184634. lajstromszámú szabadalom • Fungicid készítménény és eljárás a hatóanyagként alkalmazott 1-(2-fenil-4,5-duszubsztituált- 1,3-dioxolán-2-il-metl)-1H-imidaziol- és -1H-1,2,4-triazol-származékok előállítására
1 184 634 2 Erysiphe graminis elleni hatás vizsgálata árpán a) maradék védőhatás vizsgálata Mintegy 8 cm magas árpapalántát 0,02 % hatóanyagot tartalmazó spray-vel fújunk be. (A vizsgált vegyületek felsorolását lásd alább.) A készítményhez a hatóanyagot nedvesíthető por formájában alkalmazzuk. 3—4 óra eltelte után a kezelt növényt a fent nevezett gomba spóráival fújjuk be. Az ily módon fertőzött növényeket 22 °C hőmérsékletű üvegházba visszük. A megbetegedés mértékét 10 nappal a fertőzést követően értékeljük. b) általános hatásvizsgálat Mintegy 8 cm magas árpapalántára 0,006% hatóanyagot tartalmazó spray-t (a felvitt készítmény térfogata a talaj mennyiségével arányos) viszünk fel. (A vizsgált vegyületek felsorolását lásd alább.) A készítményhez a hatóanyagot nedvesíthető por formájában használjuk fel. A művelet során ügyelünk arra, hogy a növények külső részei ne kerüljenek a spray-vel érintkezésbe. 48 órával a kezelést követően a növényeket a fent nevezett gomba spóráival fújjuk be. A fertőzött árpapalántákat üvegházban 22 °C hőmérsékleten 10 napig tároljuk. Az a) és b) kísérlet során az (I) általános képletű vegyületek teljes mértékben kiküszöbölik a gombás megbetegedést. Az 1.1, 1.4, 1.6, 1.10-1.19, 2.1,2.5, 2.13, 2.15 és 2.22 számú vegyületek a gomba növekedését még 0,002 %-os koncentrációban is megakadályozzák. Az 1.1 és 1.2 jelzésű vegyületek a gomba növekedését még 0,002 %-os koncentrációban is gátolják. A 2.5 és 2.15 jelzésű vegyületek még 0,002%-os koncentrációban is hatásosak. XII. példa XIII. példa Botrytis cinerea elleni hatás vizsgálata disznóbabon (Faba vulgaris) Mintegy 10 cm magasságú disznóbab-palántákat 0,02% hatóanyagot tartalmazó spray-vel fújunk be. (A vizsgált vegyületek felsorolását lásd alább.) A készítményhez a hatóanyagot nedvesedő por formájában alkalmazzuk. 48 óra eltelte után a kezelt növényeket a fent nevezett gomba spóraszuszpenziójával fertőzzük. A fertőzött növényeket 3 napig 95195—100% relatív nedvességtartalmú és 21 °C hőmérsékletű helyiségben inkubáljuk, majd a fertőzés mértékét értékeljük. Az (I) általános képletű vegyületek teljes mértékben meggátolják a gombák fejlődését. Az 1.1, 1.2, 1.4, 1.6, 2.1 és 2.13 jelzésű vegyületek még 0,006 %-os koncentrációban is hatásosak. összehasonlító vizsgálatok A j In vitro vizsgálatok A vizsgált gombákat maláta-agar lemezen 25 °C hőmérsékleten 7 napig tenyésztjük. A vizsgálati anyagokból 10-10 mg-ot oldunk fel 5 ml etanol és víz 1 :1 arányú elegyében, majd az így kapott törzsoldatot meghígítjuk, oly módon, hogy a Petri csészékben a meleg agarral való elegyítés után a végső koncentráció 10, 1 vagy 0,1 ppm legyen. Az agar lemezeket a lemez közepén ± 1 mm1 nűcéliummal fertőzzük, majd a lemezeket 25 °C hőmérsékleten inkubáljuk. Az eredményeket 14 nap eltelte után értékeljük, mérjük a mikroorganizmusok növekedésének átmérőjét, a mm-ben kifejezett növekedés alapján végezzük az értékelést. Az értékeléshez az alábbi skálát használjuk: Skála A kontrolihoz viszonyított növekedés %-ban 0 nincs növekedés 1 <25% 2 25-50% 3 50-75% 4 >75% A találmány szerinti vegyületeknek az ismert vegyületekkel való összehasonlító vizsgálatához Pénicillium islandicum és Coriclus versicolor törzseket használtunk. Az eredményeket az alábbi táblázat foglalja össze: (X) általános képletű vcgyületekkel végzett vizsgálatok eredménye Pénicillium islandicum esetében: Vizsgált vegyület T U Koncentráció értékek 10 ppm 1 ppm 0,1 ppm ismert vegyület H c3h7 3 4 4 találmány szerinti vegyület ch3 c2h5 1 4 4 Coriolus versicolor esetében Vizsgált T vegyület U Koncentráció értékek 10 ppm 1 ppm 0,1 ppm ismert H H 2 4 4 vegyület H c2h5 0 4 4 H c3h7 1 4 4 találmány szerinti vegyület ch3 C2Hs 0 3 4 B) In vivő vizsgálatok Erysiphe cichoracearum-mai végzett vizsgálat árpán. Mintegy 8 ml magas árpa palántákat a fenti gomba spóráival beporzunk; 1 nappal ezután a vizsgált vegyületeket tartalmazó permetlét (nedvesíthető por formájában) visszük fel a palántákra. Ezt követően a növényeket 22 °C hőmérsékletű növényházba helyezzük; az értékelést 10 nappal a fertőzést követően végezzük. A különböző koncentrációjú permetlével végzett vizsgálatok eredményeit az alábbi táblázat foglalja össze. 7 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
