -(2 -fenoxi-propil-amino)-propoxij-6-metil-indol-p-klór-benzoát 200 ml metanolban és 5 ml trietil-aminban 8 g 4-[2-hidroxi-3-(2-fenoxi-N-benzil-propil-amino)-propoxi]-6-metil-indolt (előállítását lásd a 16Ji) kiviteli példában) szobahőmérsékleten és 1 bar hidrogénnyomáson 2 g 10% palládium-szén jelenlétében hudrigénezünk, leszűrjük, bepároljuk, a maradékot 50 ml etil-acetátban oldjuk, és számított mennyiségű p-klór-benzoesavat adunk hozzá. Leszívatás és átkristályosítás után 4,3 g (az elméleti kitermelés 42%-a) 4-[2-hidroxi-3-(2-fenoxi-propil-amino)-propoxil-6-metil-indol-p-klór-benzoátot kapunk, melynek olvadáspontja 134-136 °C. 18. példa A 17. kiviteli példában leírttal analóg módon a következő vegyöleteket állítjuk elő: Termék Kiterme- Olvadáslés az el- pont C méleti (oldószer) %-ában 35 40 45 50 a) 4-/2-Hidroxi-3-[2-(2-metoxi- 58 -fenoxi)propil-aminoj-propoxi/-6-metil-indol 4-|2-hidroxi-3-[2-(2-metoxi-fenoxi)-N-benzil-propil-amínoj-propoxi 1-6-me til -indolb ól (lásd 16i) kiviteli példa) b) 4-/2-Hídroxi-3-[2-(5-karb- 10 -oxamido-2-piridoxi)-etü-amino]-propoxi/-6-metil-indol-di-p-klór-benzoát 4-/2-hidroxi-3-[2-(5-karbamido-2 -piri doxi)-N-benzil -e til -amin o ]-propoxi/-6-metil-indolból (lásd '16j)i kiviteli példa c) 4-j2-Hidroxi-3-[2-(2-hidroxi- 72 -fenoxi )-e til-amin o ]-propoxi[-6--me til-ind ol-benzoát 4-|2-hidroxi-3-[2-(2-benzil-oxi•fenoxi)-etil-amino]-propoxi/•6-metiI-indolból (lásd 16k) kiviteli példa) 104-106 (etil-acetát) 141-143 (izopropanol) 85-90 (metanol) 55 19. példa 4-/Ilidroxi-3-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil-amino]-propoxi/-6-hidroxi-metil-indol 2,3 g lítium-alumínium-hidrid 50 ml abszolút 60 tetrahidrofuránnal készült szuszpenziójához 5,0 g 9
