184677. lajstromszámú szabadalom • N-(piridil-metilidén)-anilin-származékokat tartalmazó fungicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás ezek hatóanyagainak előállítására
1 184 677 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 2 Kísérleti növényként zöldbabot (cv. Canadian Wonder) használtunk. A zöldbab magokat 8 cm-enként kettesével sterilizált agyagos talajba vetettük. A kikelt növényeket 14 órás naphosszúság mellett 20. °C-os helyiségben tartottuk és alulról öntöztük. Amikor a növények elérték az első háromleveles fejlődési stádiumot, az elsődleges levelek lamelláit eltávolítottuk. A lamellák eltávolítása után 48 órával a növényeket a vizsgálni kívánt hatóanyagok felhasználásával készült folyékony készítményekkel kezeltük. A felhasznált készítmények 90 térfogati víz és 10 térfogat % aceton elegyével készültek, ahol az aceton 0,4% Triton X155-öt is tartalmazott. A kezeléshez olyan mennyiséget használtunk, hogy a hatóanyag mennyisége 50, 250, 1000, illetve 2000 ppm legyen. A kezelést a levelek permetezése útján végeztük, majd a növényeket rendszertelenül kiültettük. Kezelés után három, öt, illetve tíz nappal meghatároztuk a tő szárról lehullott levélszárak számát. A kezelés után tíz nappal a fitotoxieitást és egyéb fiziológiai hatásokat szintén rögzítettük. Minden kísérletet három ismétlésben végeztünk, és a kapott eredményekből átlagértéket számoltunk. A kapott eredményeket a III. táblázatban mutatjuk be. 0 azt jelenti, hogy nem volt megfigyelhető levélhullást előidéző hatás, míg a 4- jelzés azt mutatja, hogy a hatás 75%-os volt, vagy ezt meghaladta, a kontroll növénnyel összehasonlítva. 3. Táblázat Dózis (ppm) A példa sorszáma 50 250 1000 2000 18. 0 0 __ + 19. 0 0 — + 20. + — + — 35. 0 0 + + 36. 0 0 + + 40. 0 0 0 + 63. 0 0 + + 64. 0 + + + 66. 0 0 0 + A következőkben készítményelőálítási példákat ismertetünk. 104. példa Vetőmag bevonására alkalmas oldat Komponens Mennyiség (súty%) 84. példa szerinti vegyül et 72,5 dimetil-formamid 27,5 105. példa Emulgeálható koncentrátum Komponens Mennyiség (súly%) 2. példa szerinti vegyület 10 Tensiofix AS* 0,5 Tensiofix NS* 0,5 méta- és para-xilol elegye 1 literhez szükséges mennyiség *a belgiumi TENSIA cég által gyártott emulgeátorok, amelyek 75 súly% mennyiségben anionaktív és nemionos felületkatív anyagot és 25 súly % mennyiségben oldószert tartalmaznak. 1. Fungicid és növekedést szabályozó készítmény, különösen folyékony halmazállapotú készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01—80 súly% mennyiségben valamely (I) általános képletű N-(piridil-metilidén)-anilin-származékot — a képletben X jelentése ciano-csoport, 1—4 szénatomos alkil-csoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített 1—14 szénatomos alkoxi-csoport, adott esetben karboxil-csoporttal helyettesített 1—6 szénatomos alkil-tio-csoport, adott esetben halogénatommal helyettesített fenil-tio-csoport vagy egy -NRR' általános képletű csoport, és az utóbbi csoportban R hidrogénatomot vagy 1—18 szénatomos alkil-, halogén-fenil-, hidroxil-(l—4 szénatomos)-alkil-, benzil- vagy (1—4 szénatomos)alkoxi-(l—4 szénatomos)alkil-csoporot jelent és R’ jelentése adott esetben di(l—4 szénatomos) -alkil-amino- vagy halogén-fenil-csoporttal helyettesített 1—6 szénatomos alkil-csoport, vagy R és R’ együttesen azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, 5—7 tagú, 1—3 nitrogénatomot és adott esetben oxigénatomot tartalmazó, telített vagy telítetlen heterociklusos gyűrűt képeznek, és ez a gyűrű adott esetben helyettesítve lehet 1 vagy 2 1—4 szénatomos alkil-csoporttal vagy egy ^~CC13 —CH<^ csoporttal, — CHO Y jelentése halogénatom vagy 1—4 széntomos alkilvagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, és m étéke 0, 1 vagy 2 — tartalmaz, természetes vagy metersége eredetű, szerves vagy szervetlen vivőanyag, előnyösen dimetilformamid vagy xilol és adott esetben felületaktív anyag, előnyösen anionos és nemionos nedvesítőszer mellett. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmények hatóanyagát képező (I) általános képletű N-(piridil-metilidén)-anilin-származékok — a képletben a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal a megkötéssel, hogy X hidrogénatomtól és alkil-csoporttól eltérő továbbá a piridil-csoport a 3-as szénatomjával kapcsolódik — előírására, azzal jellemezve, hogy a) valamely tilj általános kepletü vegyületet — a képletben Y és m jelentése az (I) általános képletnél megadott — egy tionil-halogeniddel, célszerűen tionil-kloriddal reagáltatunk, majd egy így kapott (III) általános képletű vegyületet — a képletben Y és m jelentése az (I) általános képletnél megadott, míg Hal halogénatomot jelent — valamely QX általános képletű vegyülettel — a képletben X jelentése a tárgyi körben megadott és Q hidrogén- vagy alkálifématomot jelent — reagáltatunk, vagy b) valamely (III) általános képletű vegyületet — a képletben Y és m jelentése az (I) általános képletnél megadott, míg Hal halogénatomot jelent — valamely QX általános képletű vegyülettel — a képletben X jelentése a tárgyi körben megadott és Q hidrogén- vagy alkálifématomot jelent — reagáltatunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3 db ábra 15
