184684. lajstromszámú szabadalom • Akaricid készítmény és eljárás annak hatóanyagaként is alkalmazható szubsztituált tetarzin-származék előállítására
1 184 684 2 (j) 3-ciklohexil-6-(2-fluor-fenil)-l,2-dihidro-l(vagy 2)-metil-l,2,4,5-tetrazin, op. 94 °C; (k) 3-cilohexil-6-(2-fluor-fenil)-l,2,4,5-tetrazin, op. 53-56 °C; (l) 3-(l-metil-ciklohexil)-6-(2-klór-fenil)-l,2,4,5-tetrazin, op. 69 °C. Az A példa szerint végzett vizsgálatok eredményei a következők: vegyület jelzés (a) 6 (b) 7 (d) 6 (0 7 (A 7 jelzés LC5o = 0,1—0,299 ppm értéket jelent.) Összehasonlító hatástani példa Az alábbi vegyületeknek három atka-fajjal szembeni hatásosságát az A példában leírtakhoz hasonlóan vizsgáltuk. A vizsgálat eredményei a következők: Vegyület Tetranychus cinnabarinus Tetranychus urticae (szuszceptibilis) Tetranychus urticae (rezisztens) Dicofol /(Xü) képletű vegyület/ 4 4 I Cyhexatin /(XI) képletű vegyület/ 2 nem vizsgáltuk nem vizsgáltuk Amitraz /(XIII) képletű vegyület/ 5 nem vizsgáltuk 3 14. példa szerinti vegyület 7 7 5 1. példa szerinti vegyület 6 6 5 (A 7 jelzés LCso = 0,3—1 ppm értéket jelent.) A táblázatban feltüntetett jelzéseknél 2 érték különbség azt jelenti, hogy az a vegyület, melynek jelzése nagyobb, tízszer aktívabb a 2 értékkel kisebb jelzésűnél. A fenti adatokból kitűnik, hogy a találmány szerinti vegyületek aktivitása nagyobb mint az eddig alkalmazott három másik vegyületé. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Akaricid készítmény atkák, ezek petéi vagy lárvái irtására, azzal jellemzve, hogy hatóanyagként 0,5—90 súly% mennyiségű (I) általános képletű szubsztituált tetrazin-származékot vagy ennek tautomer származékát tartalmazza, ahol a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy R1 és R2 együtt egyes kötést jelent, R3 jelentése 4—6 szénatomos tercier alkilcsoport, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy — adott esetben egy halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített — fenilcsoport, R6, jelentése a 2-es helyzetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport, folyékony vagy szilárd hordozóanyagok, előnyösen kaolin, xilol vagy víz; és felületaktív anyagok, előnyösen ligninszulfonátok, szulfonált naftalin-formaldehid-kondenzátumok sói, szulfonált fenol-formaldehid-kondenzátumok sói, vagy nonil-fenol/etilén-oxid-kondenzátum; legalább egyikével együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3.6- bisz(2-klór-fenil)-l,2-dihidro-l-metil-l,2,4,5-tetrazint vagy 3.6- bisz(2-klór-fenil)-l,2,4,5-tetrazint, vagy 3-(2-bróm-fenil)-6-(2-klór-fenil)-l,2,4,5-tetrazint tartalmaz. 3. Eljárás (I) általános képletű szubsztituált tetrazinszármazékok előállítására, ahol a képletben R' jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy R‘ és R2 együtt egyes kötést jelent, R3 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy — adott esetben halogénatommal legfeljebb kétszeresen, 1—4 szénatomos alkil — vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoporttal egyszeresen helyettesített — fenilcsoport, R6 jelentése a 2-es helyzetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R‘ és R2 egyes kötéstől eltérő jelentésű, valamely (III) általános képletű helyettesített azint, ahol R3 és R6 jelentése a fenti és X valamely lehasítható csoportot, előnyösen klóratomot, brómatomot, cianocsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot képvisel, egy (IV) általános képletű hidrazinnal, ahol R1 és R2 jelentése a fenti, reagál tatunk 30 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten, megfelelő oldószerben, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 és R2 együtt egyes kötést képvisel, olyan (I) képletű vegyületeket, ahol R1 és R2 mindegyike hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, alkalmas oldószerben megfelelő oxidálószerrel oxidálunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2 db rajz
