184625. lajstromszámú szabadalom • 1-benzoil-3-piridinil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

1

184 625

2

son desztilláljuk. Ily módon 92,5 %-os kitermeléssel

127,5 g 2,6-diklór-benzoil-izocianátot kapunk. Elemanalízis: Ci9Hi2Cl3N302S-re

számított: C: 50,41; H:2,67; N:9,28%; mért: C: 50,54; H:2,97; N:9,45%.

206. példa

Az l-(2,6-dimetoxi-benzoil)-3-(6'-/cikíohexil-szulfonil/-3’-piridinil)-karbamid előállítása

50 ml dimetil-formamidhoz 1,0 g 2'-(ciklohexil-szulfonil)-5'-amino-piridint és 0,9 g 2,6-dimetoxi-benzoilizocianátot adunk, majd szobahőmérsékleten egy éjszakán át (18 óra) keverjük a reakcióelegyet. Ezután vízhez öntjük, és a termék elkülönítésére szűrjük. A szűrési maradékot etil-acetát és hexánok elegyéből kikristályosítva 0,5 g 123 -125 °C hőmérsékleten olvadó 1(2,6- dimetoxi-benzoil)-3-(6'-/ciklohexil-szulfonil/-3’-piridinil)karbamidot kapunk.

Elemanalízis: C21H25N306S-re

számított: C: 56,36; H:5,63; N:9,39%; mért: C: 56,10; H:5,51; N:9,58%.

5

207. példa

Az 1 (2,6-diklór-benzoil)-3-(6’-[2,2,2-trifluor-etpxi]- 3'-piridinil)-karbamid előállítása

10

Etil-acetáthoz 0,5 g 2'-(2,2,2-trifluor-etoxi)-5'-aminopiridint és 0,5 g 2,6-diklór-benzoil-izocianátot adunk, majd egy éjszakán át (18 óra) szobahőmérsékleten keverjük a reakcióelegyet. Desztillációval eltávolítjuk az oldó- 15 szert, a desztillációs maradékot etil-acetát és hexánok elegyéből kikristályosítva 0,6 g 146-148 °C hőmérsékleten olvadó l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(6'-[2,2,2-trifluor- 3toxi]-3'-piridinil)-karbamidot kapunk.

Elemanalízis: Ci5H10Cl2F3N303-ra 20 számított: 0:44,14; H: 2,47; N: 10,30%: mért: C: 44,36; H:2,54; N: 10,03%.

208-223. példák

A fentiek szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

Példa

száma

A vegyület neve

Olvadáspont és más azonosítási adat

208.

l-(2,6-dimetoxi-benzoil)3-(6'-inetoxi-3'-pindinil)karbamid

Olvadáspont:

204-207 °C

209.

1 -(2,6-diklór-benzoil)-3-(6'-metoxi-3 '-piridinil)karbamid

Olvadáspont:

188-191 °C

210.

l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(6,-/tercier-butoxi/-3'-piridini’)karbamid

Elemanalízis:

számított:

mért:

CnHnN303-ra

C: 53,42; H:4,48; N: 10,99%, C: 53,20; H:4,51; N: 10,95%.

211.

l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(6'-/n-butoxi/-3'-piridinil)karbamld

Elemanalízis:

számított:

mért:

CnHi7Cl2N302-re

C: 53,42; H:4,48, N: 10,99%;

C: 53,59; H:4,30; N: 11,05%.

212.

l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(6'-/n-pentil-tio/-3'-piridini!)karbamid

Elemanalízis:

számított:

mért:

Ci8Hi9N302S-re

C: 52,43; H:4,64; N: 10,19%; C: 52,19; H:4,66; N: 10,26%.

213.

l-(2,6-dimetoxi-benzoil)-3-(6'-/tercier-butoxi/-3’piridinil)-karbamid

Olvadáspont:

245-248°C

214.

l-(2,6-dimetoxi-benzoil)-3-(6'-/n-butoxi/-3'-piridinil)

karbamid

Olvadáspont:

134-137°C

215.

l-(2,6-dimetoxi-benzoil)-3-(6,-/n-pentil-oxi/-3'piridinil)-karbamid

Elemanalízis:

számított:

mért:

C2oH25N304S-re

C: 59,53; H:6,25; N: 10,41 %; C: 59,31; H: 6,15; N: 10,16%.

216.

l-(2,6-diklór-benzoil)-3-[6-(2-metoxi-etoxi)-3-piridinilj-karbamid

Elemanalízis:

számított:

mért:

C16Hi5Cl2N3Ö4-re

C: 50,02; H:3,94; N: 10,94%;

C: 50,24; H: 3,73; N: 11,06%.

217.

l-(2,6-dimetoxi-benzoil)-[6'-(2-metoxi-etoxi)-3'piridinilj-karbamid

Olvadáspont:

157-160 °C

218.

l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(6'-/tercier-butil-tio/-3'piridinil)-karbamid

Elemanalízis:

számított:

mért:

CnHnCl2N302S-re

C: 51.26; H:4,30; N: 10,55%;

C: 51,26; H:4,30; N: 10,68%.

219.

l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(6'-/cikloliexil-tio/-3'piridinil)-karbatnid

Elemanalízis:

számított:

mért:

Cl9Hi9ClN302S-re

C: 53,77; H:4,48; N:9,91%;

0:53,44; H:4,31; N:9,96%.

12