184719. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos oxipropanolamin-származékok előállítására
2 t 2-Benzil4-/2-hidroxi-3-[2-(3,4-dimetoxi-feniI)-etil-aniino 2-Benzil472-hidroxi-3-[2-(3,4-dimetoxi-feniI)-etil-amino]-propoxi/-indazol 17 g 2-benzil4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolt és 2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etiI-amint 20 órán át 70 °C-on melegítünk. Az amin fölöslegét éteres kirázással kimossuk és leszűrjük. 19,1 g (az elméleti kitermelés 74'f-a) 101-102 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapunk. 24. példa 25. példa A 24. kiviteli példában leírttal vetkező vegyületet állítjuk elő: analóg módon a kö-Kiterme- Olvadás-Termék lés az elméleti %-ában pont C (oldószer) 2-Bcnzil-4-/2-hidioxi-3-[2-(2- -benzil-oxi-fenoxi)-etil-amino] -propoxi/ándazol 2-ben ziI4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolból és 2-(2-benzil-oxi-fenoxi)-etil-aminból. 91 81-83 (etanol) 26. példa 2-Benzil4-[2-hidroxi-3-(2-fenoxi-etíl-amino)-propoxij-mdazol 5 g 2-benzil4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolt és 2,6 g 2-fenoxi-etil-amint 10 ml 1,2-dimetoxi-etánban 48 órán át 50 °C-on melegítünk. Bepároljuk, metilén-kloridban oldjuk és kovasaveél-osdopon 8:2 arányú metilénklorid- etilacetát oldószereleggyel és etilacetáttal, mint futtatószerrel kromatográfiásan tisztítjuk. Bepárlás után 4,2 g (az elméleti kitermelés 56%-a) címben jelzett vegyületet kapunk viszkózus olaj alakjában. 27. példa A 26. kiviteli példában leírttal analóg módon a következő vegyületeket állítjuk elő: .. Kiterme- Olvadás-1 érmek lés az el- pont eC méleti (oldószer) %-ában a) 2-Benzil-4-/2-lndroxi-3-[2-(2- 52 olaj-meloxi-fenoxi)-etil-amino]-propoxií-indazol 2-benzil4-(2,3-epoxi-propoxi)-inda/olból és 2-(2-metoxi-fenoxi)-etil-am inból b) 2-Benzil-4-|2 hidroxi-3-[2-(2- 83 olaj -me toxi-fenoxi )-propil -amino]-propoxij-indazol 2 -benzil -4 42 ,3 -epoxi-propoxi )-inda/olból és 2-(2-meloxi-fenoxi)-propil-aminból c) 2-Benzil-4-/2-hidroxi-3-[2-(4- 51 olaj -piridil)-etil-amino]-propoxi/-indazol 2-ben zil-4 -(2 ß -epoxi -propoxi)-indazolböl és 2-(4-piridil)-etil-am inból d) 2-Benzil-4-[2-hidroxi-3- 47 olaj-(ben zo[b ]-1,4 -dioxan -2 -il -me til --amin o)-propoxí ]-indazol 2 -ben zil4 (2,3-epoxi-propoxi)-indazoiból és 2-(amino-metil-1,4-benzo[b]-dioxánból e) 2-Benzil4-/2-hidroxi-3- 76 165-168-[2(3,4-etilén-dioxi-feni])-etil(izopropil) ■amino ]-propoxi/-indazol 2-benzil 4-(2,3 -epoxi -propoxi )-indazoiból és 2-(3,4-etilén-dioxid-fenil)-etil-aminból f) 2-Benzil4-/2-hidroxi-3-[2- 85 olaj-(3-etoxi4-metoxi-fenil)-etil-amino]-propoxi/-indazol 2-ben zil4 (2,3 -epoxi-propoxi)-índazolból cs 2-(3-etoxi-4- -metoxi-fenil)-etil-aminbóI g) 2-Benzil4-/2-ltidroxi-3- 88 olaj-[2-(3,4,5-trimetoxi-fenil)-etil-amino]-propoxi/-indazol 2-bcnzil-4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolbol és 2-(3,4,5-trímetoxi-fenil(-etil-aminból h) 2-Benzil4-/2-hidroxi-3-[2- 78 96-98 (4-benzil-oxi-3-metoxi-fw.;;)(metanol)-etil-amino]-propoxi/-indazol 2-benzil4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolból és 2-(4-benzil-oxi-3- -metoxí-feníl)-etil-aminból i) 2-Benzil4-/2-hidroxi-3-[2-(3- 80 olaj-benzil -oxi4-butoxi-fenil)-e tü-amino]-propoxi/-indazol 2-benzil4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolból és 2-(3-benzil-oxi4- -butoxí-fenil)-etil-aminból j) 2-Benzil4-/2-hidroxi-3-[2- 84 olaj-(3,4-dibenzil-oxi-fenil)-etil-aminő j-propoxi /-in dazol 2-benzii4-(2,3-epoxi-propoxi)-indaz ólból és 2-(3;4-dibenzil-oxi-fenil)-etil-aminból k) 2-Benzil4-/2-hidroxi-3-[2-(2- 64 olaj-piridoxi)-etil-amino]-propoxi/-indazol 2-benzil4-(2,3-epoxi-propil)-indazolból és 2-(2-piridoxi)-etil-am inból. 28. példa 2-Benzil4-/2-!üdroxi-3-[2-hidroxi-fenoxi)-N-benzil-propil-aminoj-propoxi/indazol 4,2 g 2-benzil4-(2,3-epoxi-propoxi)-indazolt és 3,85 g 2-(2-hidroxi-fenoxi)-N-benzil-propilamint 30 ml dioxánban 4 órán át nitrogén atmoszférában, visszafolyató hütő alkalmazása mellett forralunk. Bepároljuk, metilén-kloridban oldjuk és kovasavgél-oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk. Bepárlás után 184 719 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11
