184715. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(4-nitrofenil-N'-(3-piridil-metil)-karbamid előállítására

1

184 715

2

echst AG.) 200 ml toluolban forralunk 4 órán keresztül, miközben kb. 15 ml desztillátumot fogunk fel. A kivált anyagot kiszűrjük, kétszer 10 ml forró toluollal mossuk, majd az anyalúg és a mosó toluol elegyébe újabb, a fenti beméréssel megegyező mennyiségű karbamátot és pikolilamint teszünk, és a reakciót megismételjük. A kapott termék a N-(4- nitro-fenil)-N'-(3-piridil-metiI)-karbamid.

Ugyanazzal a reakcióeleggyel 10 ciklusban az alábbi eredményeket kaptuk:

Sorszám

Végtermék

(pyrinuron)

C-, , , Olvadáspont Súly (g)

Hozam (%)

1.

10,85

221-223

79,72

2.

12,95

223-225

95,15

3.

11,95

222-224

87,80

4.

10,65

221-223

78,25

5.

11,00

222-224

80,82

6.

11,82

224-225

86,84

r~t / .

12,65

224-226

92,94

8.

10,50

223-225

77,14

9.

11,00

222-224

80,82

10.

13,28

224-226

97,57

Átlag:

11,66 g

85,70%

Szabadalmi igénypontok

1. F.ljárás az (1) képletű N-(4-nitro-feni!)-N'-(3- píridil-metil)-karbamid előállítására a megfelelő

5 amin és karbaminsavészter tercier amin katalizátor jelenlétében végrehajtott reakciója útján, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű 3-amino-metil-piridint egy (III) általános képletű N-(4-nitro-fenil)-karbaminsav-észterrel - ahol X rövidszénláncú alkoxi-,

10 fenoxi- vagy szubsztituált fenoxi-csoportot jelent - vagy a (IV) képletű 4-nitro-anilint egy (V) képletű N-(3-piridil-melil)-karbaminsav-észterreI - ahol X jelentése a fenti - reagáltatjuk olyan tercier aikilamin katalizátor jelenlétében, amely összesen leg-15 alább 6 szénatomot és ezen belül legalább egy 4 s/énatomos vagy annál hosszabb alkil-iáncot tartalmaz.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (III) vagy (V)

20 általános képletű reagenseket használunk fel. amelyekben X rövidszénláncú alkoxi-csoportot jelent.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatcsitási módja, azzal jellemezve, hogy olyan tercier alkil-amin katalizátort használunk fel, amely leg-25 alább egy 8 szénatomos vagy annál hosszabb alkiliáncot tartalmaz.

4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a tercier alkil-amin katalizátort a kisebb moláris

30 mennyiségben jelen lévő reagens 1 móljára vonatkoztatva 0,05-2 mól, célszerűen 0,5-1,2 mól menynyiségben használjuk fel.

ábra

4