184693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alfa-ciano-3-fenoxi-benzil-észterek előállítására és az ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, nematocid és akaricid készítmények
1 184 693 bonsav-kloridból, amelyet 16 g megfelelő savból kaptunk, és 27 g (S) a-ciano-3-fenoxi-benzin-alkoholból kiindulva, a nyers terméket szilikagélen végzett kromatográfiás tisztítása után, (eluálószer: 8:2 arányú benzolpetroléter elegy) 16,7 g várt terméket kapunk. (a)“ = -38,5° ±1,5° (c = 1% kloroform) Elemi összetétele: C24H23N03 (373,428) Számított: C 77,19% H 6,21% N 3,75% Talált: 77,0% 6,1% 3,5% 13. példa: (RS) a-ciano-3-fenoxi-benzil (ÍR, cisz)2,2-dimetil-3- ciklopropilidén-metil-ciklopropán-l-karboxilát Az 1. példában leírtakhoz hasonló módon, (ÍR, cisz)-2,2-dimetil-3-ciklopropilidén-metil-ciklopropán-l-karbonsav-kloridból, amelyet 3,5 g megfelelő savból állítottunk elő (a savat pedig az 1 595780. számú francia szabadalmi leírás szerinti módon a cisz aldehidet a megfelelő foszforánnal reagáltatva kaptuk), és 4,8 g (RS) a-ciano-3-fenoxi-benzil-alkoholból kiindulva, a nyers terméket szilikagélen kromatografál va, az eluállást benzolpetroléter 8:2 arányú elegyével végezve 4 g várt terméket kapunk. (a)“ = +48° ±1,5° (c = 1% kloroform) Elemi összetétele: C24H23N03 (373,428) Számított: C 77,19% H 6,21% N 3,75% • Talált: 76,7% 6,2% 3,7% 14. példa: (S) a-ciano-3-fenoxi-benzil-lR, cisz-2,2-dimetil-3- ciklopropilén-metil-ciklopropán-l-karboxilát Az 1. példában leírtakhoz hasonló módon, ÍR, cisz-2,2-dimetil-3-ciklopropilidén-metil-ciklopropán-1 - karbonsav-kloridból, amelyet 9 g megfelelő savból állítottunk elő, és 15 g (S) a-ciano-3-fenoxi-benzil-alkoholból kiindulva, a nyers termék szilikagélen kromatografálva, az eluálást benzol-petroléter 8:2 arányú elegyével végezve 8,6 g várt terméket kapunk. (a)p° = +55,5° (c = 1% kloroform) Elemi összetétele: C24H23N03 (373,428) Számított: C 77,19% H 6,21% N 3,75% Talált: 76,7% 6,1% 3,6% 15. példa: A találmány szerinti vegyületek inszekticid hatékonyságának tanulmányozása 1. Az 1- példa szerinti vegyület házi legyekre gyakorolt letális hatásának vizsgálata E tesztben 4 napos nőnemű házi legyeket használunk vizsgálati rovarokként. A rovarok háti tor részére helyileg 1 n1 acetonos oldatot Amold-féle mikromanipulátort használva alkalmazunk. Vizsgálatonként 30 egyedet használunk. A mortalitást 24 órával a kezelést követően ellenőrizzük. A kísérleteket vagy aktivátor nélkül vagy piperonilbutoxid hozzáadásával (1 rész vizsgált vegyülethez 10 rész aktivátort adunk) hajtjuk végre. A kísérleti eredményeket az alábbi táblázatban foglaltuk össze, és az LDS0 értékekkel (az a nanogrammban kifejezett dózis, amely a rovarok 50%-ának elpusztításához szükséges) jellemezzük: Dózis (mg hatóanyag/1) Mortalitás % 24 ó múlva LD 50 ng/rovarok A i 1. példa 5 93,3 szerinti vegyület 3,75 73,3 2,47 aktivátorral 2,50 46,7 1,25 10,0 Az 1. példa 5 90 szerinti vegyület 3,75 53,3 2,28 aktivátor nélkül 1 26,7-0,75 10,0 Következtetés: A fenti vegyület házi legyeken erős letáhs hatást mutat. 2. A 2., 5., 6, 7. és 10. példa szerinti vegyületek letális hatásának tanulmányozása házi legyeken. E vegyületeket aktivátor nélkül, az 1. pontban leírtakkal azonos teszteken vizsgáltuk. A kísérleti eredményeket a következő táblázatban az LD50 értékekkel jellemezzük: A vegyület LD50 példaszáma ng/rovar 2 1,57 5 2,5 6 1,47 7 1,56 10 2,77 Következtetés: A fenti vegyületek házi legyeken erős letális hatásúak. 3. Az 5., 6, 7, 10., 11. és 13. példa szerinti vegyületek házi legyeken kifejtett kábító hatásának vizsgálata. Teszt állatokként 4 napos nőnemű házi legyeket használunk és a vizsgálatot Keams és March kamrákba történő közvetlen bepermetezéssel hajtjuk végre, oldószerként aceton és kerozin egyenlő térfogatú (2 x 0,2 ml) elegyét használjuk. Kezelésekként kb. 50 rovart használunk. A méréseket 10 percig percenként, majd 15 percnél végezzük, és a KTso értéket a szokásos módszerekkel határozzuk meg. A kísérleti eredményeket laljuk össze: a következő táblázatban fog-A vegyület KTso példaszáma (percekben) 5 8,6 6 5,9 7 4,8 10 4,4 11 5,1 13 4,9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6
