184675. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített ciklopropil-metoxi-anilidet tartalmazó herbicidek és eljárás a vegyületek előállítására
1 184 675 2 ban feloldunk. Az oldathoz 2 g izopropanolt adunk és 4 óra hosszat keverjük. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, 5 g cím szerinti vegyületet kapunk olaj alakjában, törésmutatója n“ = 1,5072. 5. példa 0-elil-N-3-(2',2'~diklór-I'-metil-ciklflpropilmetoxi)-fenil~karbarnát (21. jelű vegyidet) 6,5 g (0,03 mól) 3-(2',2'-diklór-l'-metilciklopropil-metoxi)-anilint, 3,2 g (0,03 mól) klórhangyasav-etilésztert és 3,1 g (0,031 mól) trietil-amint 50 ml benzolban oldunk. Az oldatot 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük. Metilén-kloridot adunk hozzá és a szerves fázist vízzel mossuk, majd szárítjuk és bepároljuk. 8,7 g cím szerinti terméket kapunk, törésmutatója n~D = 1,5113. Vegyület jele R, r2 X Y 1 c2h5 H Cl C! 2 c2h5 H Cl Cl 3 ch3 1 —C—C—H ! H Cl Cl ch3 4 c2h5 H Cl Cl 5 —chcich3 H Cl Cl 6-N(CH3)2 H Cl Cl 7 —NHCH-j H Cl Cl 8 IA képletű csoport H Cl Cl ch3 9 j : —0—CH H Cl Cl ! i ch3 ch3 10 1 —NH~C—CH3 H Cl Cl ch3 11 í-C3H7 H Cl Cl 12 —C(CH3)=CH3 H Cl Cl 13 —ch=chch3 H Cl Cl 14 ch3 H Cl Cl 15 ciklopropil H Cl Cl 16 szek-C4H9 H Cl Cl 17 n-C3H7 H Cl Cl 18 c2h5 H Cl Cl 19 NH(n-C4Hg) H Cl Cl 20 NH(n-C4H9) H Cl F 21 oc2h5 H Cl Cl 6. példa 3-( 2"-klór-2"-fluor-1 " -metilciklopropil-metoxi) - 5 2',2'-dimetil-valeriánsav-anilid (24. jelű vegyidet) 5,0 g (0,0226 mól) N-3-hidroxifenil-2,2-dimetil:_ valeriánsav-amidot, 3,15 g (0,02 mól) 1-klór-lfluor-2-klórmetil-2-metil-ciklopropánt, 2,0 g (0,0255 mól) 50%-os nátrium-hidroxid-oldatot, 10 2 ml vizet és 300 mg tetrabutil-foszfonium-kloridot összekeverünk. A reakcióelegyet 2 óra hosszat viszszafolyató hütő alatt forraljuk, majd vizet adunk hozzá, majd a reakcióelegyet metilén-kíoriddal extraháljuk. A szerves fázist szárítjuk és bepároljuk. 15 4,2 g cím szerinti vegyületet kapunk, törésmutatója n” = 1,4679. A következő I. táblázatban néhány (I) általános képletű vegyület körébe tartozó konkrét vegyületet sorolunk fel és fizikai állandóival jellemezzük: 20 /. táblázat a ciklopropilmetoxi és anilid v. karba-Z mid szubszti- n o.p. vagy tuens relatív helyzete a fenilgyürün H méta 0 115-118 °C i-CH3 méta 0 1,5230 i-ch3 méta 0 75-78 °C 3,3-CH3 méta 0 1,5130 i-ch3 méta 0 1,5173 i-ch3 méta 0 100-104 °C i-ch3 méta 0 üveg 1-CH, méta 0 105-108 eC i-ch3 méta 0 1,5072 i-ch3 méta 0 üveg i-ch3 méta 0 1,5141 I-CH3 méta 0 1,5199 i-ch3 méta 0 1,5158 !-ch3 méta 0 1,5251 i-ch3 méta 0 üveg i-ch3 méta 0 1,5038 i-ch3 méta 0 1,5509 i-ch3 para 0 1,5612 i-ch3 meta 0 sűrű uvegmassza i-ch3 meta 0 nyers szilárd termék i-ch3 meta 0 1,5113 4
