184619. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív, a 3-helyzetben szubsztituált2-(2',2'-dihalogén-vinil)-ciklopropán-1-karnobsavak és származékaik előállítására

1

184 619

2

X és Y egy-egy klóratomot jelent vagy X bróm- és Y klóratomot képvisel és R, és R: egy-egy mctilcsoportot jelent, valamely poláris, vízzel elegyedő oldószerben, azaz metanolban, etanolban, acetonitrilben, tetrahidrofuránban vagy dioxánban, 20-60°C hőmérsékleten, 5 legalább egy mólekvivalens víz és legalább egy mólekvivalens kéndioxid jelenlétében egy optikailag aktív bázissal, azaz R-(-)-2-amino-l-butanollal, (—)-efedrinnel, (-f-)-efedrinnel, S-(—)-l-feniletilaminnal, R-(+)-l-feniletilamínnal vagy (+)-terc-l-(p-nitrofenil)-2-N,N-dimetil- 10

3 rajz

aminopropán-1,3-diollal diasztereomer szulfonsavas sók elegyevé alakítjuk, ezt az elegyet frakcionált kristályosítással szétválasztjuk a kívánt diasztereomer sót etanolban vagy acetonitrilben, sósav jelenlétében optikailag aktív ciklobutanonra hasítjuk, majd ezt bázis jelenlétében, -10 °C, és +10 °C közötti hőmérsékleten a megfelelő

2-{2',2',2'-trihalogénetil)-ciklopropánkarbonsav-származékká alakítjuk és ebből melegítéssel hidrogénhalogenidet hasítunk le.

(Elsőbbsége: 1979. december 14.)

Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent:a Műszaki Könyvkiadó gondozásában

COPYLUX Nyomdaipari és Sekszorosító Kisszövetkezet

11