184662. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-helyettesített oxo-benztiazolin-származékok előállítására és a vegyületeket tartalmazó növénynövekedés-szabályozó keverékek
1 184 662 2 A találmány hüvelyes növények növekedésszabályozására alkalmas olyan készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként N-helyettesített oxo-benztiazolin-származékokat tartalmazlak. A növények növekedésszabályozására alkalmas új készítmények fokozottan előtérbe kerülnek, mivel a világ népességének robbanásszerű növekedése kényszerű helyzetet teremt a hozzáférhető élelmiszerkészletek állandó növelésére. A hasznosítható földterület növelése által elért élelmiszertermelés növelése ennek a problémának nem egy megvalósítható megoldása. Bár, nagyobb földterület állítható termelésbe, mint amennyit jelenleg megművelnek, azonban a legtöbb ilyen földterület gyengébb értékű, és hogy ezeket termékennyé tegyék, ehhez jelentős mennyiségű öntözővíz és bányászott üzemanyagenergia szükséges, mely készletek egyébként világviszonylatban csökkenő tendenciát mutatnak. Következésképpen, növekedésszabályozó keverékek alkalmazásával, a haszonnövények fiziológiai kezelése által elérhető termésnövelés egy lényeges módja a termelésnövelésnek. Ismert az, hogy hatóanyagként bizonyos benztiazolil-vegyületeket tartalmazó készítmények herbicid aktivitással rendelkeznek. A 3 069 429 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás hatóanyagként bizonyos 4-halogén-2-oxo-benztiazolin-3-il-écetsavak és származékainak, mint sók, észterek, aminok és hasonlók, alkalmazását írja le gyomok irtására. A 3 839 349 számú Amerikai Egyesült Allamok-beli szabadalmi leírás hatóanyagként bizonyos N-helyettesített benztiazolin-származékok, mint rovarölő, gombaölő és gyomirtó szerek felhasználását írja le. Ezen szabadalmi leírások közül egyik sem foglalkozik a találmány szerinti speciális N- helyettesített oxo-benztiazolin-származékok növény-növekedésszabályozó szerek hatóanyagaiként történő alkalmazásával. Ismert továbbá, hogy bizonyos benztiazolil-vegyületeket tartalmazó készítmények növény-növekedésszabályozó aktivitással rendelkeznek. Például, a 73/10182 számú japán szabadalmi leírás bizonyos N-helyettesített 2-oxo-3-benztiazolin-vegyületek hatóanyagként való felhasználását ismerteti mint hajtatószereket fa gyökérzetének növesztésére. A 3 993 468 számú és a 4 049 419 számú Amerikai Egyesült Allamok-beli szabadalmi leírások növény-növekedésszabályozó szerekben bizonyos benztiazolin-vegyületek alkalmazását írják le. DAmico 1977. február 16-án benyújtott 861 476, és 861 469. számú bejelentései a 2-benztiazolinok N-amidjainak és N- hidrazidjainak növénynövekedés szabályozó szerek hatóanyagaiként való alkalmazását ismerteti. Ennek ellenére, az előző leírásokban a találmány szerinti speciális új oxobenztiazolin-származékokat nem alkalmazzák. A találmány a vegyületek egy új csoportját, pontosabban, új N-helyettesített oxo-benztiazolin-származékokat tartalmazó, növénynövekedést szabályozó készítményekre vonatkozik. A találmány szerinti N-helyettesített oxo-benztiazolin-származékokat az (I) általános képlet jellemzi — a képletben Y és W jelentése egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatom, T jelentés halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport, m jelentése 0 vagy 1, n jelentése 2 vagy 3, és R jelentése morfolino-, pirrolidilcsoport, egy vagy két 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált pirrolidilcsoport vagy (II) általános képletű csoport, amelyben R, jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport, és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—5 szénatomos alkilcsoport —. A találmány szerinti növénynövekedést szabályozó keverékek hatóanyagként alkalmazható alkalmazható új N-helyettesített oxo-benztiazolin-származékok leírásában a különböző csoportok értelme a következő: az 1—5 szénatomos alkilcsoport egyenes- vagy elágazó láncú alkilcsoport, például metil-, etil-, n-propií-, izopropil-, n-butil-, szek-butil, terc-butil-, n-pentil- vagy izopentilcsoport. Az 1—5 szénatomos alkoxicsoport ugyancsak egyenes- vagy elágazó láncú lehet, például a metoxi-, -etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butil-oxi-, szek-butil-oxi-, terc-butil-oxi-, n-pentil-oxi- vagy izopentil-oxi-csoport. A halogénatom kifejezés alatt klór-, bróm-, fluor- és jódatomot értünk. A hüvelyes növények növekedésszabályozására alkalmazható készítmények hatóanyagainak egyik előnyös kémiai alcsoportjai azok, melyekben R jelentése (II) általános képletű csoport és T, m, n, Y, W, R, és R2 jelentése az előbbiekben megadott. A találmány szerinti készítmények jellemző hatóanyagai, a teljességre tőre kedés nélkül, például a következők: 2-(2-oxo-benztiazolin-3-il)etil-metil-karbamát; 2-(2-oxo-benztiazolin-3-il)etil-karbanilát; 2- (2-oxo-benztiazolin-3-il)etil-dimetil-karbamát; 3- (2-oxo-benztiazolin-3-il)propiI-dipropil-tiolkarbamát; 3-(6-etoxi-2-oxo-benztiazolin-3-il)-propil-dipropil-tiolkarbamát; 3-(2-oxo-benztiazolin-3-il)-propil-dipropil-tiolkarbamát; 3-(2-oxo-benztiazolin-3-il)-propil-dimetil-tiolkarbamát; 3-(2-oxo-benztiazolin-3-il)-propil-diizopropil-tiolkarbamát; 3-(5-klór-2-oxo-benztiazolin-3-iI)-propil-dimetil-tiolkarbamát; 2-(5-klór-2-oxo-benztiazolin-3-iI)-etil-dipropil-tiolkarbamát; 2- (2-oxo-benztiazolin-3-il)-etil-dipropil-tiolkarbamát; 3- (5-klór-2-oxo-benztiazolin-3-il)-propil-diizopropil-tiolkarbamát; 2-(2-oxo-benztiazolin-3-il)-etil-diizopropil-tiolkarbamát; 2-(5-klór-2-oxo-benztiazolin-3-il)-etil-diizopropil-tiolkarbamát; 2-(2-oxo-benztiazolin-3-il)-etil-dietil-tiolkarbamát; 2- (5-klór-2-oxo-benztiazolin-3-il)-etil-dietil-tiokarbamát; 3- (2-oxo-benztiazolin-3-il)-propil-dietil-tiolkarbamát; 3-(5-klór-2-oxo-benztiazolin-3-il)propil-dietil-tiolkarbamát; 2-(5-klór-2-oxo-benztiazolin-3-il)-etil-dimetil-tiolkarbamát; 2- (oxo-benztiazolin-3-il)-etil-dimetil-tiolkarbamát; 3- (2-oxo-benztiazolin-3-il)-propil-N-benzil-N-etil-tiol-karbamát; 3-(2-oxo-benztiazolin-3-il)-propil-2,5-dimetil-pirrolidil-karbotiolát; (2-oxo-benztiazolin-3-il)-metil-diizopropil-tiolkarbamát; /2-oxo-benztiazolin-3-il)-metil-dimetil-ditiokarbamát; (2-oxo-benztiazolin-3-il)-metil-dietil-ditiokarbamát; (2-oxo-benztiazolin-3-il)-metil-pirrolidil-karboditiolát; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
