184616. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklo-alkil-karbamid-származékok előállítására
1 184616 2 Analízis U 0 D. O R1 R Számított talált 0/ <y /o /o Ciklook- u til H Cj 2H ] 8N403 202-205 C: 54,12 C: 53,96 H: 6,81 H: 6,86 N: 21,04 N: 20,97 Ciklook- ru til CHa c,3h20n4o3 115-117 C: 55,69 C: 55,29 H: 7,19 H: 7,33 N: 19,98 N: 19,90 2,3-dimetil-ciklo- H c12h18n4o3 193-195 hexil C: 54,12 C: 54,39 H: 6,81 H: 6,94 N: 21,04 N: 20,96 2,3-dimetil-ciklo- CH3 c,3h20n4o3 110-113 hexil C: 55,69 C: 55,52 H: 7,19 H: 7,4 N: 19,98 N: 19,9 Ciklodo- pu decil C,7H28N403 173-175 C: 60,69 C: 60,54 H: 8,38 H: 8,21 N: 16,65 N: 16,60 20. N^ß-ciano^-metoxi-iminoXI-acetil-N2- ciklohexil-karbamid előállítása 12.8 g (0,1 mól) 2-ciano-2-metoxi-imino-acetamidot 100 ml toluolban felveszünk, majd keverés közben 37,6 g (0,1 mól) N-ciklohexil-karbaminsavpentaklór-fenil-észtert adunk hozzá. A reakcióelegyet + 5 °C-ra hűtjük, majd 10,5 g (0,1 mól) trietilamint csepegtetünk hozzá. A bázisadagolás után 25-30 °C-on 6 órán át kevertetjük, 0 °C-ra hütve kristályosítjuk. A kristályokat szűrjük, toluollal mossuk. A termék N^^-ciano^-Orietoxi-imino)]acetil-N2-ciklohexil-karbamid. Op.: 140-142 °C. 21. [2-ciano-2-(metoxi-imino)]-acetil-N2-ciklohexil-karbamid előállítása 12.8 g (0,1 mól) 2-ciano-2-metoxi-imino-acctamidot 100 ml benzolban felveszünk, majd 14,65 g (0,1 mól) ciklohexil-karbamil-kloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet 5 °C-ra hűtjük, majd 12,5 g (0,1 mól) dimetil-anilint csepegtetünk hozzá. Az 5 órán át végzett kevertetés után kapott kristálykását lehűtjük, szűrjük, benzollal mossuk. A nuccsnedves anyagot desztillált vízben háromszor felszuszpendáljuk a dimetil-amin-hidroklorid eltávolítása céljából. Végül a kapott anyagot szárítjuk. A termék 8,2 g [2-ciano-2-(metoxi-imino)]-acetil-N2-ciklohexil-karbamid. Op.: 141-143 °C. 22. Nedvesíthető por (25 WP) előállítására légsugár malomban az alábbi összetételű készítményt állítjuk elő: 1. példa terméke 25 súly% Vanisperse CHN (modifikált ligninszul- 6 súly% fonát) Weltol NT-1 (nátrium-alkil-naftalin- 4 súly% szulfonát) Évidet 27 (zsíralkohol - poliglikoléter - 1 súly% szulfát - nátrium vizes oldata) Tylose H 20 (hidroxi-etil-cellulóz-Na) 1 súly% neuburgi kréta 38 súly% A fenti készítményt a 23-24. példák szerint vízzel hígítva alkalmazhatjuk paradicsom, szőlő, uborka kái tevőkön. 23. Plasmopara viticola elleni hatás 0,2 s% hatóanyagot tartalmazó vizes szuszpenzióval permetezzük be a cserépben nevelt „Müller- Thurgau” típusú szőlő leveleit. Miután a permet megszáradt, a növényeket 10 napon át vegetációs teremben őrizzük, majd a leveleket plasmopara viticola (szőlőperonoszpóra) zoospórájával oltjuk be. 16 órán át vízgőzzel telített helyiségben tartjuk a növényeket 24 °C-on, majd 11 napon át növényházban 20-30 °C-on. Ezután a növényeket a spórafejlődés elősegítésére ismét 16 órán át a nedves helyiségben tartjuk. A gombafejlődést a levelek alsó felén bonitáljuk 11 nappal a mesterséges fertőzés után; Hatóanyag %-os fertőzöttség 2-ciano-N-(ciklohexil-amino-karbonil)- 15 2-( netoxi-imino)-acelamid 2-ciano-N-(elilamino-karbonil)-2- 40 (mcloxi-imino)-acetamid kezeletlen kontroll 70 24. példa Phytophthora infcstans elleni hatás „Nagy húsparadicsom” típusú cserépben nevelt növény egyedeinek leveleit 0,05, 0,025 és 0,012 s% hatóanyagot tartalmazó vizes szuszpenzióval permetezzük be. A permet rászáradása után a leveleket a phytophthora infestans gomba zoospóráival oltjuk be. majd a növényeket vízgőzzel telített kamrában tartjuk 16-18 °C-on 5 napon át. 5 nap után értékeljük az eredményt. TT . Koncentráció s% Hatóanyag 0,5 o,025 0,012 2-ciano-N-(ciklohexilamino)-karbonil-2-(metoxi- 0 1 2 imino)-acetamid kezeletlen kontroll 5 Jelmagyarázat: 0 = fertőzöttség nem észlelhető 5 = teljes fertőzöttség Példa R1 R Op.: °C 1 ciklohexil H 210-212 2-4 ciklohexil ch3 propil 142-145 5 ciklohexil 101-103 6 ciklohexil izopropil 114-115 7 ciklohexil méta 11 il 118-120 8 ciklohexil propargil 128-130 9 ciklohexil metil 141 10 ciklohexil mctil 143-145 5 10 15 20 25 30 '35 40 45 50 55 60 65 5
