184693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-észterek előállítására és az ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, nematocid és akaricid készítmények
1 184 693 28 példa Emulgeálható akaricid koncentrátum Emulgeálható koncentrátumot készítünk, melynek összetétele a következő: súly % (S) a-ciano-3-fenoxi-benzil-lR, cisz-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-l-karboxilát Atlox 4851 (szulfonáttal kombinált 20,0 oxietilénezett triglicerid, savszám 1,5) Atlox 4855 (szulfonáttal kombinált 6,5 oxietilénezett triglicerid, savszám 3) 3,3 Xilol 70,2 29. példa Emulgeálható akaricid koncentrátum levélpermetezéshez súly % (S) a-ciano-3-fenoxi-benzil-lR, cisz-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-l-karboxilát 60,0 Piperonil-butoxid 0,5 Topanol A 0,3 Tween 80 5,0 Xilol 34,2 30. példa Oldható akaricid por-készítmény levélporozáshoz Az alábbi komponenseket homogénen elkeverjük: súly % (S) a-ciano-3-fenoxi-benzil-lR, transz-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-l-karboxílát 5,0 Kondenzált naftalínszulfonsav nátriumsója 1,0 Zsíralkohol 1,0 Szintetikus kovasav 30,0 Kaolin 63,0 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű új a-cîano-3-fenoxibenzil-észterek előállítására, — a képletben n jelentése 1, 40 2 vagy 3 (egész szám) —, a sav komponens konfigurációja (ÍR, transz) vagy (ÍR, cisz) és az alkohol összetevő (S), azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű (ÍR, cisz) vagy (ÍR, transz) konfigurációjú savat — n jelentése a képletben a fentivel azonos — vagy funkciós származé- 45 kát (S) a-ciano-3-fenoxi-benzil-alkohollal vagy (RS) Q!-ciano-3-fenoxi-benzil-alkohollal a megfelelő (S) vagy (RS) ct-ciano-3-fenoxi-benzil-észterré alakítjuk, és abban az esetben, ha (RS) a-ciano-3-fenoxi-benzil-észtert kaptunk, ezt bázikus ágens, például ammónia, trietil-amin, 50 dietil-amin, morfolin, pirrolidin vagy piperidin, vagy katalitikus mennyiségben vett nátrium-hidroxid, káliumbidroxid, alkáli-alkoholát, alkáli-amid vagy alkáli hidrid jelenlétében olyan oldószerrel kezeljük, melyben az (S) alkohol-észter oldhatatlan, ugyanakkor a megfelelő (R) 55 alkohol-észter oldható, ilyen oldószerként vagy oldószer elegyként acetonitrilt, 1—6 szénatomos alkanolt vagy 1—6 szénatomos alkanol és petroléter 0,25:4,0 arányú elegyek, előnyösen 1—6 szénatomos alkanol és pentán, hexán vagy heptán elegyek használjuk, és az (S) 60 a-ciano-3-fenoxi-benzil-észtert elkülönítjük. (Elsőbbsége: 1979. 06. 05.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, az (F) általános képletű vegyületek előállítására, amelyben a sav komponens (IR, transz), az alkohol 65 10 összetevő pedig (S) konfigurációjú, azzal jellemezve, hogy az IR, transz-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)ciklopropán-l-karbonsav-kloridot (S) a-ciano-3-fenoxibenzil-alkohollal vagy (RS) a-ciano-3-fenoxi-benzilalkohollal tercier bázis jelenlétében (S) a-ciano-3- fenoxi-benzil-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)ciklopropán-l-karboxiláttá vagy (RS) a-ciano-3-fenoxibenzil-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-l-karboxiláttá alakítjuk, mely utóbbit az 1. igénypontban megadott bázikus ágenssel kezelünk, az 1. igénypontban megadott olyan oldószerben, amelyben a megfelelő (S) alkohol-észter oldhatatlan, és ugyanakkor a megfelelő (R) alkohol-észter oldódik, és az (S) a-cíano-3-fenoxi-benzil-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidénmetil)-ciklopropán-l-karboxilátot elkülönítjük. (Elsőbbsége: 1978. 05. 06.) 3 Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy sav komponensként ÍR, transz-2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)ciklopropán-l-karbonsav-klofidot, vagy ÍR, cisz-2,2-dimetil-3-ciklopentilidén-metil-cíklopropán-l-karbonsav-kloridot, vagy ÍR cisz-2,2-dimetil-3-ciklobutilidén-metiI-ciklopropán-l-karbonsav-kloridot, vagy ÍR, transz-2,2-dimetiI-3-ciklobutilidén-metil-ciklopropán-l-karbonsav-kloridot, vagy ÍR, cisz-2,2-dimetil-3-ciklopropilidén-metil-ciklopropán-l-karbonsav-kloridot, vagy ÍR, transz-2,2-dimetil-3-ciklopropilidén-metil-cikIopropán-l-karbonsav-kloridot alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1979. 06. 05.) 1. Inszekticid készítmények, melyek biológiailag aktív hatóanyagból valamint szilárd hordozóanyagból, előnyösen kaolinból vagy cseppfolyós vivőanyagból, előnyösen vízből, alkoholból vagy szénhidrogénekből, adott esetben hajtóanyagból és adott esetben nemionos felületaktív anyagból, előnyösen poli(oxi-etilén)-szorbitánmonooleátból állnak, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005—5,0 súly %-ban (I) általános képletű a -ciano-3-fenoxi-benzü-észtert — a képletben n jelentése egész szám, értéke 1,2 vagy 3, a sav komponens konfigurációja (ÍR, transz) vagy (ÍR, cisz), az alkohol összetevőé (S) — és adott esetben a hatóanyagra számított 5—10-szeres mennyiségű aktivátort, előnyösen 1 (2,5,8-trioxa-dodecil-2-propil-4,5-metilén-dioxi)benzolt, N-(2-etil-heptil)-biciklo[2.2.1]-5-heptén-2,3- dikarboxamidot vagy piperonil-bisz-2-(2-n-butoxi-etoxi)etil-acetált tartalmaznak. (Elsőbbsége: 1979. 06. 05.) 5. A 4. igénypont szerinti készítmények kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek — a képletben a helyettesítők jelentése és a konfigurációk a 4. igénypontban megadottak — körébe tartozó (I’) képletű a-ciano-3-fenoxi-benzilésztert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1978. 06. 06.) 6. A 4. igénypont szerinti készítmények kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek — a képletben a helyettesítők jelentése és a konfigurációk a 4. igénypontban megadottak — körébe tartozó (S) a-ciano-3-fenoxi-benzil ÍR, transz 2,2-dimetil-3-(ciklopentilidén-metil)-ciklopropán-l-karboxilátot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1979. 06. 05.) 7. A 4. igénypont szerinti készítmények kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek — a képletben a helyettesítők jelentése és a konfigurációk a 4. igénypontban megadottak —
