184675. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített ciklopropil-metoxi-anilidet tartalmazó herbicidek és eljárás a vegyületek előállítására
1 2 184 675 A találmány az (I) általános képletű vegyiileleket tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyag előállítására vonatkozik, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: Rí jelentése 1--8 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, klórral helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos cikloalkil-, 1-5 szénatomos alkoxi-, tio-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport vagy az (IA) általános képletü aminocsoport, R2 jelentése hidrogén, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)- alkil- vagy 1-4 szénatomos alkanoil-csoport, R3 és R4 jelentése külön-külön, egymástól függetlenül, hidrogén, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, X és Y jelentése egymástól függetlenül klór, fluor vagy bróm, Z jelentése hidrogén, metil-, dimetil- vagy egy metil-csoport és egy kiór, n = 0 vagy 1, azzal a megkötéssel, hogyha n = 1, R, = alkil és R2 = hidrogén, akkor R, valamely 1-4 szénatomos alkil-csoport lehet. Az alkil-csoport jelen esetben 1-8, előnyösen 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú csoport: Ilyen alkil-csoport például a metil-, etil-, n-propii-, izopropil-, butil-, I-metil-butil- és 1,1-dimetil-butii-csoport. A találmány szerinti vegyületekhez hasonló származékokat ismertet a 2 242 420 számú NSZK- beli közrebocsátási irat valamint a CA. 78, 147 611 CA. 82. 13 769 irodalmi referencia. A találmány szerinti vegyüietek azonban kedvezőbb hatást mutatnak az ismert vegyületeknél. Az 1-4 szénatomos alkilcsoportok közül megemlítjük a metil-, etil-, izopropil-, n-butil-, metoxi-, izopropoxi-, «-klóretil-, tioetil-, etoxi-metil- vagy propionil-csoportot. A rövidszéniáncú alkenil csoport 2-4 szénatomot tartalmaz, például propenil- vagy izopropenilcsoport. A rövidszéniáncú cikloalkil-csoport 3-5 szénatomot tartalmaz és előnyösen ciklopropil-csoport. A találmány szerint az (I) általános képletü vegyület lehet karbamidszármazék, vagyis ilyenkor Rj szubsztituens valamely (IA) általános képletű csoportot jelent. A másik monoamid vegyületcsoportbán R, alkil-, rövidszéniáncú alkenil-, klórral helyettesített rövidszéniáncú cikloalkil-csoport, a tiokarbamát-csoportban Rí lio-(rövidszénláncú)alkil-csoport, a karbamát-csoportban R, rövidszéniáncú alkoxi-csoport. Ha R. jelentése (IA) általános képletü csoport, akkor ezeket az egyszerűség kedvéért amíd-csoportoknak nevezzük. Ha R, amid-csoport és R2 rövidszéniáncú alkanoilcsoport, akkor a vegyüietek imidnek tekinthetők. R2 szubsztituens célszerűen hidrogén. Az (I) általános képletű vegyüleí-csoportban az amid vagy karbamid-csoport és a halogénnel helyettesített ciklopropil-metoxi-csoport a fenilgyűrűn egymáshoz képest meta-helyzetü. A másik vegyületcsoportbán az utóbbi két szubsztituens a fenilgyűrüben egymáshoz képest para-helyzetben helyezkedik el. A harmadik csoportban a két szubsztituens a fenilgyürüben para-helyzetben van egymáshoz és a ciklopropil-metoxi-csoporthoz képest orto-helyzetben a fenilgyürüben egy monoklór ^ szubsztituens található. Az utóbbi vegyületcsoportba tartoznak a leghatásosabb vegyüietek. A találmány szerinti vegyületcsoportbán X és Y egyformán klórt jelenthet. A másik vegyületcsoportbán X klór, Y pedig bróm vagy fluor, további 10 vegyületcsoportbán X és Y mindegyike klór, Z pedig 1-metil-csoport. További vegyületcsoportbán a Z szubsztituens 3-klór vagy 3-metil-csoport. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyüietek hatásos herbicidek, mivel jó hatást fejtenek ki 15 különböző gyomnövények ellen. Gyomnak tekintjük tág értelemben az összes olyan növényt, amely olyan helyen terem, ahol szaporodása nem kívánatos. Az (I) általános képletű vegyüietek herbicid hatása különböző, vagyis a vegyüietek szerkezeté- 20 tői, preemergens és posztemergens alkalmazástól, valamint füszerü vagy széleslevelű gyomfajtáktól, valamint a különböző növénytípustól függően különböző hatásúak. Az (I) általános képletű vegyüietek általában mérsékelt hatást fejtenek ki preemer- 25 gens alkalmazás esetén, hatásukat elsősorban mint posztemergens herbicidek fejtik ki 69 g/m2-ig vagy ennél magasabb adagban alkalmazva. Mind preemergens, mind posztemergens herbicidként felhasználva elsősorban széleslevelü gyomok ellen fej-39 tik ki hatásukat. Néhány vegyület széleslevelü és füszerü gyomok ellen hatásos posztemergens módon felhasználva. Az új vegyüietek totális vagy szelektív herbicidként alkalmazhatók. Olyan területeken, ahol a nö- 35 vényzet teljes vagy csaknem teljes kipusztítása szükséges totális herbicidként nagy adagban alkalmazzuk, például vasúti pályatesteken, autópályák középső részein és töltés padkáin, üres telkeken stb. Kisebb adagokban a hatóanyagok szelektíven fej-40 tik ki hatásukat, úgy pusztítják a gyomokat, míg igen kis adagokban gabonanövényekben például búza vagy árpa esetén. A II és III táblázatban közölt adatokból látható, hogy R, szubsztituensként rövidszéniáncú alkoxi-' 45 vagy tio-rövidszénláncú-alkil-csoportoi tartalmazó vegyüietek nem olyan hatásosak, mint a megfelelő alkil-származékok. A „herbicid hatóanyag” a találmány szempontjából minden olyan vegyület, amely a növények 53 fejlődését befolyásolja vagy módosítja. A herbicid adag olyan hatásos mennyiség, amely a növények fejlődését már befolyásolja. A növények tág értelemben a csírázó magvak, a kikelő palánták, az elültetett csemeték, beleértve a gyökér- és a földfe- 5 :1 letti növényrészeket. A fejlődésmódosítás fogalmába tartozik a normál fejlődéstől való minden eltérés, például a növények kipusztulása, késleltetett fejlődése, lombtalanítás, kiszárító hatás, növekedésszabályozás, satnyulás, oldalszárhajtás, höveke- 6') désserkentés, levelek kiégése, a törpenövekedés és hasonló módosító hatások. A herbicid készítményekben az (I) általános képletű hatóanyagot valamely közömbös hígítószerrel vagy hordozóanyaggal elkeverve alkalmazzuk. 63 Másfelől a herbicid készítmények elhasználhatok 2
