184712. lajstromszámú szabadalom • Eljárás jobbra forgató transz-2-helyettesített- 5-fenil-2,3,4,4a,5,9b-hexahidro-1H-pirifo[4,3-b] indolszármazékok előállítására
1 2 184.712 ahol a nevezett I általános képletű vegyület II általános képletű részét jelentő 5-fenil-2,3,4,4a,5,9b-hexahidro-1 H-pirido[4,3-b ]indol-2-il-csoport jobbraforgató, transz-2-helyettesített-5-fenii-2,3,4,4a,5,9b-hexahidro-1 H-pirido[4,3-b]indol-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy 1. valamely XII általános képletű, ahol a 4a- és 9b-helyzetben lévő szénatomokhoz kapcsolódó hidrogénatomok egymáshoz képest transz-térhelyzetben vannak, és Xj, Yt, Zi és n jelentése a fenti, vegyilletet egy optikailag aktív savval, előnyösen amino-çsoporton védett aminosawal észteresítünk, a diasztereomer észtereket egymástól elválasztjuk, 2. a diasztereomer észtereket hidrolizáljuk, 3. és kívánt esetben, ha olyan I általános képletű terméket kívánunk előállítani, ahol M jelentése karbonilcsoport, a hidrolízis útján nyert terméket oxidáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az észteresítéshez optikailag aktív savként N-(tercier-butoxi-karbonil)-L-fenil-alanint használunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az észv- teresítést valamely kondenzálószer jelenlétében, valamely semleges oldószerben, 0 °C és szobahőmérséklet közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. 4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a diasztereomer észterek szétválasztása előtt ezen ész-J terek aminocsoportjáról eltávolítjuk a tercier-butoxi-karboníl-védőcsoportot. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jelleme zv e, hogy a diasztereomereket frakcionált kristályo-1 g sítás útján választjuk szét. ' 6. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a diasztereomereket oszlop-kromatográfiás módszerrel választjuk szét. 7. Az 1—6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 20 foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol M jelentése karbonilcsoport, azzal jellemezve, hogy hidrolízis lefolytatása után nyert terméket krómsavval oxidáljuk. 7 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDF.X 18
